benzyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate | 1352037-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；(S)-ibuprofen benzyl ester；benzyl (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1352037-33-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: RWSYPQLFKZKGQT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 、 苯甲醇 在 O,O'(2,2'-biphenylylene)phosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到benzyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸与醇脱水酯化的 2,2′-联苯酚衍生磷酸催化剂

  摘要：

  通过使用简单的 2,2'-联苯酚衍生的磷酸催化剂（2.5–10 mol%），在 100 °C 下促进了羧酸和伯醇或仲醇的等摩尔混合物在甲苯中的脱水酯化反应，无需除去水。 ）。该反应也在克级上成功进行。为了证明该催化系统的合成效用，使用这些酸碱协同磷酸催化剂对药学上有用的底物和酸敏感底物进行了检查，这些催化剂表现出相对较弱的布朗斯台德酸性。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752738

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro hydrolysis studies of ester and amide prodrugs of dexibuprofen
  作者：Zaman Ashraf、Muhammad Imran、Shahid Amin

  DOI：10.1007/s00044-011-9866-z

  日期：2012.11

  The in vitro hydrolysis studies in plasma reflect prodrugs have been varied in terms of reactivity toward hydrolysis, owing to the different chemical structures. In alkyl substitution the branched chain alkyl substituents or aromatic substituents resulted in enhanced lipophilicity but diminished dissolution and hydrolysis rate. The amide prodrugs with branched and aromatic substitution can also be considered

  已经合成了十个具有酯和酰胺部分而不是游离羧酸的地布洛芬前药，其涉及胃肠道副作用。将地布洛芬酰氯与不同的氨基酸甲酯盐酸盐和五种醇缩合，得到酰胺和酯前药。所有合成的前药均通过mp，R f，元素分析，FTIR，1 H NMR和13表征13 C NMR光谱。血浆中的体外水解研究表明，由于化学结构不同，前药在水解反应方面也有所不同。在烷基取代中，支链烷基取代基或芳族取代基提高了亲脂性，但降低了溶解度和水解速率。具有支链和芳族取代的酰胺前药也可以考虑持续释放。与地布洛芬相比，前药对胃粘膜的刺激​​性较小。
• 光学活性カルボン酸エステルの製造方法
  申请人：三菱ケミカル株式会社

  公开号：JP2017222637A

  公开（公告）日：2017-12-21

  【課題】 反応操作が簡便であり、環境への負荷が少なく、低コストで光学活性カルボン酸エステルを効率よく製造することができる方法を提供する。【解決手段】 下記式（Ｉ）で表される化合物と光学活性カルボン酸とアルコールとを、１種以上の第１族金属化合物および１種以上の第２族金属化合物の存在下で反応させる、光学活性カルボン酸エステルの製造方法。 【化１】［式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の炭化水素基を表す。］【選択図】なし

  【问题】提供一种反应操作简便、对环境负荷小、成本低且能够高效制造光学活性羧酸酯的方法。 【解决方案】在至少一种第一族金属化合物和至少一种第二族金属化合物的存在下，将下式（I）所示的化合物与光学活性羧酸和醇反应，从而制备光学活性羧酸酯。 【化学式1】[在式（I）中，R1和R2分别独立表示1-20个碳原子的烃基。]【选择图】无。
• Asymmetric cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents catalyzed by cyclopropane-based bisoxazolines cobalt complexes
  作者：Feipeng Liu、Qinghua Bian、Jianyou Mao、Zidong Gao、Dan Liu、Shikuo Liu、Xueyang Wang、Yu Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.05.010

  日期：2016.8

  Four new cyclopropane-based bisoxazolines were synthesized and applied to cobalt-catalyzed cross-coupling reactions between racemic alpha-bromo esters and aryl Grignard reagents. The reaction afforded a series of chiral alpha-arylalkanoic esters with high yields and good enantioselectivities (up to 93% yield, 92:8 er). This research focuses on the cross-coupling between racemic alpha-bromopropanoate and p-isobutylphenyl Grignard reagent's which provides ibuprofen ester efficiently. Furthermore, ibuprofen ester 7e was transformed into (S) -ibuprofen (99:1 er) via hydrolysis and recrystallization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.