十四酰鞘氨醇 | 34435-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: 十四酰鞘氨醇
• 中文别名: N-十四酰-D-神经鞘氨醇
• 英文名称: N-Tetracosanoyl-DL-sphingosin
• 英文别名: DL-erythro-1,3-Dihydroxy-2-N-tetracosanoyl-4-trans-octadecen；N-tetracosanoylsphingosine；N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]tetracosanamide
• CAS: 34435-05-7
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₃
• 分子量: 650.126
• InChiKey: ZJVVOYPTFQEGPH-AUTSUKAISA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96
• 沸点：
  750.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四酰鞘氨醇 在 甲醇 、 铂 作用下， 60.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 生成 N-木香油基-D-赤型-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Structure of Sphingomyelin. IV. Configuration of the Double Bond in Sphingomyelin and Related Lipids and a Study of their Infrared Spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a047
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 十四酰鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of 2(S), 3(R), 4E- and 2(S), 3(R), 4Z-N-tetracosanoylsphingenine from d-glucose
  作者：Katsuya Koike、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84010-1

  日期：1986.12

  Abstract The synthesis of 4-E- and 4-Z- d -erythro-ceramide was achieved in 10 steps in ∼20–30% overall yield, starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose. E- and Z-5-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-tetradecylidene-α- d -xylofuranose were used as key intermediates.

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。
• Total Synthesis of Sulfated Glycosphingolipid SM1a, a Kind of Human Epithelial Carcinoma Antigen
  作者：Pengtao Zhang、Kun Wang、Jun Zhang、Chunxia Li、Huashi Guan

  DOI：10.1002/ejoc.201403296

  日期：2015.1

  A highly efficient and practical total synthesis of the sulfated ganglioside SM1a, a kind of human epithelial carcinoma antigen identified in mammalian kidney, has been accomplished for the first time. The characteristic sequence of SM1a, β-D-Galp-(13)-β-D-NHAcGalp-(14)-β-D-(3-O-sulfate)-Galp-(14)-β-D-Glcp-ceramide was assembled by a [3+2] convergent approach. A key trisaccharide building block was

  首次实现了一种高效、实用的全合成硫酸化神经节苷脂SM1a，一种在哺乳动物肾脏中鉴定的人类上皮癌抗原。SM1a的特征序列，β-D-Galp-(13)-β-D-NHAcGalp-(14)-β-D-(3-O-硫酸盐)-Galp-(14)-β-D-Glcp-神经酰胺是通过 [3+2] 会聚方法组装的。一个关键的三糖构建块由含有潜在硫酸化位点的新半乳糖受体 7、GalNHTroc 供体 6 和半乳糖供体 4 形成。环状葡萄糖神经酰胺与三糖三氯乙酰亚胺 2 糖基化，以良好的收率得到受保护的神经节苷脂骨架。在 Gal 残基的 3-OH 处选择性磺化，然后全局脱保护，得到目标分子 SM1a。
• Expression, Purification, and Characterization of a Recombinant Neutral Ceramidase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nozomu OKINO、Rie IKEDA、Makoto ITO

  DOI：10.1271/bbb.90645

  日期：2010.2.23

  It had a pH optimum at 8.0-9.0 and quite broad specificity for various Cers. Of the Cers of different fatty acid moieties tested, those composed of C6-C24 fatty acids were well hydrolyzed, and Cers with mono unsaturated fatty acids were much more hydrolyzed than those with saturated fatty acids. Using N-dodecanoyl-7-nitrobenz-2-oxa-1,3-4-diazole (NBD)-D-erythro-sphingosine (C12-NBD-Cer) as substrates

  神经酰胺酶（CDase）催化神经酰胺（Cer）水解为鞘氨醇（Sph）和脂肪酸。我们已经报道了分枝杆菌CDase（MtCDase）的分子克隆和初步表征（J.Biol.Chem。，274，36616-36622（1999））。为了进一步确定其功能，MtCDase在大肠杆菌中表达并通过Ni-Sepharose和凝胶过滤纯化。纯化的重组酶在SDS-PAGE上显示一条条带，分子量估计为71 kDa。它的最适pH为8.0-9.0，对各种Cers具有相当广泛的特异性。在测试的不同脂肪酸部分的Cer中，由C6-C24脂肪酸组成的Cer被很好地水解，具有单不饱和脂肪酸的Cer的水解程度远高于具有饱和脂肪酸的Cer。使用N-十二烷酰基-7-硝基苯-2-氧杂-1 以3-4-二唑（NBD）-D-赤型鞘氨醇（C12-NBD-Cer）为底物，反应遵循正常的Michaelis-Menten动力学。C12-NBD-Cer的表观Km和Vmax值分别为98
• ELOVL1 production of C24 acyl-CoAs is linked to C24 sphingolipid synthesis
  作者：Yusuke Ohno、Shota Suto、Masao Yamanaka、Yukiko Mizutani、Susumu Mitsutake、Yasuyuki Igarashi、Takayuki Sassa、Akio Kihara

  DOI：10.1073/pnas.1005572107

  日期：2010.10.26

  Very long-chain fatty acids (VLCFAs) exert a variety of cellular functions and are associated with numerous diseases. However, the precise pathway behind their elongation has remained elusive. Moreover, few regulatory mechanisms for VLCFAs synthesis have been identified. Elongases catalyze the first of four steps in the VLCFA elongation cycle; mammals have seven elongases (ELOVL1–7). In the present study, we determined the precise substrate specificities of all the ELOVLs by in vitro analyses. Particularly notable was the high activity exhibited by ELOVL1 toward saturated and monounsaturated C20- and C22-CoAs, and that it was essential for the production of C24 sphingolipids, which are unique in their capacity to interdigitate within the membrane as a result of their long chain length. We further established that ELOVL1 activity is regulated with the ceramide synthase CERS2, an enzyme essential for C24 sphingolipid synthesis. This regulation may ensure that the production of C24-CoA by elongation is coordinated with its utilization. Finally, knockdown of ELOVL1 caused a reduction in the activity of the Src kinase LYN, confirming that C24-sphingolipids are particularly important in membrane microdomain function.

  非常长的链脂肪酸(VLCFAs)具有多种细胞功能并与许多疾病相关。然而，它们的延长路径仍然不清楚。此外，VLCFAs合成的少数调节机制已被确定。Elongases在VLCFA延长循环的四个步骤中催化第一个步骤；哺乳动物有七个elongases(ELOVL1-7)。在本研究中，我们通过体外分析确定了所有ELOVLs的精确底物特异性。特别值得注意的是，ELOVL1对饱和和单不饱和C20和C22-CoAs表现出的高活性，而且对于C24鞘脂的产生是必不可少的，这些鞘脂由于其长链长度而具有在膜内交错的能力是独特的。我们进一步确定ELOVL1活性由鞘脂合酶CERS2调节，这是C24鞘脂合成所必需的酶。这种调节可能确保通过延长产生的C24-CoA与其利用协调。最后，ELOVL1的沉默导致Src激酶LYN的活性降低，证实C24鞘脂在膜微区功能中特别重要。
• Substrate specificity, kinetic properties and inhibition by fumonisin B1 of ceramide synthase isoforms from Arabidopsis
  作者：Kyle D. Luttgeharm、Edgar B. Cahoon、Jonathan E. Markham

  DOI：10.1042/bj20150824

  日期：2016.3.1

  Ceramides are organizing components of sphingolipids in the eukaryotic cell. Three ceramide synthase isoforms are found in Arabidopsis thaliana each with specific substrate preferences and sensitivity to inhibitors and activators.

  神经酰胺是真核细胞中鞘磷脂的组织成分。拟南芥中有三种神经酰胺合成酶异构体，每种异构体都有特定的底物偏好以及对抑制剂和激活剂的敏感性。