(1R,2R,4S)-2-(2'-pyridinyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 191402-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2-(2'-pyridinyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-(2'-pyridinyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(1R,2R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-(2-pyridyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-ol；(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-pyridin-2-ylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 191402-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: OZEUZKGNVGYHPN-GLQYFDAESA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  342.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (1R,2R,4S)-2-(2'-pyridinyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到diphenyl-((1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-pyridin-2-ylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)phosphinite
  参考文献：
  名称：

  配体咬合控制对映选择性：通过模块式次膦基次膦酸酯（FENOPs）在Pd催化的烯丙基烷基化反应中进行电子和空间控制。

  摘要：

  含不同芳基单元-苯基（1），2-茴香基（2）或2-吡啶基（3）-的模块化芬基次膦酸酯（FENOP）可从（-）-芬奇酮中有效地获得。为了比较不同芳基单元对对映选择性和反应性的影响，将这些FENOP用于Pd催化的烯丙基烷基化反应。从具有PdCl2（[Pd3Cl2]）和（[Pd3（eta1-allyl）]和[Pd3（eta3-allyl） ]）。FENOP3产生中等对映选择性的PdL *催化剂（42％ee，R产物）。令人惊讶地，发现半不稳定的单齿FENOP 1（83％ee，S对映异构体）和2（69％ee，S对映异构体）具有更高的对映选择性。只有少量的1或2生成选择性PdL *催化剂，在1或2例情况下，具有较高FENOP浓度的非选择性PdL * 2物种会完全消除对映选择性，计算转换结构分析显示了对映选择性的空间和电子起源。亲核试剂被电子引导反式转化为磷。由于Pd-pi-吡啶基相互作用和短的“侧向”

  DOI：

  10.1002/chem.200400273
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2R,4S)-2-(2'-pyridinyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶。第25部分：由[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶合成新的手性配体

  摘要：

  描述了具有荧光性质的新手性三唑并吡啶配体的合成。为了获得新的手性2，6-二取代的吡啶，对三唑并开环进行了研究。还介绍了使用Zn（II）进行的初步配位分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.101

文献信息

• Practical iron-catalyzed dehalogenation of aryl halides
  作者：Waldemar Maximilian Czaplik、Sabine Grupe、Matthias Mayer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c0cc01980a

  日期：——

  An operationally simple iron-catalyzed hydrodehalogenation of aryl halides has been developed with 1 mol% Fe(acac)3 and commercial t-BuMgCl as reductant. The mild reaction conditions (THF, 0 °C, 1.5 h) effect rapid chemoselective dehalogenation of (hetero)aryl halides (I, Br, Cl) and tolerate F, Cl, OR, SR, CN, CO2R, and vinyl groups.

  开发了一种操作简便的铁催化的芳基卤化物氢脱卤反应，使用1 mol%的Fe(acac)3和商业化的t-BuMgCl作为还原剂。温和的反应条件（THF溶剂，0°C，1.5小时）实现了(杂)芳基卤化物（碘、溴、氯）的快速化学选择性脱卤，并能耐受氟、氯、烷氧基、硫醚、氰基、羧酸酯和乙烯基等官能团。
• Butyllithium-Mediated Coupling of Aryl Bromides with Ketones under In-Situ-Quench (ISQ) Conditions: An Efficient One-Step Protocol Applicable to Microreactor Technology
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sachio Goto、Janna Velder、Sherif El Sheikh、Yuki Sakamoto、Masatoshi Mitani、Said Elmas、Andreas Adler、Anne Becker、Jörg-Martin Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2008-1072771

  日期：2008.5

  Exploiting the high rate of bromine-lithium exchange reactions, aryl carbinols such as fenpy-type ligands are readily obtained by simply combining a mixture of a ketone and an aryl bromide with butyllithium.

  利用溴锂交换反应的高反应速率，通过将酮和芳基溴化物的混合物与丁基锂简单结合，可以轻松获得苯丙基醇，例如芬普类配体。
• Highly diastereoselective synthesis of new optically active aminoalcohols in one step from (+)-camphor and (−)-fenchone
  作者：Miroslav Genov、Kalina Kostova、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00182-1

  日期：1997.6

  New optically active aminoalcohols have been prepared from CeCl3-activated (+)-camphor and (−)-fenchone and N-functionalized organolithium compounds. The aminoalcohols obtained catalyze the addition of diethylzinc to benzaldehyde in high yields and enantioselectivities up to 64%.

  从CeCl 3活化的（+）-樟脑脂和（-）-甲ench酮以及N-官能化的有机锂化合物制备了新的旋光氨基醇。所获得的氨基醇以高收率和高达64％的对映选择性催化将二乙基锌添加到苯甲醛中。
• Chiral molybdenum(VI) and tungsten(VI) 2′-pyridinyl alcoholate complexes. Synthesis, structure and catalytic properties in asymmetric olefin epoxidation
  作者：Wolfgang A Herrmann、Joachim J Haider、Jörg Fridgen、Gerhard M Lobmaier、Michael Spiegler

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00112-1

  日期：2000.5

  chiral molybdenum(VI) and tungsten(VI) complexes of the type MO2L*2 (M=Mo, W; L*=chiral 2′-pyridinyl alcoholate), available through several synthetic pathways, and their catalytic behavior in the asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins are reported. MO2Cl2, MO2(acac)2, and Na2[MO4] (M=Mo, W) served as starting materials for the synthesis of the chiral molybdenum(VI) or tungsten(VI) complexes

  可通过几种合成途径获得的一类新的类型为MO 2 L * 2（M = Mo，W; L * =手性2'-吡啶醇）的手性钼（VI）和钨（VI）配合物报道了未官能化烯烃在不对称环氧化中的行为。MO 2 Cl 2，MO 2（acac）2和Na 2 [MO 4]（M = Mo，W）分别用作合成手性钼（VI）或钨（VI）配合物的原料。包括X射线晶体学分析在内，对新的oxo配合物进行了全面表征。手性2'-吡啶基醇酸酯配体衍生自（-）-薄荷酮，（-）-甲酮，（-）-樟脑或（+）-樟脑。为了在对映选择性环氧化中进行催化运行，将反式-甲基苯乙烯用作模型底物，将叔丁基氢过氧化物用作氧化剂。钼配合物表现出良好的催化活性和明显的光诱导作用。相比之下，类似的钨络合物在相当的光学产率下具有较低的活性。
• Method for isomerizing allyl alcohols
  申请人：Haese Frank

  公开号：US20050101807A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to a process for isomerizing reactant allyl alcohols of the formula (I) to product allyl alcohols of the general formula (II) where R1 to R5 are each hydrogen or a mono- or polyunsaturated or saturated C 1 -C 12 -alkyl radical, which can be substituted or unsubstituted, in both directions of the equilibrium, which comprises isomerizing in the presence of a dioxotungsten(VI) complex of the general formula (III), where L 1 , L 2 are each independently a ligand selected from the group consisting of the aminoalcohols, the aminophenols and mixtures thereof, m, n are each 1 or 2, new dioxotungsten(VI) complexes, and also their use.

  本发明涉及一种将式(I)的反应物烯丙基醇异构化为通式(II)的产物烯丙基醇的工艺 其中 R1 至 R5 分别为氢或单一或多元不饱和或饱和 C 1 -C 12 -烷基，可以是取代或未取代的、 在平衡的两个方向上，包括在通式(III)的二噁钨(VI)络合物存在下进行异构化、 其中 L 1 , L 2 各自独立地为一种配体，该配体选自由氨基醇、氨基苯酚及其混合物组成的组，m、n 各自为 1 或 2。