4-nitrobenzyl (4R,5R,6S)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (4R,5R,6S)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl(1R,5S,6S)-2-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphanyloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₇N₂O₉P
• 分子量: 578.515
• InChiKey: BWPXDNRKPJNFKN-PIYXRGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4R,5R,6S)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 美罗培南侧链 在 5%-palladium/activated carbon N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基吗啉 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 美罗培南
  参考文献：
  名称：

  WO2007/29084

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Intermediates useful for the manufacture of carbapenem and a stereoselective manufacturing method therefor
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06372914B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention provides an efficient stereoselective method for manufacturing (2S,4S)-2-[[(R)-hydroxy-(3R)-cyclic amine-3-yl]methyl]pyrrolidine-4-thiol or a salt thereof which is useful as an intermediate for the manufacture of carbapenem and also provides the intermediate. A method for manufacturing which comprises the step of reacting a compound of the formula (I): (wherein, R1 is a lower alkylsulfonyl group, an optionally substituted arylsulfonyl group or an alkylsilyl group; and R2 is a protecting group for an amino group) with a compound of the formula (II): (wherein, R3 is a substituted or unsubstituted lower alkyl group or aryl group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; Y is an azide group or a nitro group; and m is an integer of 2 to 5).

  本发明提供了一种高效的立体选择性方法，用于制造(2S,4S)-2-[[R)-羟基-(3R)-环胺-3-基]甲基]吡咯烷-4-硫醇或其盐，该化合物作为制造碳青霉烯的中间体具有重要用途，并提供了该中间体。 一种制造方法，包括以下步骤：使式(I)的化合物： （其中，R1为低级烷基磺酰基、可任选取代的芳基磺酰基或烷基硅基；R2为氨基保护基）与式(II)的化合物反应： （其中，R3为取代或未取代的低级烷基或芳基；X为氧原子或硫原子；Y为叠氮基或硝基；m为2至5的整数）。
• WO2007/29084
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——