己酰神经鞘氨醇 | 124753-97-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: 己酰神经鞘氨醇
• 中文别名: N-己酰基-D-神经鞘氨醇
• 英文名称: N-hexanoyl-D-sphingosine
• 英文别名: N-hexanoyl-D-erthyro-sphingosine；N-hexanoyl-D-erythro-sphingosine；N-hexanoyl-D-erythrosphingosine；(2S,3R,4E)-C6-ceramide；C₆-ceramide；N-hexanoylsphingosine；N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexanamide
• CAS: 124753-97-5
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₃
• 分子量: 397.642
• InChiKey: NPRJSFWNFTXXQC-QFWQFVLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77°C
• 沸点：
  521.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0077 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于100%乙醇，溶解度味25mg/ml，溶于DMSO，溶解度为50mg/ml。
• LogP：
  7.463 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: N-Hexanoyl-D-sphingosine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
N-Caproyl-D-sphingosine
Caproyl ceramide
C6 ceramide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Caproyl-D-sphingosine
别名
Caproyl ceramide
C6 ceramide
: C24H47NO3
分子式
: 397.63 g/mol
分子量
成分 浓度
N-Hexanoyl-D-sphingosine
-
化学文摘编号(CAS No.) 124753-97-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存 干燥剂保存。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

C6神经酰胺是一种能够激活神经酰胺途径的物质，对多种癌细胞系具有活性。它还可以作为化疗药物的辅助剂，增强其抗肿瘤效果。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰神经鞘氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2019200293A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019200293A5
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 、 己酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到己酰神经鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  新型磷酸酯类似物作为中性鞘磷脂酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  基于磷酸酯水解机理，设计了一种新型的鞘磷脂抑制剂RY221B-a，其含有联吡啶基部分作为金属配位点。RY221B-a是由N -Boc-鞘氨醇经三步合成的，使用苯乙烯基乙缩醛通过选择性醚化反应合成的。合成的RY221B-a对Bc -SMase表现出较强的抑制活性（IC 50  = 1.2μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.042

文献信息

• Methods for detection of lysosomal storage disease
  申请人：Zhang Xiaokui K.

  公开号：US20080248513A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides compositions for performing assays of enzyme activity associated with lysosomal storage diseases. The invention further provides methods for determining enzyme activity, and methods for the screening for lysosomal storage disease in an individual.

  本发明提供了用于执行与溶酶体贮积病相关的酶活性测定的组合物。该发明还提供了测定酶活性的方法，以及筛选个体的溶酶体贮积病的方法。
• Methods and compositions for the delivery of biologically active agents
  申请人：Esfand Roseita

  公开号：US20070037891A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention features polymers noncovalently complexed with a biologically active agent. The polymer complexes include at least one shielding moiety covalently tethered to at least one complexing moiety, which is complexed with at least one biologically active agent.

  该发明涉及与生物活性物质非共价结合的高分子聚合物。聚合物复合物包括至少一个掩蔽基团共价连接至至少一个复合基团，该复合基团与至少一个生物活性物质形成复合物。
• A novel acylglycerol kinase that produces lysophosphatidic acid modulates cross talk with EGFR in prostate cancer cells
  作者：Meryem Bektas、Shawn G. Payne、Hong Liu、Sravan Goparaju、Sheldon Milstien、Sarah Spiegel

  DOI：10.1083/jcb.200407123

  日期：2005.6.6

  The bioactive phospholipids, lysophosphatidic acid (LPA) and phosphatidic acid (PA), regulate pivotal processes related to the pathogenesis of cancer. Here, we report characterization of a novel lipid kinase, designated acylglycerol kinase (AGK), that phosphorylates monoacylglycerol and diacylglycerol to form LPA and PA, respectively. Confocal microscopy and subcellular fractionation suggest that AGK is localized to the mitochondria. AGK expression was up-regulated in prostate cancers compared with normal prostate tissues from the same patient. Expression of AGK in PC-3 prostate cancer cells markedly increased formation and secretion of LPA. This increase resulted in concomitant transactivation of the EGF receptor and sustained activation of extracellular signal related kinase (ERK) 1/2, culminating in enhanced cell proliferation. AGK expression also increased migratory responses. Conversely, down-regulating expression of endogenous AGK inhibited EGF- but not LPA-induced ERK1/2 activation and progression through the S phase of the cell cycle. Hence, AGK can amplify EGF signaling pathways and may play an important role in the pathophysiology of prostate cancer.

  生物活性磷脂，溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA），调节与癌症发病相关的关键过程。在这里，我们报告了一个新型脂肪激酶的特性，称为酰基甘油激酶（AGK），它磷酸化单酰基甘油和二酰基甘油形成LPA和PA。共聚焦显微镜和亚细胞分离表明AGK定位于线粒体。与同一患者的正常前列腺组织相比，AGK表达在前列腺癌中上调。在PC-3前列腺癌细胞中表达AGK显著增加了LPA的形成和分泌。这种增加导致EGF受体的同时转录活化和细胞外信号相关激酶（ERK）1/2持续活化，最终增强了细胞增殖。AGK表达也增加了细胞的迁移反应。相反，下调内源性AGK的表达抑制了EGF诱导的ERK1/2活化和细胞周期S期的进展，但不影响LPA诱导的作用。因此，AGK可以放大EGF信号通路，并可能在前列腺癌的病理生理学中发挥重要作用。
• Expression, Purification, and Characterization of a Recombinant Neutral Ceramidase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nozomu OKINO、Rie IKEDA、Makoto ITO

  DOI：10.1271/bbb.90645

  日期：2010.2.23

  It had a pH optimum at 8.0-9.0 and quite broad specificity for various Cers. Of the Cers of different fatty acid moieties tested, those composed of C6-C24 fatty acids were well hydrolyzed, and Cers with mono unsaturated fatty acids were much more hydrolyzed than those with saturated fatty acids. Using N-dodecanoyl-7-nitrobenz-2-oxa-1,3-4-diazole (NBD)-D-erythro-sphingosine (C12-NBD-Cer) as substrates

  神经酰胺酶（CDase）催化神经酰胺（Cer）水解为鞘氨醇（Sph）和脂肪酸。我们已经报道了分枝杆菌CDase（MtCDase）的分子克隆和初步表征（J.Biol.Chem。，274，36616-36622（1999））。为了进一步确定其功能，MtCDase在大肠杆菌中表达并通过Ni-Sepharose和凝胶过滤纯化。纯化的重组酶在SDS-PAGE上显示一条条带，分子量估计为71 kDa。它的最适pH为8.0-9.0，对各种Cers具有相当广泛的特异性。在测试的不同脂肪酸部分的Cer中，由C6-C24脂肪酸组成的Cer被很好地水解，具有单不饱和脂肪酸的Cer的水解程度远高于具有饱和脂肪酸的Cer。使用N-十二烷酰基-7-硝基苯-2-氧杂-1 以3-4-二唑（NBD）-D-赤型鞘氨醇（C12-NBD-Cer）为底物，反应遵循正常的Michaelis-Menten动力学。C12-NBD-Cer的表观Km和Vmax值分别为98
• Further characterization of mammalian ceramide kinase: substrate delivery and (stereo)specificity, tissue distribution, and subcellular localization studies
  作者：Helena Van Overloop、Sofie Gijsbers,、Paul P. Van Veldhoven

  DOI：10.1194/jlr.m500321-jlr200

  日期：2006.2

  (HsCERK) was analyzed with regard to dependence on divalent cations and to substrate delivery, spectrum, specificity, and stereoselectivity. Depending on the chain length of the ceramide, either albumin for short-chain ceramide or a mixed micellar form (octylglucoside/cardiolipin) for long-chain ceramide was preferred for the substrate delivery, the former resulting in higher activities. Bacterially expressed

  分析了重组人神经酰胺激酶（HsCERK）的二价阳离子依赖性以及底物递送，光谱，特异性和立体选择性。根据神经酰胺的链长，短链神经酰胺的白蛋白或长链神经酰胺的混合胶束形式（辛基葡萄糖苷/心磷脂）可用于底物递送，前者可产生更高的活性。细菌表达的HsCERK高度依赖于Mg2 +离子，而很少依赖于Ca2 +离子。看到对d-赤型异构体的明显偏好。各种N-酰化的氨基醇都没有底物，但N-己基-1-O-十六烷基-2-脱氧-2-氨基-sn-甘油和N-十四烷酰基-2S-氨基-1-丁醇被磷酸化，表明识别不需要仲羟基。HsCERK的属性，在CHO细胞中表达的蛋白与细菌表达的蛋白相似，包括Mg2 +依赖性。在小鼠中，在睾丸和小脑中发现最高的活性，并且在亚细胞分级分离时，活性主要在微粒体级分中恢复。这与CHO细胞中的质膜定位相吻合，这是由N端假定的pleckstrin域介导的。没有发现最近描述的多重脂质激酶使神经酰胺磷