N-十四碳酰基-L-丙氨酸 | 71448-29-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十四碳酰基-L-丙氨酸
• 中文别名: N-十四酰基-L-丙氨酸；N-十四烷酰丙氨酸
• 英文名称: N-myristoyl alanine
• 英文别名: N-Tetradecanoyl-L-alanine；(2S)-2-(tetradecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 71448-29-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: XDOBXTLSTUFRRP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十四碳酰基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-十四碳酰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020178767A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The invention relates to compounds of Formula (I), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。
• [EN] HUMAN MICROBIOTA DERIVED N-ACYL AMIDES FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASE<br/>[FR] N-ACYL AMIDES DÉRIVÉS DU MICROBIOTE HUMAIN POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE HUMAINE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019006246A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides compositions and methods for the modulation of G protein-coupled receptors (GPCRs). The invention provides a genetically engineered cell, wherein the cell expresses a human microbial N-acyl synthase (hm-NAS) gene. In one embodiment, the hm-NAS gene is N-acyl serinol synthase. The invention provides a probiotic composition, the probiotic composition comprises a genetically engineered cell of the invention. The invention provides a method for modulating a G protein-coupled receptor (GPCR) activity in a subject, the method comprises administering to the subject an effective amount of a composition comprising at least one selected from the group consisting of a genetically engineered cell, an hm-NAS gene, and a N-acyl amide.

  本发明提供了用于调节G蛋白偶联受体（GPCRs）的组合物和方法。该发明提供了一种基因工程细胞，其中该细胞表达人类微生物N-酰基合酶（hm-NAS）基因。在一个实施例中，hm-NAS基因是N-酰丝氨醇合酶。该发明提供了一种益生菌组合物，该益生菌组合物包括该发明的基因工程细胞。该发明提供了一种调节受体内G蛋白偶联受体（GPCR）活性的方法，该方法包括向受体施用包含至少选自基因工程细胞、hm-NAS基因和N-酰胺的组合物的有效量。
• Self-assembled organogels formed by mono-chain l-alanine derivatives
  作者：Xuzhong Luo、Bin Liu、Yingqiu Liang

  DOI：10.1039/b104428c

  日期：——

  The mono-chain L-alanine derivatives self-assemble into bilayer aggregates in a number of organic liquids and gelatinize the liquids.

  单链 L-丙氨酸衍生物可在多种有机液体中自组装成双层聚合体，并使液体凝胶化。
• Integrating CuInSe₂ nanocrystals with polymeric carbon nitride nanorods for photocatalytic water splitting
  作者：Yun Zheng、Yilin Chen、Lvting Wang、Mingyue Tan、Yingying Xiao、Bifen Gao、Bizhou Lin

  DOI：10.1039/d0dt00865f

  日期：——

  A p–n heterojunction photocatalyst for water splitting is constructed by incorporating CuInSe₂ nanocrystals with polymeric carbon nitride (CN) nanorods.

  通过将CuInSe2纳米晶体与聚合物碳氮化物（CN）纳米棒结合构建了一种用于水分解的p-n异质结光催化剂。
• Identification of a pepducin acting as S1P₃ receptor antagonist
  作者：Beatrice Severino、Giuseppina Maria Incisivo、Ferdinando Fiorino、Antonio Bertolino、Francesco Frecentese、Francesco Barbato、Serena Manganelli、Giada Maggioni、Domenica Capasso、Giuseppe Caliendo、Vincenzo Santagada、Raffaella Sorrentino、Fiorentina Roviezzo、Elisa Perissutti

  DOI：10.1002/psc.2554

  日期：2013.11

  interaction with a family of five known G protein‐coupled receptors, named S1P1–5. Among them, S1P3 has been implicated in the pathological processes of a number of diseases, including sepsis and cancer. KRX‐725 (compound 1) is a pepducin that mimics the effects of S1P by triggering specifically S1P3. Here, aiming to identify novel S1P3 antagonists, we carried out an alanine scanning analysis to address

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）是一种生物活性脂质，在免疫，炎性和心血管系统中起关键作用。S1P通过与五个已知的G蛋白偶联受体家族（称为S1P 1-5）的相互作用来发挥作用。其中，S1P 3与许多疾病的病理过程有关，包括败血症和癌症。KRX-725（化合物1）是一种pepducin，它通过专门触发S1P 3来模仿S1P的作用。在这里，旨在识别新颖的S1P 3拮抗剂，我们进行了丙氨酸扫描分析，以解决每个氨基酸残基的侧链对肽功能的贡献。然后，准备从C和N末端删除的肽，以确定活性的最小序列，并确定激动和可能的拮抗行为的结构要求。Alascan衍生化合物的药理结果（2-10）表明，pepducin 1对氨基酸取代具有很高的耐受性。重要的是，缺失的肽16具有以剂量依赖的方式抑制pepducin 1诱导的血管舒张和成纤维细胞增殖的能力。最后，对制得的化合物进行了计算分析，表明假定的拮抗剂16和17似乎彼此对