1-acetyl-5-fluoroisatin | 715-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-fluoroisatin
• 英文别名: 1-acetyl-5-fluoroindoline-2,3-dione；1-Acetyl-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 715-88-8
• 化学式: C₁₀H₆FNO₃
• mdl: MFCD01883906
• 分子量: 207.161
• InChiKey: KHUUKCCKZAARAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-fluoroisatin 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Acetyl-5-fluoro-3-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Jain, Renuka; Arora, Seema, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 7, p. 1835 - 1839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 作用下， 生成 1-acetyl-5-fluoroisatin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Isatins and Some of Their Heterocyclic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a010

文献信息

• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Imatinib derivatives as inhibitors of K562 cells in chronic myeloid leukemia
  作者：Liviane D. Azevedo、Mônica M. Bastos、Flávia C. Vasconcelos、Lucas V. B. Hoelz、Floriano P. S. Junior、Rafael F. Dantas、Ana C. M. de Almeida、Andressa Paula de Oliveira、Larissa C. Gomes、Raquel C. Maia、Nubia Boechat

  DOI：10.1007/s00044-017-1993-8

  日期：2017.11

  evaluation of new compounds using the K562 cell line, which constitutively expresses the active BCR-ABL enzyme. Three new series of imatinib derivatives have been planned from the imatinib, and all have a phenylaminopyrimidine group as the main pharmacophore. Sunitinib was used as a structural prototype to planning the series 1 (8a–e) of hybrids between sunitinib and imatinib. Series 2 and 3 are 2

  伊马替尼是用于治疗慢性粒细胞白血病的Breakpoint簇区域-Abelson鼠白血病病毒致癌基因同源物（BCR-ABL）酪氨酸激酶抑制剂类别的第一个代表。第二代和第三代药物已被引入该疗法中，从而提高了患者的生存率。但是，所有BCR-ABL酪氨酸激酶抑制剂均已显示出可诱导耐药性，因此有必要寻找新的治疗选择。舒尼替尼是一种用于治疗肾细胞癌和胃肠道间质瘤的酪氨酸激酶抑制剂。Isatin核在制备新物质方面具有很高的通用性，并且已经使用它获得了一些酪氨酸激酶抑制剂实例。这项工作旨在设计，合成，并使用组成性表达活性BCR-ABL酶的K562细胞系对新化合物进行生物学评估。已从伊马替尼计划了三个新系列的伊马替尼衍生物，所有这些衍生物均具有苯基氨基嘧啶基团作为主要药效基团。舒尼替尼被用作计划系列1（舒尼替尼和伊马替尼之间的杂种8a – e）。系列2和3分别是2-氧代-2-苯乙酰胺和2，2-二氟-2-苯基
• Design, synthesis, and characterisation of glyoxylamide-based short peptides as self-assembled gels
  作者：Vina R. Aldilla、Shashidhar Nizalapur、Adam Martin、Chris E. Marjo、Anne Rich、Eugene Yee、Panthipa Suwannakot、David StC. Black、Pall Thordarson、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c7nj02248d

  日期：——

  The synthesis and supramolecular properties of novel glyoxylamide-based short peptides formed via the ring-opening reaction of N-acetylisatins in solution phase are described. The short peptides self-assembled into gels, which were examined for their mechanical and morphological characteristics using multiple spectroscopic and microscopy techniques. The critical gel concentration and mechanical strength

  描述了新的基于乙醛酰胺的短肽的合成和超分子性能，这些短肽是通过N-乙酰基靛红在溶液相中的开环反应而形成的。短肽自组装成凝胶，使用多种光谱和显微镜技术检查其机械和形态特征。自组装凝胶的临界凝胶浓度和机械强度分别受短肽中负电性取代基（如5b中的氟）或疏水性取代基（如5d的溴）的影响。此外，体外细胞毒性试验表明，这些化合物对哺乳动物细胞无毒。
• Über die Synthese und Reaktionen von (O-Acylaminophenyl)-glyoxylsäureamiden
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.198219820420

  日期：1982.4.20

  Über die Synthese einer Reihe von (o-Acylaminophenyl)glyoxylsäureamiden 2 und 3 aus N-Acylisatinen 1 und den daraus zugänglichen Folgeprodukten wird berichtet. Durch Reduktion mit NaBH4 oder LiAlH4 sind o-(Acylamino)mandelsäureamide 5 oder o(Alkylamino)mandelsäureamide 7 sowie substituierte Phenethanolamine 9 zugänglich. Kondensation von 1a. 2 und 3 mit primären Aminen führt zu den Iminoverbindungen

  据报道，从N-酰基赖氨酸1及其衍生物衍生出许多（邻-酰基氨基苯基）乙醛酸酰胺2和3。通过减少用NaBH 4或的LiAlH 4是ø（酰氨基）mandelsäureamide - 5或Ö（烷基氨基）mandelsäureamide 7和取代的苯乙醇胺9访问。缩合1a。2和3与伯胺导致亚氨基化合物10其催化氢化打开了进入取代的3,4-二氢喹唑啉12或苯基甘氨酸酰胺11的通道。哌嗪酮环系统15和16也可以以此方式生产。
• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。