(1R)-2-diazo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 89050-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-diazo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,4R)-3-Diazo-2,2,4-trimethylnorbornan；2-diazofenchone；diazofenchane；(-)-diazofenchane；(1R,4S)-2-diazo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 89050-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: FILJVDYELHDWCD-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-diazo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 氘代吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium hydride 作用下， 以 1-萘乙酮 、 乙二醇二甲醚 、 氘代氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (Z)-2-(methoxymethylene)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Fenchyl取代的1,2-二氧杂环丁烷可替代金刚烷基衍生物用于生物分析

  摘要：

  报道了含螺甲醚基取代基的1,2-二氧杂环丁烷的化学发光参数和热稳定性的合成和研究。通过相应的烯烃的光氧合反应合成了三个芬基取代的1,2-二氧杂环丁烷，这些烯烃是通过易得的（-）-芬酮的巴顿-凯洛格烯化反应制得的。芬基取代的1,2-二氧杂环丁烷显示出与相应的螺金刚烷基取代的衍生物相似的热稳定性，尽管在单分子分解方面比后一种衍生物稍不稳定，后者在多种化学发光中被广泛用作标记免疫测定。氟化物诱导的一种可触发的1,1,2-二氟苯醚衍生物的分解显示出与相应的金刚烷基取代的衍生物相似的动力学参数。在1％范围内的化学发光量子产率也与其他广泛使用的化学发光系统的鲁米诺反应相似。这些结果表明，在生物分析应用中，芬基取代的1，2-二氧杂环丁烷可以潜在地用作便宜的替代品来替代相应的螺金刚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.12.001
• 作为产物：
  描述：

  [(4R)-2,2,4-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]hydrazine 在 nickel(IV) oxide 、 calcium oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (1R)-2-diazo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some fenchyl-substituted alkenes and enol-ethers containing 3-oxyphenyl substituents by the Barton-Kellogg reaction

  摘要：

  The synthesis of one fenchyl-substituted alkene and two enol-ethers, containing 3-oxyphenyl substituents by the Barton-Kellogg reaction is described. The tri-substituted aromatic fenchyl-alkene 1a was prepared in 53% yield from thiofenchone and a diazoanisole; whereas enol-ethers 1b and 1c were obtained (95 and 75% yield, respectively) using an inverse approach based on diazofenchone and aromatic thionoesters. A mixture of Z and E isomers was obtained in all cases; isomer attribution and quantification has been carried out by analysis of NMR spectroscopic data assisted by theoretical calculations (E/Z ratio: 1a = 0.72, 1b = 2.2, 1c = 1.8). Reaction proceeds with low stereoselectivity leading to the preferential formation of diastereoisomeric olefins and enol-ethers where the aromatic substituent resides at the side of the two fenchyl methyl groups.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010001000014

文献信息

• Shustov, Gennady V.; Sun, Fang; Sorensen, Ted S., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 5, p. 1035 - 1041
  作者：Shustov, Gennady V.、Sun, Fang、Sorensen, Ted S.、Rauk, Arvi

  DOI：——

  日期：——
• Krebs, Adolf; Rueger, Wolfgang; Ziegenhagen, Birgit, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 1, p. 277 - 309
  作者：Krebs, Adolf、Rueger, Wolfgang、Ziegenhagen, Birgit、Hebold, Maren、Hardtke, Ingrid、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KREBS, A.;RUEGER, W.;ZIEGENHAGEN, B.;HEBOLD, M.;HARDTKE, I.;MUELLER, R.;S+, CHEM. BER., 1984, 117, N 1, 277-309
  作者：KREBS, A.、RUEGER, W.、ZIEGENHAGEN, B.、HEBOLD, M.、HARDTKE, I.、MUELLER, R.、S+

  DOI：——

  日期：——