(S)-methyl 3-(dibenzylamino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate | 1334630-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(dibenzylamino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(dibenzylamino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1334630-72-6
• 化学式: C₂₅H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 441.45
• InChiKey: ZDJDNMPIBJANLF-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(dibenzylamino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  SITAGLIPTIN INTERMEDIATE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开了公式（f）的西他列汀中间体化合物及其制备和使用方法。通过以下步骤制备公式（f）的化合物：将公式（a）的化合物经电亲合反应与苄卤化物反应，形成公式（b）的化合物，然后与公式（i）的化合物反应，形成新的公式（e）的化合物。由2,4,5-三氟溴苯和镁金属形成的格氏试剂与公式（e）的化合物反应，得到公式（f）的化合物，这些化合物是制备公式（g）的西他列汀中间体的新颖中间体。将公式（f）的化合物经Pd/C还原、脱苄基、保护基替换处理，形成公式（g）的化合物。公式（a）、（b）、（i）、（e）、（f）和（g）的化合物具有以下结构，其中R是羧基的保护基，R2是（取代）烃基。

  公开号：

  US20130012735A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzylaspartic acid β-methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 3-(dibenzylamino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  SITAGLIPTIN INTERMEDIATE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开了公式（f）的西他列汀中间体化合物及其制备和使用方法。通过以下步骤制备公式（f）的化合物：将公式（a）的化合物经电亲合反应与苄卤化物反应，形成公式（b）的化合物，然后与公式（i）的化合物反应，形成新的公式（e）的化合物。由2,4,5-三氟溴苯和镁金属形成的格氏试剂与公式（e）的化合物反应，得到公式（f）的化合物，这些化合物是制备公式（g）的西他列汀中间体的新颖中间体。将公式（f）的化合物经Pd/C还原、脱苄基、保护基替换处理，形成公式（g）的化合物。公式（a）、（b）、（i）、（e）、（f）和（g）的化合物具有以下结构，其中R是羧基的保护基，R2是（取代）烃基。

  公开号：

  US20130012735A1

文献信息

• Sitagliptin intermediate compounds, preparation methods and uses thereof
  申请人：Gao Hongjun

  公开号：US08710255B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  Sitagliptin intermediate compounds of formula (f) and methods of preparation and use thereof are disclosed. Compounds of formula (f) are prepared by the following steps: compounds of formula (a) are subjected to electrophilic reaction with benzyl halides to form compounds of formula (b), which then react with compounds of formula (i) to form novel compounds of formula (e). Gignard agents formed from 2,4,5-trifluoro bromobenzene and magnesium metal react with compounds of formula (e) to afford compounds of formula (f), which are novel intermediates for the preparation of Sitagliptin intermediates of formula (g). Compounds of formula (f) are subjected to reduction by Pd/C, debenzylation, substitution of protecting group to form compounds of formula (g). Compounds of formula (a), (b), (i), (e), (f), and (g) have the following structures, in which R is protecting group of carboxyl and R2 is (substituted) hydrocarbyl.

  本文介绍了公式（f）的西格列汀中间化合物的制备和使用方法。公式（f）的化合物是通过以下步骤制备的：将公式（a）的化合物与苄基卤化物进行亲电反应，形成公式（b）的化合物，然后与公式（i）的化合物反应，形成新的公式（e）的化合物。由2,4,5-三氟溴苯和镁金属形成的格氏试剂与公式（e）的化合物反应，得到公式（f）的化合物，这是制备公式（g）的西格列汀中间体的新型中间体。将公式（f）的化合物经过Pd/C还原、去苄基化、保护基的取代，形成公式（g）的化合物。公式（a）、（b）、（i）、（e）、（f）和（g）的化合物具有以下结构，其中R是羧基的保护基，R2是（取代）的烃基。
• US8710255B2
  申请人：——

  公开号：US8710255B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• SITAGLIPTIN INTERMEDIATE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Gao Hongjun

  公开号：US20130012735A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Sitagliptin intermediate compounds of formula (f) and methods of preparation and use thereof are disclosed. Compounds of formula (f) are prepared by the following steps: compounds of formula (a) are subjected to electrophilic reaction with benzyl halides to form compounds of formula (b), which then react with compounds of formula (i) to form novel compounds of formula (e). Gignard agents formed from 2,4,5-trifluoro brmobenzene and magnesium metal react with compounds of formula (e) to afford compounds of formula (f), which are novel intermediates for the preparation of Sitagliptin intermediates of formula (g). Compounds of formula (f) are subjected to reduction by Pd/C, debenzylation, substitution of protecting group to form compounds of formula (g). Compounds of formula (a), (b), (i), (e), (f), and (g) have the following structures, in which R is protecting group of carboxyl and R 2 is (substituted) hydrocarbyl.

  公开了公式（f）的西他列汀中间体化合物及其制备和使用方法。通过以下步骤制备公式（f）的化合物：将公式（a）的化合物经电亲合反应与苄卤化物反应，形成公式（b）的化合物，然后与公式（i）的化合物反应，形成新的公式（e）的化合物。由2,4,5-三氟溴苯和镁金属形成的格氏试剂与公式（e）的化合物反应，得到公式（f）的化合物，这些化合物是制备公式（g）的西他列汀中间体的新颖中间体。将公式（f）的化合物经Pd/C还原、脱苄基、保护基替换处理，形成公式（g）的化合物。公式（a）、（b）、（i）、（e）、（f）和（g）的化合物具有以下结构，其中R是羧基的保护基，R2是（取代）烃基。