1-(1,1-dimethylethoxy)-3-phenylpropyl acetate | 257956-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethoxy)-3-phenylpropyl acetate
• 英文别名: [1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 257956-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GCHJYVZSDXFIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethoxy)-3-phenylpropyl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(3-苯基丙基)-1-(1,1-二甲基乙基)醚
  参考文献：
  名称：

  改进的无环酯还原乙酰化方法和新的醚合成方法。

  摘要：

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo9914521
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(1,1-dimethylethoxy)-3-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  改进的无环酯还原乙酰化方法和新的醚合成方法。

  摘要：

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo9914521

文献信息

• Improved Procedure for the Reductive Acetylation of Acyclic Esters and a New Synthesis of Ethers
  作者：David J. Kopecky、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo9914521

  日期：2000.1.1

  acetylation procedure allows a wide variety of esters to be converted into the corresponding alpha-acetoxy ethers in good to excellent yields. It was found that, under mild acidic conditions, many alpha-acetoxy ethers can be further reduced to the corresponding ethers. This net two-step ester deoxygenation is an attractive alternative to the classical Williamson synthesis for certain ethers.

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。