N-亚苄基间甲苯胺 | 5877-58-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚苄基间甲苯胺
• 中文别名: N-苄烯-m-甲苯胺
• 英文名称: N-benzylidene-3-methylaniline
• 英文别名: N-Benzyliden-m-toluidin；Benzyliden-m-toluidin；N-Benzal-m-toluidin；N-Benzylidene-m-toluidine；N-(3-methylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 5877-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: RAMVBCXRKUNVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31°C
• 沸点：
  321.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0390
• 保留指数：
  1866

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基间甲苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.87 g的产率得到间甲苯基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Boronic acid appended azo dyes–colour sensors for saccharidesElectronic supplementary information (ESI) available: absorption–pH titrations and absorption–saccharide titrations. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108896c/

  摘要：

  一些经硼酸功能化的偶氮染料分子通过一个简单的三步合成法被制备出来，并研究了它们在与单糖络合时的光谱性质。在水中加入单糖时，这些染料会发生明显的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/b108896c
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-亚苄基间甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过可重复使用的镍纳米粒子促进的芳醛与硝基芳烃的一锅逐步还原胺化反应，温和高效地合成仲芳族胺

  摘要：

  描述了使用可重复使用的镍纳米粒子（Ni-pol）作为催化剂和NaBH 4用硝基芳烃对芳醛进行一锅式逐步还原胺化反应作为温和，廉价和安全的还原剂。拟议的催化系统具有以下优点：例如使用非贵重且富含地球的金属，通过离心法从反应混合物中轻松分离催化剂，对空气和湿气具有极好的稳定性，非常温和的反应条件，良好的可回收性，广泛的基材范围，具有良好或优异的良率，并且易于扩展（最大1.0 g）。FESEM分析表明，活性物质为Ni的立方纳米晶体，平均横截面值为35 nm，具有很窄的（25–45 nm）和单峰分布，随着再循环反应而变成双峰，但没有团聚。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110507

文献信息

• Direct synthesis of imines from nitro compounds and biomass-derived carbonyl compounds over nitrogen-doped carbon material supported Ni nanoparticles
  作者：Bo Li、Yanxin Wang、Quan Chi、Ziliang Yuan、Bing Liu、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05632d

  日期：——

  selective synthesis of imines from biomass-derived chemicals over heterogeneous non-noble metal catalysts is of great importance for organic transformation. Herein, non-noble heterogeneous nitrogen-doped carbon supported Ni catalysts (abbreviated as Ni/CN–MgO-T, where T represents the pyrolysis temperature) have been facilely prepared from the simple pyrolysis of Ni precursors and biomass, and Ni/CN–MgO-600

  在非均相的非贵金属催化剂上由生物质衍生的化学物质选择性合成亚胺对于有机转化非常重要。在此，已经通过简单的Ni前驱物和生物质热解和Ni / CN–的简单热解制备了非贵族非均质氮掺杂碳载Ni催化剂（缩写为Ni / CN–MgO- T，其中T表示热解温度）。 Ni纳米粒子尺寸最小的MgO-600表现出最高的催化活性。硝基芳烃和羰基化合物的还原偶联可以在温和的条件下（80°C和10 bar H 2），可提供结构多样的亚胺，具有高到极好的收率（84.2–98.1％）。由于反应条件温和，因此开发的方法显示出对其他官能团（如腈，卤素和乙烯基）的良好耐受性。
• One-Pot Catalytic Approach for the Selective Aerobic Synthesis of Imines from Alcohols and Amines Using Efficient Arene Diruthenium(II) Catalysts under Mild Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/ejoc.201701408

  日期：2017.12.8

  A green and efficient catalytic approach for the selective synthesis of imines in air at room temperature was achieved with the aid of newly synthesised diruthenium(II) complexes [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(µ-L)] containing substituted 1,2-diacylhydrazine ligands. All the new complexes were fully characterised by analytical and spectroscopic techniques. The solid-state structure of a representative complex

  借助新合成的含有取代 1,2 的二钌 (II) 配合物 [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(μ-L)]，实现了一种绿色高效的室温下在空气中选择性合成亚胺的催化方法-二酰基肼配体。通过分析和光谱技术对所有新复合物进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射分析解决了代表性复合物的固态结构。二钌 (II) 配合物还可将醇选择性有氧氧化为醛。催化反应在作为绿色廉价氧化剂的空气存在下进行，并释放出作为唯一副产物的水。提出了亚胺形成的合理机制，据信这是通过醛中间体进行的。
• Efficient imine synthesis from oxidative coupling of alcohols and amines under air atmosphere catalysed by Zn-doped Al2O3 supported Au nanoparticles
  作者：Shipeng Wu、Weixiao Sun、Junjie Chen、Jinghan Zhao、Qiue Cao、Wenhao Fang、Qihua Zhao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.027

  日期：2019.9

  Direct oxidative coupling of alcohols and amines is regarded as an effective and green approach for imine synthesis under mild conditions. In this work, Zn-doped γ-Al2O3 supported Au nanoparticles was demonstrated as highly active and selective heterogeneous catalyst for a series of imine productions with good to excellent yields, from alcohols and amines via direct oxidative coupling under air atmosphere

  醇和胺的直接氧化偶合被认为是在温和条件下合成亚胺的有效且绿色的方法。在这项工作中，锌掺杂的γ-Al 2 ö 3支持的Au纳米颗粒被证明为没有额外的空气气氛下，高活性和选择性的非均相催化剂进行一系列具有良好到优异的产率亚胺制作的，从通过直接氧化偶合醇和胺基础添加剂。研究了各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2物理吸附，TEM，XPS和CO 2- / NH 3 -TPD。分散良好的Au 0纳米粒子的平均大小约为 在反应性胺的存在下，发现2.9nm对活化醇非常有效。Zn 2+掺杂剂的量和催化剂制备过程中载体的煅烧温度显示出对调节苄醇氧化为苯甲醛的内在活性（即模型反应的速率确定步骤）的关键影响，据报道这是与活性表面氧种类和载体的酸碱性有关。在400°C下煅烧的0.4％Au / Zn 0.02 Al 2 O 3催化剂表现出最高的TOF（39.1 h -1）在60°C的条件下，在所有已报道的金基催化剂中，对亚苄基苯胺的收率均>
• Efficient Imine Formation by Oxidative Coupling at Low Temperature Catalyzed by High‐Surface‐Area Mesoporous CeO ₂ with Exceptional Redox Property
  作者：Shipeng Wu、Yinghao Wang、Qiue Cao、Qihua Zhao、Wenhao Fang

  DOI：10.1002/chem.202003915

  日期：2021.2.10

  the structural and redox properties. The hsmCeO2 calcined at 400 °C shows the highest specific surface area (158 m2 g−1), the highest fraction of surface coordinatively unsaturated Ce3+ ions (18.2 %), and the highest concentration of reactive oxygen vacancies (2.4×1015 spins g−1). In the model reaction of oxidative coupling of benzyl alcohol and aniline, such an exceptional redox property of the hsmCeO2

  高表面积介孔CeO 2（hsm CeO 2）是通过一种容易的有机模板诱导的均匀沉淀过程制备的，在低温下空气中没有伯醇和胺的碱存在下，在亚胺合成中显示出优异的催化活性。 。为了比较，还研究了不同热处理后的普通CeO 2和hsm CeO 2。XRD，N 2物理吸附，UV-拉曼光谱，H 2程序升温还原，O 2程序升温脱附，EPR光谱和X射线光电子能谱被用来揭示结构和氧化还原特性。这在400°C下煅烧的hsm CeO 2表现出最高的比表面积（158 m 2  g -1），最高的表面配位不饱和Ce 3+离子份额（18.2％）和最高的活性氧空位浓度（2.4× 10 15 旋转g -1）。在苯甲醇和苯胺的氧化偶合模型反应中，hsm CeO 2催化剂的这种出色的氧化还原性质可以促进苄叉基苯胺的形成（2.75和5.55 mmol  h -1基于在无碱添加剂的空气中分别在60和80°C下> 99％的收率。它也
• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。