1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 16619-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one；3'-methylchalcone；1-(3-methylbenzoyl)-2-phenylethene；1-(3-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 16619-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VIPDWZPCYZHLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 氧气 、 potassium carbonate 、 苯甲醛 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 以70 %的产率得到(3-phenyloxiran-2-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下十钨酸盐介导的α,β-不饱和酮有氧环氧化反应光诱导合成环氧酮

  摘要：

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133779
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 3'-甲基苯乙酮 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  可回收锌复合材料选择性CC键形成、N-烷基化和苯并[ d ]咪唑合成

  摘要：

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.060

文献信息

• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Diversified Transformations of Tetrahydroindolizines to Construct Chiral 3-Arylindolizines and Dicarbofunctionalized 1,5-Diketones
  作者：Dong Zhang、Zhishan Su、Qianwen He、Zhikun Wu、Yuqiao Zhou、Chenjing Pan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c07066

  日期：2020.9.16

  four-stereogenic centered tetrahydroindolizine intermediates could be efficiently transferred into axially chirality in 3-arylindolizines and vicinal pyridyl and aryl substituted 1,5-diketones. In addition, densely functionalized cyclopropanes and bridged cyclic compound were also discovered depended on the nature of the pyridinium ylides. Mechanism studies were involved to explain the stereochemistry during the

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• The effects of solvent on switchable stereoselectivity: copper-catalyzed asymmetric conjugate additions using D2-symmetric biphenyl phosphoramidite ligands
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25730k

  日期：——

  A highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic aromatic enones was developed with phosphoramidite ligands bearing a D2-symmetric biphenyl backbone. This type of reaction demonstrated that toluene and THF solvents can completely reverse the absolute configuration of the products, thus simplifying the process of accessing either enantiomer (S: 92% ee, 94% yield;

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。
• A Novel Series of 3,4-Disubstituted Dihydropyrazoles: Synthesis and Evaluation for MAO Enzyme Inhibition
  作者：Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Simona Distinto、Matilde Yañez、Dolores Viña、Manuel Lamela、Elias Maccioni

  DOI：10.1002/jhet.1072

  日期：2013.2

  In this study, the authors have designed and synthesized a novel series of 3-acyl-4-aryl-4,5-dihydropyrazoles, with the aim to obtain new potential scaffolds for the inhibition of both isoforms of monoamine oxidase (MAO) enzyme. The synthetic pathway to these compounds includes as a key step the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazomethane with a chalcone. All the compounds were fully characterized

  在这项研究中，作者设计并合成了一系列新的3-酰基-4-芳基-4,5-二氢吡唑类化合物，目的是获得新的抑制单胺氧化酶（MAO）两种同工型的潜在支架。这些化合物的合成途径包括关键步骤：重氮甲烷与1,3-偶极甲烷的1,3-偶极环加成反应。查尔酮。所有化合物均通过光谱和分析数据充分表征，并显示出对MAO A的特异性抑制作用。