3β-hydroxy-13,17-seco-androsta-5,13(18)-dien-17-oic acid | 7675-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-hydroxy-13,17-seco-androsta-5,13(18)-dien-17-oic acid
• 英文别名: 3β-Hydroxy-13,17-seco-androsta-5,13(18)-dien-17-saeure；13,17-Seco-androstadien-5,13(18)-ol-(3β)-saeure-17
• CAS: 7675-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: AGPWRQXSYHBFAR-OREBXVKISA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-13,17-seco-androsta-5,13(18)-dien-17-oic acid 在 水 、 hydroxide 、 乙酸酐 、 四氯化锡 作用下， 生成 3β-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-18-nor-D-homoandrosta-5,13(17a)-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇D环的生物遗传启发芳构化

  摘要：

  雄烯醇酮衍生物（4）已转化为芳环D酮（16），其中尼古拉类固醇的生物合成中，前C / D角甲基被掺入新的D环中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87751-5
• 作为产物：
  描述：

  17-cyano-13,17-seco-androst-5(6),13(18)-dien-3β-yl acetate 在 水 作用下， 生成 3β-hydroxy-13,17-seco-androsta-5,13(18)-dien-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  类固醇D环的生物遗传启发芳构化

  摘要：

  雄烯醇酮衍生物（4）已转化为芳环D酮（16），其中尼古拉类固醇的生物合成中，前C / D角甲基被掺入新的D环中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87751-5

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 208. Mitteilung. Versuche zur Einführung funktioneller Gruppen in die Stellung 18 des Steroid-Gerüstes. II
  作者：R. Anliker、M. Müller、J. Wohlfahrt、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19550380611

  日期：——

  Es werden weitere Steroid-Derivate beschrieben, in welchen der Ring D des Gerüstes unter Einführung einer Methylen-Gruppierung an C-13 geöffnet ist. Diese neue Klasse von Verbindungen soll als Ausgangsmaterial für Versuche zur Einführung einer Sauerstoff-funktion in das anguläre Methyl an C-13 dienen.

  Es werden weitere类固醇衍生物贝希利本，位于C-geffffen的C-13地理学家的德国D环上。Diese neue Klasse von Verbindungen州的AusgangsmaterialfürVersuche zurEinführungeiner Sauerstoff-funktion位于daanguläreC-13 dienen。
• Über Steroide und Sexualhormone. 213. Mitteilung. Über neue 18-Hydroxy-Steroide
  作者：H. Heusser、J. Wohlfahrt、M. Müller、R. Anliker

  DOI：10.1002/hlca.19590420642

  日期：——

  Im Zusammenhang mit Arbeiten zur Herstellung von 18-oxygenierten Steroiden wird die Partialsynthese des 18-Hydroxytestolactons (Δ4-3-Keto-13, 18-dihydroxy-13,17-seco-androsten-17-säurelacton-(17 13) (XIII)) beschrieben. Weiter wurde ein neuer Weg zur Synthese von Δ13, 17a-Keto-D-homo-Steroiden vom Typus XI und XV aufgefunden.

  在对生产的18-含氧类固醇与工作连接，18-hydroxytestolactone的部分合成（Δ 4 -3-酮13，18二羟基13,17开环-雄甾烯-17-酸lactone-（17 13 ）（XIII））所述。还发现了一种新的合成XI和XV型Δ13、17 - α-酮-D-高类固醇的途径。
• Quinkert,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 958 - 982
  作者：Quinkert,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Blumbach, J.; Hammond, D. A.; Whiting, D. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 261 - 268
  作者：Blumbach, J.、Hammond, D. A.、Whiting, D. A.

  DOI：——

  日期：——