3,4-bis(benzyloxy)-6-chloropyridazine | 55826-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-6-chloropyridazine
• 英文别名: 6-chloro-3,4-bis(phenylmethoxy)pyridazine
• CAS: 55826-72-7
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: QYPDJAYCAXXXKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  512.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-6-chloropyridazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6-bis(benzyloxy)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methylpyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，其中R1和R2如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20130052281A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三氯哒嗪 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  敞开的D-氨基酸氧化酶抑制剂的合成和生化评估。

  摘要：

  大多数已知的D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂是被酶活性位点识别的极性小分子。最近，已经公开了新型的DAAO抑制剂，其与结合袋顶部的环218-224相互作用。这些化合物比大多数报道的DAAO抑制剂具有明显更大的尺寸和更有益的理化性质，但是，它们的构效关系不佳。在这里，我们报告了这种DAAO抑制剂的合成和评估，该抑制剂打开了DAAO活性位点的盖子。为了收集相关的SAR数据，我们改变了抑制剂的两个不同部分。根据Topliss方案对芳族侧基的侧基进行系统的变化导致DAAO抑制剂具有较低的纳摩尔活性。活性显示出对所研究的取代基的低敏感性。连接悬垂的芳族部分和酸性头基的接头的变化表明，接头与酶的相互作用对于实现显着的抑制活性至关重要。根据复合物的可用X射线结构分析结构和活性。我们的发现可能支持具有有利的理化性质和ADME谱的药物样DAAO抑制剂的设计。

  DOI：

  10.3390/molecules24020290

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DAAO INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DAAO
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013027000A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，其中R1和R2如规范中定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] PYRIDAZINONES AS DAAO ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDAZINONES À TITRE D'INHIBITEURS D'ENZYMES DAAO
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014096757A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了化合物(I)及其药用可接受的盐，其中R1和R2如规范中定义，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DAAO INHIBITORS
  申请人：Farnaby William

  公开号：US20150030704A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1和R2如规范所定义，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗方面的用途。
• Pyridazinone compounds and their use as DAAO inhibitors
  申请人：Farnaby William

  公开号：US09290456B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1和R2如规范所定义，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• PYRIDAZINONES AS DAAO ENZYME INHIBITORS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150329495A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1和R2如规范中所定义，其制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。