2,3-二甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物 | 102127-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-benzyloxypyridine N-oxide
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-2,3-dimethylpyridin-N-oxide；4-(Benzyloxy)-2,3-dimethylpyridine 1-oxide；2,3-dimethyl-1-oxido-4-phenylmethoxypyridin-1-ium
• CAS: 102127-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YZXWRHZAFGTFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 C₂₀H₂₇N₃O₃Si
  参考文献：
  名称：

  一种雷贝拉唑杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种雷贝拉唑杂质的合成方法，属于药物合成领域，本发明提供的制备方法，工艺设计合理，可操作性强，反应条件比较温和，产率高，可实现工业化生产。本发明以2,3‑二甲基‑4‑氯吡啶‑N‑氧化物和2‑氯苯并咪唑为原料，通过八步反应，实现雷贝拉唑杂质的合成，本发明制备得到的雷贝拉唑杂质，对雷贝拉唑进行质量、安全性和效能科学评价提供了重要依据，并且雷贝拉唑杂质药理活性好，可开发用于治疗各种原因引起的活动性十二指肠溃疡、良性活动性胃溃疡、幽门螺旋杆菌阳性的十二指肠溃疡的药物，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN107663192B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡啶-N-氧化物 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,3-二甲基-4-苯甲氧基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGANDS AND THEIR ANALOGUES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR D'ARYL-HYDROCARBONÉ ET LEURS ANALOGUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  芳香烃受体（AHR）激动剂及其在治疗、预防或降低与减少芳香烃受体（AHR）表达减少相关的炎症性疾病风险方面的用途，包括坏死性肠炎，用于预防、降低与减轻与减少芳香烃受体（AHR）表达减少相关的炎症性疾病的严重程度，并作为婴儿营养配方中的添加剂。

  公开号：

  WO2022061140A1

文献信息

• Structure−Activity Relationship of 2-[[(2-Pyridyl)methyl]thio]-1<i>H</i>- benzimidazoles as Anti <i>Helicobacter pylori </i>Agents in Vitro and Evaluation of their in Vivo Efficacy
  作者：Thomas C. Kühler、Marianne Swanson、Vladimir Shcherbuchin、Håkan Larsson、Björn Mellgård、Jan-Eric Sjöström

  DOI：10.1021/jm970165r

  日期：1998.5.1

  A relationship between the structure of 21 2-[[(2-pyridyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoles (6) and their anti Helicobacter pylori activity expressed as minimum bactericidal concentration (MBC) values is described. Observed MBCs ranged from 256 to 1 microg/mL. The structure-activity relationship (SAR) showed that larger and more lipophilic compounds, especially compounds with such substituents in the

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌
• Benzimidazole derivatives, process for their preparation, and their use as pharmaceuticals
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0167943A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, a quaternised derivative or a pharmaceutically acceptable solvent thereof; wherein Y forms an optionally substitute phenyl ring; n is zero or one; R, is H, C1-6 alkanoyl, C1-6 alkanesulphonyl, or optionally substituted arylsulphonyl, aryl C,.e alkanoyl or aryl C1-4 alkyl; R is hydrogen or C1-4 alkyl; and R3 is pyridyl group substituted by at least one group selected from OR4 or O(CH2)mOR4 wherein R4 is an optionally substituted aryl or aralkyl group of up to 10 carbon atoms and m is an integer of from 1 to 4; and by up to three further substituents one of which may be joined to R2 to form a carbocylic ring of up to 7 ring atoms having gastric secretion inhibiting activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式(I)化合物： 或其药学上可接受的盐、季铵化衍生物或药学上可接受的溶剂； 其中 Y 构成可任选取代的苯基环； n 为 0 或 1； R是氢、C1-6烷酰基、C1-6烷磺酰基或任选取代的芳基磺酰基、C.e烷酰基芳基或C1-4烷基芳基； R 是氢或 C1-4 烷基；以及 R3 是被至少一个选自 OR4 或 O(CH2)mOR4的基团取代的吡啶基，其中 R4 是任选取代的芳基或芳基，最多 10 个碳原子，m 是 1 至 4 的整数；以及被最多三个取代基取代的吡啶基，其中一个取代基可与 R2 连接形成一个最多 7 个环原子的羰基环，该环具有胃分泌抑制活性、其制备方法和药物用途。
• WO2008/63625
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINIQUES ET PROCÉDÉS RELATIFS À LEUR UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2008063625A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Novel pyridine compounds, pharmaceutical compositions containing the pyridine compounds, and methods of their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the pyridine compounds are agonists and/or ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, inflammation, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune-related disorders, hypertension, neurological disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, for inhibiting mechanical hyperalgesia associated with nerve injury, and as an appetite stimulant.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés pyridiniques, des compositions pharmaceutiques contenant les composés pyridiniques, et des procédés relatifs à leur utilisation pharmaceutique. Dans certains modes de réalisation, les composés pyridiniques sont des agonistes et/ou des ligands des récepteurs cannabinoïdes et peuvent servir, entre autres, à traiter et/ou prévenir une douleur, des troubles gastro-intestinaux, une inflammation, des maladies auto-immunes, des états ischémiques, des troubles immunitaires, une hypertension, des troubles neurologiques, et des maladies neurodégénératives. Il est possible ainsi d'assurer une protection cardiaque contre les effets ischémiques et de reperfusion, d'induire une apoptose des cellules cancéreuses, d'inhiber l'hyperalgésie mécanique associée aux lésions nerveuses, et de stimuler l'appétit.
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGANDS AND THEIR ANALOGUES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR D'ARYL-HYDROCARBONÉ ET LEURS ANALOGUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2022061140A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists and their use in treating or preventing or reducing the risk of an inflammatory disorder associated with a reduced expression of an aryl hydrocarbon receptor (AHR), including necrotizing enterocolitis, for preventing, reducing the risk of, or reducing the severity of an inflammatory disorder associated with a reduced expression of an aryl hydrocarbon receptor (AHR), and as an additive to infant nutritional formulas.

  芳香烃受体（AHR）激动剂及其在治疗、预防或降低与减少芳香烃受体（AHR）表达减少相关的炎症性疾病风险方面的用途，包括坏死性肠炎，用于预防、降低与减轻与减少芳香烃受体（AHR）表达减少相关的炎症性疾病的严重程度，并作为婴儿营养配方中的添加剂。