(-)-1-methyl-3,3-dimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane | 100018-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1-methyl-3,3-dimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (-)-1,3,3-trimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane；(1R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-methylene-norbornane；methylcamphene；(-)-methylenefenchone；(+)(1S:4R)-1.3.3-trimethyl-2-methylene-norbornane；(+)(1S:4R)-1.3.3-Trimethyl-2-methylen-norbornan；(1R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 100018-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: IWWRARFUNWPJJJ-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-methyl-3,3-dimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R)-endo-2-ethylfenchol
  参考文献：
  名称：

  土臭气味化合物-II乙基α-和β-苯酚的合成

  摘要：

  几个立体选择性路线都是乙基α-和β-fenchols和进行了讨论。将乙基锂直接添加到Fenchone中是最好的途径，而乙炔基α-和β-苯酚和的混合物的高度立体选择性逆乙炔化则可达到这一目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94718-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (-)-1-methyl-3,3-dimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  土臭气味化合物-II乙基α-和β-苯酚的合成

  摘要：

  几个立体选择性路线都是乙基α-和β-fenchols和进行了讨论。将乙基锂直接添加到Fenchone中是最好的途径，而乙炔基α-和β-苯酚和的混合物的高度立体选择性逆乙炔化则可达到这一目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94718-x

文献信息

• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。
• [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2014004417A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for their use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体的化合物，作为非竞争性拮抗剂，其合成方法，使用方法以及它们的药物组合物。
• Ab Initio Calculation of Optical Rotatory Dispersion (ORD) Curves:  A Simple and Reliable Approach to the Assignment of the Molecular Absolute Configuration
  作者：Egidio Giorgio、Rosario G. Viglione、Riccardo Zanasi、Carlo Rosini

  DOI：10.1021/ja046875l

  日期：2004.10.1

  (HF) and density functional theory (DFT) methods have been used to make ab initio calculations of the optical rotatory power of selected molecules at several wavelengths; that is, part of the optical rotatory dispersion (ORD) curve has been predicted. This approach constitutes a new, simple, and reliable method to assign the molecular absolute configuration, at least for rigid molecules such as those

  在本文中，Hartree-Fock (HF) 和密度泛函理论 (DFT) 方法已被用于从头计算选定分子在几个波长下的旋光能力；也就是说，部分旋光色散 (ORD) 曲线已被预测。这种方法构成了一种新的、简单且可靠的方法来分配分子绝对构型，至少对于刚性分子，例如目前研究中的那些分子。事实上，通过这种方式，有可能克服与一些相关案例相关的困难，尤其是 (-)-β-蒎烯，对此，即使是非常高水平的 (DFT/B3LYP/6-311++ G(2d,2p)) 计算在 633 nm 处提供了错误的旋光符号。相反，预测的 ORD 曲线，即使使用小基组，很好地再现（低于 400 nm）实验趋势，允许正确的配置分配。该结果清楚地表明，要获得可靠的配置分配，必须在不同波长而不是单一频率下进行实验和预测旋转值之间的比较。这样做的原因是在接近吸收最大值的波长下工作，α(λ)值变得更大并且它们的预测变得更可靠。将廉价仪器（在几个波长下工作的旋光仪）的使用与
• A gas-phase anionic analog of the wittig reaction. An ion cyclotron resonance study of the gas-phase ion chemistry of silyl carbanions
  作者：A. Campanaro、C. H. Marvin、S. P. Morehouse、T. B. McMahon

  DOI：10.1002/oms.1210230907

  日期：1988.9

  AbstractGas‐phase ion–molecule reactions of a variety of fluorosilyl carbanions with compounds containing double bonds to oxygen, XO, have been examined using pulsed ion cyclotron resonance spectroscopy. The predominant reaction channel observed for species not containing acidic hydrogens is a Wittig‐like process involving SiO bond formation and elimination of XCH2 species. The gas‐phase acidity of F3Si(CH3) has been determined and those of F2Si(CH3)2 and FSi(CH3)3 have been estimated. From the fluoride transfer reactions of F3SiCH2− the fluoride affinity of F2SiCH2 has been estimated and limits on the π bond strength in this silaethene obtained. Potential analytical applications of the Wittig reactivity have been discussed.
• Schawrygin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 1314,1317
  作者：Schawrygin

  DOI：——

  日期：——