(1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• 英文别名: exo-fenchylamine；(1R,2S,4S)-1,3,3-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylamine
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: CBYXIIFIKSBHEY-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟环己甲酸 、 (1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到4,4-difluoro-N-((1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-樟脑-和 (-)-芬香酮基衍生物作为有效的正痘病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着正痘病毒 (OPXVs) 对人类健康构成日益严重的威胁，迫切需要开发针对 OPXV 的新型化合物。本研究报告了单萜衍生物库的合成。对合成的化合物进行了针对牛痘病毒、牛痘和雀斑病毒的测试。进行添加时间测定和分子对接研究以确定可能的生物靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100771
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R,2S,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Fenchylamine Sulfonamide Inhibitors of Amyloid β Peptide Production by the γ-Secretase Proteolytic Pathway:  Potential Small-Molecule Therapeutic Agents for the Treatment of Alzheimer's Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990622z

文献信息

• New chemical agents based on adamantane–monoterpene conjugates against orthopoxvirus infections
  作者：Evgenii V. Suslov、Evgenii S. Mozhaytsev、Dina V. Korchagina、Nikolay I. Bormotov、Olga I. Yarovaya、Konstantin P. Volcho、Olga A. Serova、Alexander P. Agafonov、Rinat A. Maksyutov、Larisa N. Shishkina、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1039/d0md00108b

  日期：——

  Currently, the spectrum of agents against orthopoxviruses, in particular smallpox, is very narrow. Despite the fact that smallpox is well controlled, there is, for many reasons, a real threat of epidemics associated with this or a similar virus. In order to search for new low molecular weight orthopoxvirus inhibitors, a series of amides combining adamantane and monoterpene moieties were synthesized

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。
• Novel Multitarget Hydroxamic Acids with a Natural Origin CAP Group against Alzheimer’s Disease: Synthesis, Docking and Biological Evaluation
  作者：Margarita Neganova、Yulia Aleksandrova、Evgenii Suslov、Evgenii Mozhaitsev、Aldar Munkuev、Dmitry Tsypyshev、Maria Chicheva、Artem Rogachev、Olga Sukocheva、Konstantin Volcho、Sergey Klochkov

  DOI：10.3390/pharmaceutics13111893

  日期：——

  Hydroxamic acids are one of the most promising and actively studied classes of chemical compounds in medicinal chemistry. In this study, we describe the directed synthesis and effects of HDAC6 inhibitors. Fragments of adamantane and natural terpenes camphane and fenchane, combined with linkers of various nature with an amide group, were used as the CAP groups. Accordingly, 11 original target compounds

  异羟肟酸是药物化学中最有前途和研究最活跃的一类化合物。在这项研究中，我们描述了 HDAC6 抑制剂的定向合成和作用。金刚烷和天然萜烯、莰烷和芴烷的片段与具有酰胺基团的各种性质的接头结合，用作CAP基团。因此，开发、合成了 11 种原始目标化合物，并进行了体外和体内生物学评估，包括计算机方法。计算机研究表明，所有合成的化合物都是类似药物的，可以穿透血脑屏障。根据体外试验，异羟肟酸15和25有效抑制 HDAC6 并表现出针对 β-淀粉样肽的抗聚集特性，被选为最有希望研究其体内神经保护活性的物质。所有体内研究均使用 5xFAD 转基因小鼠模拟阿尔茨海默病进行。在这些动物中，新物体识别和莫里斯水迷宫测试表明，依赖海马体的长期情景和空间记忆的形成恶化。异羟肟酸15将正常记忆功能恢复到在对照野生型动物中观察到的水平。值得注意的是，这种影响与恢复失去的认知功能的能力完全相关，但与对动物的运动和探索活动或
• Chemistry and Structure-Activity Relationships of Mecamylamine and Derivatives
  作者：Clement A. Stone、Mary L. Torchiana、Katherine L. Meckelnberg、John. Stavorski、Meyer. Sletzinger、Gustav A. Stein、William V. Ruyle、Donald F. Reinhold、Walter A. Gaines、Heinz. Arnold、Karl. Pfister

  DOI：10.1021/jm01239a001

  日期：1962.7.1
• SUCHOCKI, JOHN A.;MAY, EVERETTE L.;MARTIN, THOMAS J.;GEORGE, CLIFFORD;MAR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1003-1010
  作者：SUCHOCKI, JOHN A.、MAY, EVERETTE L.、MARTIN, THOMAS J.、GEORGE, CLIFFORD、MAR+

  DOI：——

  日期：——
• Fenchylamine Sulfonamide Inhibitors of Amyloid β Peptide Production by the γ-Secretase Proteolytic Pathway:  Potential Small-Molecule Therapeutic Agents for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Gilbert M. Rishton、Daniel M. Retz、Paul A. Tempest、James Novotny、Steve Kahn、James J. S. Treanor、Jack D. Lile、Martin Citron

  DOI：10.1021/jm990622z

  日期：2000.6.1