1-(3-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 | 53692-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-3-phenylpropynone
• 英文别名: 3-phenyl-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-one；1-(3-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-(3-methylphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• CAS: 53692-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: UIRBYIHSKCOUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 N-甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-4-methyl-4-(3-methylbenzoyl)-6-phenylhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  无金属促进的未活化烯烃的CF2 / CF3双官能化

  摘要：

  已经开发了在温和条件下可操作的简单的未活化烯烃的自由基二氟烷基化/三氟甲基化和炔基化。通过该协议，通过独特的1,2-炔基自由基迁移合成了一系列CF 2 / CF 3-取代的线性炔基酮。值得注意的是，在已开发的反应系统中不需要过渡金属催化剂，并且观察到出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900231
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 1-(3-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Acetylenic Chalcones as Novel Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  设计并合成了37种炔烃基查尔酮，采用Pd/Cu催化的Sonogashira偶联反应，并评估其抗炎活性。大多数化合物显示出对LPS刺激的巨噬细胞中炎症细胞因子表达的显著抑制。六种化合物表现出剂量依赖性的炎症细胞因子抑制，4f是最强效的抗炎化合物。我们的结果表明，这些活性炔烃基查尔酮可进一步开发为治疗炎症疾病的有前景候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150209122749

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• A new and efficient one-pot synthesis of aromatic alkynyl ketones from aromatic esters
  作者：Sang Jun Yim、Chan Ho Kwon、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.015

  日期：2007.7

  The reaction of aromatic esters with alkynyllithiums in the presence of lithium morpholinide and BF3·OEt2 gave aromatic alkynyl ketones in good yield (78–87%).

  在吗啉化物锂和BF 3 ·OEt 2的存在下，芳族酯与炔基锂的反应得到的芳族炔基酮收率很好（78-87％）。
• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。
• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。