1,4-bis(9H-β-carboline-3-carboxylic acid tert-butyl ester) buta-1,3-diyne | 865717-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(9H-β-carboline-3-carboxylic acid tert-butyl ester) buta-1,3-diyne
• 英文别名: WYS6；1,4-Bis(9H-beta-carboline-3-carboxylic acid tert-butyl ester)buta-1,3-diyne；tert-butyl 6-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9H-pyrido[3,4-b]indol-6-yl]buta-1,3-diynyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 865717-49-3
• 化学式: C₃₆H₃₀N₄O₄
• 分子量: 582.659
• InChiKey: PRAPAJSGMGWZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C (decomp)
• 沸点：
  837.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(9H-β-carboline-3-carboxylic acid tert-butyl ester) buta-1,3-diyne 在 三氟乙酸 作用下， 生成 6-[4-(3-carboxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-6-yl)buta-1,3-diynyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 溴乙酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-bis(9H-β-carboline-3-carboxylic acid tert-butyl ester) buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022

文献信息

• Design, synthesis, and subtype selectivity of 3,6-disubstituted β-carbolines at Bz/GABA(A)ergic receptors. SAR and studies directed toward agents for treatment of alcohol abuse
  作者：Wenyuan Yin、Samarpan Majumder、Terry Clayton、Steven Petrou、Michael L. VanLinn、Ojas A. Namjoshi、Chunrong Ma、Brett A. Cromer、Bryan L. Roth、Donna M. Platt、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.049

  日期：2010.11

  substituents located at position-3 of the β-carboline nucleus exhibited a conserved stereo interaction in lipophilic pocket L1, while N(2) presumably underwent a hydrogen bonding interaction with H1. Three novel β-carboline ligands (βCCt, 3PBC and WYS8), which preferentially bound to α1 BzR subtypes permitted a comparison of the pharmacological efficacies with a range of classical BzR antagonists (flumazenil

  合成了一系列 3,6-二取代的 β-咔啉，并通过放射性配体结合测定评估了它们对 α x β 3 γ 2 GABA A /苯二氮卓受体亚型的体外亲和力，以寻找治疗酒精滥用的α 1亚型选择性配体。通过 CDI 介导的过程合成了β-咔啉-3-羧酸酯-叔丁酯 (βCCt, 1 ) 的类似物，并通过CDI 介导的过程合成了相关的 6-取代 β-咔啉-3-羧酸酯6包括 WYS8 ( 7 ) Sonogashira 或 Stille 的 6-iodo-βCCt 偶联过程 ( 5 )。βCCt 的二价配体（32和33）也是通过钯催化的自偶联过程设计和制备的，以将构效关系（SAR）扩展到更大的配体。基于药效团/受体模型，对 34 种类似物进行的初步 SAR 研究表明，β-咔啉 6 位的大取代基具有良好的耐受性。正如所预期的，这些基团被提议投射到GABA A /Bz受体的胞外结构域（L Di区域）中（参见32