乳糖酰基鞘糖脂 | 109785-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: 乳糖酰基鞘糖脂
• 英文名称: lactosyl sphingosine
• 英文别名: O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(((2S,3R,E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；Lactosylsphingosine；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 109785-20-8
• 化学式: C₃₀H₅₇NO₁₂
• 分子量: 623.782
• InChiKey: MQKSCOKUMZMISB-GPWKTZPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿:甲醇:水(2:1:0.1)：可溶； DMSO：可溶；水溶性

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳糖酰基鞘糖脂 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Streptococcus pneumoniae TIGR₄ galactokinase 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine uridyltransferase 、 Neisseria meningitidis β1–4-galactosyltransferase 、 Bifidobacterium longum strain ATCC55813 N–acetylhexosamine-1-kinase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugarpyrophosphorylase 、 Neisseria meningitidis β1-3-Nacetylglucosaminyltransferase 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-amino-1-<(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-β-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-Gal戊糖神经酰胺Galα3nLc4βCer的高效化学酶法合成和简便纯化

  摘要：

  在此报道了以α-Gal戊糖基神经酰胺为例合成糖鞘脂的高效化学酶法。使用有效的顺序一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，可以在水溶液中进行糖基化。使用最少量的绿色溶剂（CH 3 CN和H 2 O）建立了基于C18弹药筒的快速（少于30分钟）提纯酚。最后一步中的简单酰化反应可分4步形成目标糖基神经酰胺，总收率为57％。

  DOI：

  10.1039/c7cc04090c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 乳糖酰基鞘糖脂
  参考文献：
  名称：

  鞘糖脂及相关衍生物化学酶促合成的多样性导向策略

  摘要：

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02847

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of sialylated oligosaccharides
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20050032742A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  In vitro/cell-free process of preparing a sialylated oligosaccharides are described. The sialylated oligosaccharides include gangliosides. The oligosaccharides linked to various moieties including sphingoids and ceramides. Novel compounds that comprise sphingoid groups are disclosed. The compounds include sialylated oligosaccharides including gangliosides as well as various sphingoids and ceramides.

  描述了一种制备唾液酸寡糖的体外/无细胞过程。这些唾液酸寡糖包括神经节苷脂。这些寡糖与各种基团如鞘氨醇和鞘氨醇脂结合。还披露了包含鞘氨醇基团的新化合物。这些化合物包括唾液酸寡糖，其中包括神经节苷脂以及各种鞘氨醇和鞘氨醇脂。
• Analogues of Glycosphingolipids and Glycerolipids Suitable for Conjugation to Gold- and Amino-Functionalised Surfaces
  作者：Jörgen Ohlsson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00946-7

  日期：2000.12

  A general synthesis of analogues of natural lipids, (i.e. lactosylceramide, globotriasylceramide, and phosphatidylcholine) where one of the alkyl chains carries a terminal thiol- or carboxyl functionality, is described. The lipids were prepared by N- or O-acylation of sphingosine or monoacylglycerol derivatives. These lipids are suitable for anchoring to gold- or amino-functionalised surfaces, thus

  描述了天然脂类似物（即乳糖基神经酰胺，globoriasyl神经酰胺和磷脂酰胆碱）的类似物的一般合成，其中烷基链之一带有末端硫醇或羧基官能团。通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化制备脂质。这些脂质适用于锚定在金或氨基官能化的表面，从而形成细胞膜的模拟物，用于研究蛋白质与碳水化合物的相互作用。
• Streamlined chemoenzymatic total synthesis of prioritized ganglioside cancer antigens
  作者：Hai Yu、Abhishek Santra、Yanhong Li、John B. McArthur、Tamashree Ghosh、Xiaoxiao Yang、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c8ob01087k

  日期：——

  A highly efficient streamlined chemoenzymatic strategy for total synthesis of four prioritized ganglioside cancer antigens GD2, GD3, fucosyl GM1, and GM3 from commercially available lactose and phytosphingosine is demonstrated. Lactosyl sphingosine (LacβSph) was chemically synthesized (on a 13 g scale), subjected to sequential one-pot multienzyme (OPME) glycosylation reactions with facile C18-cartridge

  展示了一种高效的简化化学酶策略，可从市售乳糖和植物鞘氨醇中合成四种优先神经节苷脂类癌抗原GD2，GD3，岩藻糖基GM1和GM3。化学合成了乳糖基鞘氨醇（LacβSph）（13 g规模），进行了连续一锅多酶（OPME）糖基化反应，并进行了简便的C18碳粉纯化，然后改善了酰化条件，形成了目标神经节苷脂，包括岩藻糖基GM1，以前从未合成过。
• 一种神经节苷脂GM3和/或其类似物、合成方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111233949A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种神经节苷脂GM3和/或其类似物的合成方法，步骤如下：⑴选用通式I所示的乳糖供体和/或其类似物和选用通式II所示的鞘氨醇衍生物；⑵利用糖苷化反应将通式I和通式II所示的化合物合成乳糖鞘氨醇和/或其衍生物，然后把保护基脱除；⑶利用一釜三酶法合成唾液酸化的乳糖鞘氨醇和/或其衍生物；⑷将通式IV和脂肪酸进行缩合反应合成神经节苷脂GM3和/或其衍生物。本发明方法能够高效、快速、简捷合成神经节苷脂GM3及其类似物，该方法采用化学酶法，本方法能够应用在制备神经节苷脂GM3及其衍生物方面中，用于药物开发。
• Chemoenzymatic synthesis and biological evaluation of ganglioside GM3 and lyso-GM3 as potential agents for cancer therapy
  作者：Tingshen Li、Xiaodan Wang、Peijie Dong、Peng Yu、Yongmin Zhang、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108431

  日期：2021.11

  A highly efficient chemoenzymatic method for synthesizing ganglioside GM3 and lyso-GM3 was reported here. Enzymatic extension of the chemically synthesized lactosyl sphingosine using efficient one-pot multienzyme (OPME) reaction allowed glycosylation to be carried out in aqueous solutions realizing the greening of reactions. Ganglioside GM3 was synthesized through 10 steps with a total yield of 22%

  本文报道了一种高效的化学酶法合成神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3。使用高效的一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，使得糖基化可以在水溶液中进行，实现了反应的绿色化。神经节苷脂GM3经过10步合成，总收率为22%。 Lyso-GM3 对于各种衍生化非常有用。抗增殖活性研究表明，这些带有鞘氨醇的化合物14 – 16比相应的带有神经酰胺的 lyso-GM3 表现出更强的效力。所有神经节苷脂GM3和lyso-GM3均能有效抑制黑色素瘤B16-F10细胞的迁移。这些化学酶法合成的GM3和lyso-GM3表现出抗肿瘤活性，为寻找新的抗肿瘤药物用于癌症治疗提供了有价值的前景。