3-(imidazole)carbonyl-β-carboline | 110521-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(imidazole)carbonyl-β-carboline
• 英文别名: (9H-β-Carbolin-3-yl)-imidazol-1-ylmethanone；(9H-beta-Carbolin-3-yl)-imidazol-1-ylmethanone；imidazol-1-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone
• CAS: 110521-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: UUEQHOLILNKYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C
• 沸点：
  587.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(imidazole)carbonyl-β-carboline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 6-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9H-pyrido[3,4-b]indol-6-yl]ethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(imidazole)carbonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022

文献信息

• Ester der β-Carbolin-3-carbonsäure mit alizyklischen Alkoholen Synthese und Affinität zu Benzodiazepinrezeptoren
  作者：Klaus H. Geldsetzer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19903230104

  日期：——

  Es wurden Ester der β‐Carbolin‐3‐carbonsäure mit alizyklischen Alkoholen dargestellt und deren Affinität zum Benzodiazepinrezeptor in Mäusehirn‐Membranen bestimmt. Dabei wiesen die Substanzen 3d,f und 4b auffallend hohe Affinitäten (<70 nmol) auf. Für 3f läßt sich dies auf den Benzodiazepin‐Anteil im Molekül zurückführen. 4b verhält sich im GABA‐Shift wie Invers‐Agonisten des Benzodiazepinrezeptors

  β-咔啉-3-羧酸酯是用脂环醇制备的，并测定了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。物质 3d、f 和 4b 显示出惊人的高亲和力 (<70 nmol)。对于 3f，这可以归因于分子中的苯二氮卓含量。4b 在 GABA 转变中表现得像苯二氮卓受体的反向激动剂。报告了进一步的结构-亲和关系。
• Design, synthesis, and subtype selectivity of 3,6-disubstituted β-carbolines at Bz/GABA(A)ergic receptors. SAR and studies directed toward agents for treatment of alcohol abuse
  作者：Wenyuan Yin、Samarpan Majumder、Terry Clayton、Steven Petrou、Michael L. VanLinn、Ojas A. Namjoshi、Chunrong Ma、Brett A. Cromer、Bryan L. Roth、Donna M. Platt、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.049

  日期：2010.11

  substituents located at position-3 of the β-carboline nucleus exhibited a conserved stereo interaction in lipophilic pocket L1, while N(2) presumably underwent a hydrogen bonding interaction with H1. Three novel β-carboline ligands (βCCt, 3PBC and WYS8), which preferentially bound to α1 BzR subtypes permitted a comparison of the pharmacological efficacies with a range of classical BzR antagonists (flumazenil

  合成了一系列 3,6-二取代的 β-咔啉，并通过放射性配体结合测定评估了它们对 α x β 3 γ 2 GABA A /苯二氮卓受体亚型的体外亲和力，以寻找治疗酒精滥用的α 1亚型选择性配体。通过 CDI 介导的过程合成了β-咔啉-3-羧酸酯-叔丁酯 (βCCt, 1 ) 的类似物，并通过CDI 介导的过程合成了相关的 6-取代 β-咔啉-3-羧酸酯6包括 WYS8 ( 7 ) Sonogashira 或 Stille 的 6-iodo-βCCt 偶联过程 ( 5 )。βCCt 的二价配体（32和33）也是通过钯催化的自偶联过程设计和制备的，以将构效关系（SAR）扩展到更大的配体。基于药效团/受体模型，对 34 种类似物进行的初步 SAR 研究表明，β-咔啉 6 位的大取代基具有良好的耐受性。正如所预期的，这些基团被提议投射到GABA A /Bz受体的胞外结构域（L Di区域）中（参见32
• Heterocyclic chemistry
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05834482A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  A compound of formula (I). The present invention relates to therapeutically active .beta.-carboline derivatives, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the inhibition of GABA uptake via the GAT-4 subtype carrier. ##STR1##

  一种化合物的化学式（I）。本发明涉及治疗活性的β-咔啉衍生物，一种制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些新化合物在治疗与通过GAT-4亚型载体抑制GABA摄取有关的中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Hagen, Timothy J.; Guzman, Filadelfo; Schultz, Christopher, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 10, p. 2845 - 2855
  作者：Hagen, Timothy J.、Guzman, Filadelfo、Schultz, Christopher、Cook, James M.、Skolnick, Phil、Shannon, Harlan E.

  DOI：——

  日期：——
• GELDSETZER, KLAUS H.;SCHUNACK, WALTER, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 9-12
  作者：GELDSETZER, KLAUS H.、SCHUNACK, WALTER

  DOI：——

  日期：——