N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine | 1334511-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine
• 英文别名: Fmoc-Pro-N(Et)Cys(Trt)-OH；(2R)-2-[ethyl-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1334511-54-4
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂O₅S
• 分子量: 710.894
• InChiKey: KWIGVBNSCRVRGV-ZAQUEYBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反极性保护策略化学合成O-糖基化人白介素-2

  摘要：

  据报道通过连接法化学合成具有1糖核心的人白介素-2（IL-2）。尽管IL-2是一种球状糖蛋白，但通过固相法合成时，其C端区域尤其是（99-133）极难溶。为了克服这个问题，Glu残基的侧链羧酸受到了甲基吡啶酯的保护，从而将其极性从负转换为正。这种反极性保护作用显着增加了肽段的等电点，并使其在酸性条件下呈阳性，并促进了纯化。还开发了一种有效的方法来制备合成（28-65）片段所需的脯氨酰肽硫酯。这些努力导致了具有完全生物学活性的糖基化IL-2的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501847
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-S-trityl-L-cysteine 、 Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 在 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters

  摘要：

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。

  DOI：

  10.1039/c1ob05831b