3-苯基丙酸乙烯酯 | 54519-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-苯基丙酸乙烯酯
• 英文名称: vinyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethenyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 54519-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CCOIAZBZCWXREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙酸乙烯酯 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  无蔗糖中性条件下贝克酵母生物催化水解各种酯

  摘要：

  我们发现使用贝克酵母的各种酯的生物催化水解在没有蔗糖的中性条件下有效进行。使用贝克酵母水解 3-苯基丙酸的乙基、甲基、丙基、异丙基、苄基、烯丙基、异戊二烯基和乙烯基酯，很容易以 52-86% 的收率得到 3-苯基丙酸。相比之下，贝克酵母不水解刚性结构酯，如肉桂酯和 3-苯基丙酸苯酯。然后，贝克酵母水解各种 3-芳基丙酸、4-苯基丁酸和脂肪酸的乙酯，以 29-85% 的产率提供相应的酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154013
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-苯基丙酸 在 palladium diacetate 氢氧化钾 作用下， 反应 7.0h， 以57%的产率得到3-苯基丙酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  4-O-肉桂酰基奎尼基和sh草酸衍生物的新型酶促合成。

  摘要：

  通过用南极假丝酵母脂肪酶A进行区域选择性酯化反应，可以实现喹啉酸和sh草酸的4-O-肉桂酰基衍生物的首次直接合成。对于氢化肉桂酸酯，用乙烯基酯进行的酶促酯交换反应具有出色的收率。然而，使用更具反应性的酰化剂例如酸酐来合成两种酸的肉桂酸酯衍生物。观察到该脂肪酶对对甲氧基，对羟基和对乙酰氧基乙烯基酯和酸酐衍生物（香豆酸酯和阿魏酸酯衍生物）具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo034387a

文献信息

• Process for preparing vinyl substituted beta-diketones
  申请人：Southard E. Glen

  公开号：US20060069288A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for preparing vinyl substituted beta-diketones includes reacting a halogen-containing beta-diketone with an olefin in a reaction zone under Heck coupling reaction conditions in the presence of a catalyst, a base, and an organic phosphine to provide a vinyl substituted beta-diketone product.

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。
• Practical Resolution of 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirine-2-methanol at Very Low Temperature by Using Lipase Immobilized on Porous Ceramic and Optimized Acylating Agent
  作者：Takashi Sakai、Akiko Matsuda、Toshinobu Korenaga、Tadashi Ema

  DOI：10.1246/bcsj.76.1819

  日期：2003.9

  A synthetically useful primary alcohol, 3-phenyl-2H-azirine-2-methanol, was resolved efficiently by a reaction at −40 °C with a lipase immobilized on the porous ceramic (Toyonite) and vinyl butanoate in ether (E value of 130 and TTN/h value of 7800).

  一种综合利用价值高的伯醇，3-苯基-2H-氮杂环丙-2-甲醇，通过在-40°C下与固定在多孔陶瓷（Toyonite）上的脂肪酶和乙烯丁酸酯在乙醚中反应，得到了高效拆分（E值为130，TTN/h值为7800）。
• Chemo-enzymatic synthesis of vinyl and l-ascorbyl phenolates and their inhibitory effects on advanced glycation end products
  作者：Seung Hwan Hwang、Zhiqiang Wang、Soon Sung Lim

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.07.118

  日期：2017.1

  bioassays to investigate their inhibitory activity against advanced glycation end products (AGEs). Among them, vinyl 4-hydroxycinnamate (17VP), vinyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate (18VP), vinyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamate (20VP), ascorbyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate (18AP) and ascorbyl 3,4-dimethoxycinnamate (19AP) showed 2–10 times stronger inhibitory activities than positive control (aminoguanidine

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。
• Synthesis and Antiradical Activity of Isoquercitrin Esters with Aromatic Acids and Their Homologues
  作者：Eva Heřmánková-Vavříková、Alena Křenková、Lucie Petrásková、Christopher Chambers、Jakub Zápal、Marek Kuzma、Kateřina Valentová、Vladimír Křen

  DOI：10.3390/ijms18051074

  日期：——

  chemoprotectant activities. Acylation of flavonoid glucosides with carboxylic acids containing an aromatic ring brings entirely new properties to these compounds. Here, we describe the chemical and enzymatic synthesis of a series of IQ derivatives at the C-6″. IQ benzoate, phenylacetate, phenylpropanoate and cinnamate were prepared from respective vinyl esters using Novozym 435 (Lipase B from Candida antarctica

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1
• Asymmetric synthesis of 5,6-dehydrosenedigitalene using lipase-catalyzed highly enantioselective transesterification of a primary alcohol with vinyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate
  作者：Masashi Kawasaki、Yuko Hayashi、Hiroko Kakuda、Naoki Toyooka、Akira Tanaka、Michimasa Goto、Shigeki Kawabata、Tadashi Kometani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.041

  日期：2005.12

  The highly enantioselective kinetic resolution of a racemic primary alcohol by lipase-catalyzed transesterification with vinyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate afforded an enantiomerically pure primary alcohol. The versatility of this approach is shown in the asymmetric synthesis of 5,6-dehydrosenedigitalene (R)-1.

  通过脂肪酶催化的3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯基酯的外消旋伯醇的高度对映选择性动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法的多功能性在5,6-脱氢亚烯二烯（R）-1的不对称合成中得到了证明。