1-(3-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮 | 54095-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-(m-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3'-Methyl-3-phenylpropiophenone；1-(3-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 54095-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD03842915
• 分子量: 224.302
• InChiKey: UCAUGOXFTYSNGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-丙烯-1-酮,1-(3-甲基苯基)-3-苯基-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  碘催化酮和醛的α，β-脱氢生成共轭烯酮和烯醛

  摘要：

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj01244k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 indium 、 异丙醇 、 cobalt(II) iodide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(3-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  烷醇对C = C和C = O键的钴催化化学选择性转移加氢

  摘要：

  这项研究开发了一种环境友好的方案，在无碱条件下用链烷醇对C = C和C = O键进行化学选择性转移加氢，其中钴二齿膦膦催化剂前体是可商购的，而活性低价Co物种可以原位生成。对于共轭烯酮，乙烯基被选择性地还原，而对于非共轭烯酮，选择性被改变为羰基。此外，邻链烯基苯甲醛/亚胺具有很好的耐受性，并且该方案仅在C = O / C = N位发生还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900010

文献信息

• Design and Synthesis of Zirconium-Containing Coordination Polymer Based on Unsymmetric Indolyl Dicarboxylic Acid and Catalytic Application on Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Xinyu Hu、Haiyan Zhu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800875

  日期：2018.11.16

  Catalytic borrowing hydrogen reaction is a very attractive transformation in the field of C‐alkylation reaction. In this work, a new Zr (Zirconium)‐containing coordination polymer containing unsymmetric indolyl dicarboxylic acid 1‐(carboxymethyl)‐1H‐indole‐5‐carboxylic acid (H2CIA) was synthesized by the way of a solvothermal synthetic route and characterized by powder X‐ray diffraction (XRD), scanning

  催化借位氢反应是C-烷基化反应领域中一个非常诱人的转变。在这项工作中，一种新的含Zr（锆）的配位聚合物包含不对称的吲哚基二羧酸1-（羧甲基）-1H-吲哚-5-羧酸（H 2CIA）是通过溶剂热合成途径合成的，其特征在于粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附-脱附，傅立叶变换红外光谱和X-射线光电子能谱（XPS）。在苯甲醇存在下，配位聚合物Zr-CIA被用作苯乙酮衍生物C-烷基化的催化剂。此外，还观察到Zr-CIA催化剂在醇类与醇类的反应中很有效，并且烷基化产物的收率很高。还进行了机理研究以更好地理解催化剂和转化。同时，Zr-CIA至少可重复使用五次，而活性和选择性均不会显着下降。
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Direct conversion of secondary propargyl alcohols into 1,3-di-arylpropanone <i>via</i> DBU promoted redox isomerization and palladium assisted chemoselective hydrogenation in a single pot operation
  作者：Rimpa De、S. Antony Savarimuthu、Shubhadeep Chandra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d1nj02972j

  日期：——

  Palladium(II)acetate is found to be an efficient catalyst for the single-step conversion of secondary propargyl alcohols to 1,3-diarylpropanone derivatives under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via redox isomerisation of secondary propargyl alcohols followed by chemoselective reduction of an enone double bond with formic acid as an adequate hydrogen donor. A large number

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Photoredox-Catalyzed Hydroacylation of Olefins Employing Carboxylic Acids and Hydrosilanes
  作者：Muliang Zhang、Rehanguli Ruzi、Junwei Xi、Nan Li、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01391

  日期：2017.7.7

  hydroacylation reaction of alkenes has been achieved employing readily available carboxylic acids as the acyl source and hydrosilanes as a hydrogen source via photoredox catalysis. The combination of both single electron transfer and hydrogen atom transfer steps has dramatically expanded new applications of carboxylic acids in organic synthesis. The protocol also features extremely mild conditions, broad

  已经通过光氧化还原催化使用容易获得的羧酸作为酰基源和氢硅烷作为氢源实现了烯烃的加氢酰化反应。单电子转移和氢原子转移步骤的结合极大地扩展了羧酸在有机合成中的新应用。该协议还具有极端温和的条件，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，为烯烃加氢酰化提供了一种新颖而便捷的方法。