17-cyano-13,17-seco-androst-5(6),13(18)-dien-3β-yl acetate | 25062-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-cyano-13,17-seco-androst-5(6),13(18)-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-13,17-seco-androsta-5,13(18)-diene-17-carbonitrile；3β-Acetoxy-13,17-seco-androsta-5,13(18)-dien-17-carbonitril；[(2S,4aR,4bS,8S,8aS)-8-(2-cyanoethyl)-4a-methyl-7-methylidene-1,2,3,4,4b,5,6,8,8a,9-decahydrophenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 25062-45-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: JOBFYSJQGRCTIU-SSTJLMRISA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solvent: Ethyl acetate; Ligroine)
• 沸点：
  457.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyano-13,17-seco-androst-5(6),13(18)-dien-3β-yl acetate 在 水 、 hydroxide 、 乙酸酐 、 四氯化锡 作用下， 生成 3β-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-18-nor-D-homoandrosta-5,13(17a)-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇D环的生物遗传启发芳构化

  摘要：

  雄烯醇酮衍生物（4）已转化为芳环D酮（16），其中尼古拉类固醇的生物合成中，前C / D角甲基被掺入新的D环中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87751-5
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-androst-5-en-17-one oxime 在 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到17-cyano-13,17-seco-androst-5(6),13(18)-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  贝克曼异常重排的优化：适用于类固醇17-肟。

  摘要：

  针对类固醇17-肟的异常贝克曼重排，开发了一种新颖而实用的程序。用TFA / CH（OMe）（3）在沸腾的THF中处理17-肟2小时，从而以空前的高收率（70-92％）得到相应的13,17-癸二烯腈产品。由于烯烃腈可随后转化为18-降甾醇，因此该通用方法为这些生物学上重要的化合物以及扩展至其他与结构相关的天然产物提供了高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo034142y

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 210. Mitteilung. Die Synthese von 18-Nor-progesteron und des 13α, 17α-18-Nor-progresterons
  作者：R. Anliker、M. Müller、M. Perelman、J. Wohlfahrt、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19590420343

  日期：——

  Es wird die Synthese des 18-Nor-progesterons und analoger 18-Nor-Derivate beschrieben.

  描述了18-nor-孕酮和类似的18-nor衍生物的合成。
• Steroids and Sex Hormons. Part 263. [1]. On the Mechanism of the Reaction of 17-Hydroxyimino-steroids with Carbodiimide/Dimethylsulfoxide
  作者：Johannes Pfenninger、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19800630824

  日期：1980.12.10

  Treatment of the (Z)-isomers 6 and 7 of the four isomeric 16-acetoxy-17-hydroxyimino-steroids 6–9 with DCC/DMSO/CF3COOH (Moffat fragmentation of oximes) yielded the seco-α-acetoxy-nitriles 10 and 11, respectively, while similar treatment of both (E)-isomers 8 and 9 gave the formyl-carbonitrile 14. The mechanism of these fragmentations is discussed. 13C-NMR. data of oximes are presented which show the

  所述的治疗（Z） -异构体6和7的四个异构体16-乙酰氧基-17-羟基亚氨基类固醇6-9用DCC / DMSO / CF 3 COOH（莫法特肟的碎裂），得到开环-α乙酸基腈分别参见图10和11，同时对（E） -异构体8和9的类似处理给出了甲酰基-甲腈14。讨论了这些断裂的机理。13 C-NMR。给出了肟数据，这些数据表明了γ-乳胶 效应与σ（CH）键极化有关。
• Blumbach, J.; Hammond, D. A.; Whiting, D. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 261 - 268
  作者：Blumbach, J.、Hammond, D. A.、Whiting, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] POSITIVE NMDA-MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE NMDA POSITIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023028278A2

  公开（公告）日：2023-03-02

  Compounds are provided according to Formulae (A-I), (B-I), (C-I), (D-I), (E-I), (F-I), (G-I), and (H-I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present disclosure are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.