beta-咔啉-3-羧酸叔丁酯 | 93835-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: beta-咔啉-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonyl-β-carboline
• 英文别名: β-carboline-3-carboxylate-t-butyl ester；Beta-Carboline-3-carboxylate-t-butyl ester；β-CCT；b-CCT；tert-butyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 93835-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: FVFFDKKTXYVCCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: βCCt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
tert-Butyl beta-carboline-3-carboxylate
beta-Carboline-3-carboxylate-t-Bu ester
beta-Carboline-3-carboxylate-t-butyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: tert-Butyl beta-carboline-3-carboxylate
别名
beta-Carboline-3-carboxylate-t-Bu ester
beta-Carboline-3-carboxylate-t-butyl ester
: C16H16N2O2
分子式
: 268.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 298 - 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.036
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-咔啉-3-羧酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 溴乙酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1,4-bis(9H-β-carboline-3-carboxylic acid tert-butyl ester) buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 beta-咔啉-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022

文献信息

• GABAERGIC AGENTS TO TREAT MEMORY DEFICITS
  申请人：Cook M. James

  公开号：US20060258643A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention provides molecules and methods for the prevention and/or treatment of memory deficit related conditions and/or enhancement of cognizance. In a preferred embodiment, the invention includes compounds, salts and prodrugs thereof for the prevention and/or treatment of these conditions.

  本发明提供了分子和方法，用于预防和/或治疗与记忆缺陷相关的疾病和/或提高认知能力。在一个首选实施例中，该发明包括化合物、盐和前药，用于预防和/或治疗这些疾病。
• Design, synthesis, and subtype selectivity of 3,6-disubstituted β-carbolines at Bz/GABA(A)ergic receptors. SAR and studies directed toward agents for treatment of alcohol abuse
  作者：Wenyuan Yin、Samarpan Majumder、Terry Clayton、Steven Petrou、Michael L. VanLinn、Ojas A. Namjoshi、Chunrong Ma、Brett A. Cromer、Bryan L. Roth、Donna M. Platt、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.049

  日期：2010.11

  substituents located at position-3 of the β-carboline nucleus exhibited a conserved stereo interaction in lipophilic pocket L1, while N(2) presumably underwent a hydrogen bonding interaction with H1. Three novel β-carboline ligands (βCCt, 3PBC and WYS8), which preferentially bound to α1 BzR subtypes permitted a comparison of the pharmacological efficacies with a range of classical BzR antagonists (flumazenil

  合成了一系列 3,6-二取代的 β-咔啉，并通过放射性配体结合测定评估了它们对 α x β 3 γ 2 GABA A /苯二氮卓受体亚型的体外亲和力，以寻找治疗酒精滥用的α 1亚型选择性配体。通过 CDI 介导的过程合成了β-咔啉-3-羧酸酯-叔丁酯 (βCCt, 1 ) 的类似物，并通过CDI 介导的过程合成了相关的 6-取代 β-咔啉-3-羧酸酯6包括 WYS8 ( 7 ) Sonogashira 或 Stille 的 6-iodo-βCCt 偶联过程 ( 5 )。βCCt 的二价配体（32和33）也是通过钯催化的自偶联过程设计和制备的，以将构效关系（SAR）扩展到更大的配体。基于药效团/受体模型，对 34 种类似物进行的初步 SAR 研究表明，β-咔啉 6 位的大取代基具有良好的耐受性。正如所预期的，这些基团被提议投射到GABA A /Bz受体的胞外结构域（L Di区域）中（参见32
• Synthesis of aza and carbocyclic β-carbolines for the treatment of alcohol abuse. Regiospecific solution to the problem of 3,6-disubstituted β- and aza-β-carboline specificity
  作者：V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、Kashi Reddy Methuku、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1039/c5ob01572c

  日期：——

  A novel two step protocol was developed to gain regiospecific access to 3-substituted β- and aza-β-carbolines, 3-PBC (1), 3-ISOPBC (2), βCCt (3), 6-aza-3-PBC (4) and 6-aza-3-ISOPBC (5).

  开发了一种新颖的两步协议，以获得对3-取代β-和aza-β-咔啉，3-PBC（1），3-ISOPBC（2），βCCt（3），6-aza-3-PBC（4）和6-aza-3-ISOPBC（5）的区域特异性访问。
• Development of a Two-Step Route to 3-PBC and βCCt, Two Agents Active against Alcohol Self-Administration in Rodent and Primate Models
  作者：Ojas A. Namjoshi、Angelica Gryboski、German O. Fonseca、Michael L. Van Linn、Zhi-jian Wang、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo200425m

  日期：2011.6.3

  agents active against alcohol self-administration, a two-step route was developed. This process involves a palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling and an intramolecular Heck reaction. This two-step route provides rapid access to multigram quantities of 3-PBC (1) and βCCt (2), as well as analogues for studies of alcohol self-administration. The overall yield of 3-PBC (1) was improved from 8% to 50%

  为了获得 3-丙氧基-β-咔啉盐酸盐 (3-PBC·HCl) ( 1·HCl ) 和 β-咔啉-3-羧酸-叔丁酯 (βCCt) ( 2 )，这些潜在的抗酒精临床药物自我管理，制定了一个两步路线。该过程涉及钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和分子内 Heck 反应。这种两步法可以快速获得数克数量的 3-PBC ( 1 ) 和 βCCt ( 2 )，以及用于酒精自我管理研究的类似物。通过这条路线，3-PBC( 1 )的总产率从8%提高到50%。
• Gabaergic Agents to Treat Memory Deficits
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20100130479A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides molecules and methods for the prevention and/or treatment of memory deficit related conditions and/or enhancement of cognition. In a preferred embodiment, the invention includes compounds, salts and prodrugs thereof for the prevention and/or treatment of these conditions.

  本发明提供了预防和/或治疗与记忆缺陷相关疾病和/或增强认知的分子和方法。在一个优选实施例中，本发明包括化合物、盐及其前药，用于预防和/或治疗这些疾病。