(1R,3S)-1,2,2,3-Tetramethyl-cyclopentanecarboxylic acid | 448188-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-1,2,2,3-Tetramethyl-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: D-(+)-Campholsaeure；(+)-Campholsaeure；(d)-trans-1,2,2,3-Tetramethylcyclopentancarbonsaeure；(+)-campholic acid；(1R)-1.2.2.3c-Tetramethyl-cyclopentan-carbonsaeure-(1r)；(1R)-1,2,2,3c-Tetramethyl-cyclopentan-r-carbonsaeure；Rechtsdrehende 1.2.2.3-Tetramethyl-cyclopentan-carbonsaeure-(1)；(1R,3S)-1,2,2,3-tetramethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 448188-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00015760
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JDFOIACPOPEQLS-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1,2,2,3-Tetramethyl-cyclopentanecarboxylic acid 在 dibromobis(tri-n-butylphosphan)nickel(II) lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1,3,5-Tris<(S)-hydroxy<(1R,3S)-1,2,2,3-tetramethylcyclopentyl>methyl>benzol
  参考文献：
  名称：

  Schoenfelder, Wolfgang; Snatzke, Guenther, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1855 - 1866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 sodium 、 xylene 作用下， 生成 (1R,3S)-1,2,2,3-Tetramethyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  de Montgolfier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1878, vol. <5> 14, p. 101

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  menthol 在 (1R,3S)-1,2,2,3-Tetramethyl-cyclopentanecarboxylic acid 作用下， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Riechstoffe und Aromen, 1957, vol. 7, p. 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Amino Acid Synthesis Enabled by Innate Radical Cross-Coupling
  作者：Shengyang Ni、Alberto F. Garrido-Castro、Rohan R. Merchant、Justine N. de Gruyter、Daniel C. Schmitt、James J. Mousseau、Gary M. Gallego、Shouliang Yang、Michael R. Collins、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、David R. Langley、Michael A. Poss、Paul M. Scola、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201809310

  日期：2018.10.26

  The direct union of primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a chiral glyoxylate‐derived sulfinimine provides rapid access into a variety of enantiomerically pure α‐amino acids (>85 examples). Characterized by operational simplicity, this radical‐based reaction enables the modular assembly of exotic α‐amino acids, including both unprecedented structures and those of established industrial

  伯、仲和叔羧酸与手性乙醛酸衍生的亚磺胺的直接结合可以快速获得各种对映体纯的 α-氨基酸（> 85 个例子）。这种基于自由基的反应以操作简单为特点，能够实现外来α-氨基酸的模块化组装，包括前所未有的结构和已确定的工业价值的结构。所描述的方法在高通量库合成中表现良好，并且已经在三个不同的药物化学活动中实施。
• Die Stereochemie der Irone
  作者：V. Rautenstrauch、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540705

  日期：1971.11.1

  The 6 R configuration of (+)-cis-γ-irone [(+)-4] was established by chemical correlation with (—)-camphor. (+)-cis-γ-irone [(+)-4] was converted into (+)-cis-α-irone [(+)-1], (−)-trans-α-irone [(minus;;)-2], and (+)-β-irone [(+)-3], which therefore also have the 6 R configuration. The 2 S configurations of (+)-cis-α-irone [(+)-1] and (+)-trans-α-irone [(+)-2] were determined by comparison of their

  通过与（-）-樟脑的化学相关性建立（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]的6 R构型。将（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]转化为（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]，（-）-反式-α-酮[（减号；; ）-2 ]和（+）-β-irone[（+）- 3 ]，因此也具有6 R构型。（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]和（+）-反式-α-酮[（+）- 2的2 S构型通过比较它们的圆二色性与R -α-紫罗兰酮[（+）- 5 ]的圆二色性来确定。2小号的配置（+） -顺式-γ-鸢尾酮[（+） - 4 ] - ，通过化学相关性与（+）建立顺-α-鸢尾酮[（+） - 1 ]。
• Guerbet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1895, vol. <7> 4, p. 291
  作者：Guerbet

  DOI：——

  日期：——
• Kachler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1872, vol. 162, p. 262
  作者：Kachler

  DOI：——

  日期：——
• Malin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 145, p. 201
  作者：Malin

  DOI：——

  日期：——