神经酰胺 | 100403-19-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: 神经酰胺
• 英文名称: Ceramides
• 英文别名: N-(1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)octadec-9-enamide
• CAS: 100403-19-8
• 化学式: C₃₆H₇₁NO₄
• 分子量: 582.0
• InChiKey: ATGQXSBKTQANOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇：25mg/mL
• LogP：
  13.577 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

神经酰胺是什么？

神经酰胺（Ceramide）是以神经酰胺为骨架的一类磷脂，主要有神经酰胺磷酸胆碱和神经酰胺磷酸乙醇胺。磷脂是细胞膜的主要成分之一，角质层中约40%~50%的皮脂由神经酰胺构成。神经酰胺在保持角质层水分平衡方面起着重要作用，它通过在角质层中形成网状结构来维持皮肤的水分。因此，神经酰胺具有良好的保湿作用。

外用效果

神经酰胺是近年来开发出的最新一代保湿剂，是一种水溶性脂质物质，能快速渗透进皮肤，并与角质层中的水结合，形成网状结构锁住水分。它广泛用于护肤品中，能够强化皮肤屏障功能。

神经酰胺对皮肤的作用

1. 保湿作用：神经酰胺是构成皮肤角质层脂质的主要成分之一，能帮助修复皮肤屏障，使肌肤柔软、富有光泽。随着年龄的增长，神经酰胺逐渐减少，这会导致皮肤暗沉干燥。
2. 屏障作用：皮肤中的神经酰胺充足时能抵御外界刺激；缺失或不足则会使皮肤失去天然防护能力，易受物理和生物伤害。
3. 抗过敏作用：神经酰胺能够帮助角质层增厚，提升皮肤耐受力，防止敏感发生，并具有修复红血丝的效果。

应用

1. 抗肿瘤：许多肿瘤的发生与细胞的抗凋亡有关。传统的化疗是通过药物诱导细胞凋亡，而神经酰胺可以直接作用于细胞凋亡信号传导通路，从而引起细胞凋亡。它分为内源性神经酰胺和外源性神经酰胺，可通过增加细胞内神经酰胺浓度来达到治疗肿瘤的目的。
2. 防治心血管疾病：血管内皮细胞的完整性及内分泌功能与心血管系统的正常运作密切相关。当体内大量炎性因子表达时，会损害内皮细胞的功能甚至导致其凋亡。研究表明神经酰胺在诱导内皮细胞凋亡中起重要作用，通过Fas途径影响血管内皮细胞。
3. 抗炎症：增加胞内神经酰胺量可以提高TNF（肿瘤坏死因子）水平，进而引发多种细胞凋亡。这表明神经酰胺具有一定的抗炎作用。

制备方法

神经酰胺的合成可通过三种途径进行：

1. 从头合成途径：在内质网的胞浆面由丝氨酸棕榈酰转移酶催化形成3-酮基双氢鞘氨醇，再经一系列反应生成二氢神经酰胺和最终的神经酰胺。
2. 补救途径：糖化鞘脂和神经鞘磷脂在溶酶体中被相关酶转化成鞘氨醇，并进一步合成神经酰胺。
3. 鞘磷脂酶（SMase）途径：通过水解细胞膜上的鞘磷脂生成。

用途

加强皮肤的抗衰老功能。