WYS2 | 865717-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: WYS2
• 英文别名: 1,2-Bis(9H-beta-carboline-3-carboxylic acid tert-butyl ester)ethyne；tert-butyl 6-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9H-pyrido[3,4-b]indol-6-yl]ethynyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 865717-48-2
• 化学式: C₃₄H₃₀N₄O₄
• 分子量: 558.637
• InChiKey: XJCSIGHRPMXCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  WYS2 在 三氟乙酸 作用下， 生成 6-[2-(3-carboxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-6-yl)ethynyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 WYS2
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022

文献信息

• Design, synthesis, and subtype selectivity of 3,6-disubstituted β-carbolines at Bz/GABA(A)ergic receptors. SAR and studies directed toward agents for treatment of alcohol abuse
  作者：Wenyuan Yin、Samarpan Majumder、Terry Clayton、Steven Petrou、Michael L. VanLinn、Ojas A. Namjoshi、Chunrong Ma、Brett A. Cromer、Bryan L. Roth、Donna M. Platt、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.049

  日期：2010.11

  substituents located at position-3 of the β-carboline nucleus exhibited a conserved stereo interaction in lipophilic pocket L1, while N(2) presumably underwent a hydrogen bonding interaction with H1. Three novel β-carboline ligands (βCCt, 3PBC and WYS8), which preferentially bound to α1 BzR subtypes permitted a comparison of the pharmacological efficacies with a range of classical BzR antagonists (flumazenil

  合成了一系列 3,6-二取代的 β-咔啉，并通过放射性配体结合测定评估了它们对 α x β 3 γ 2 GABA A /苯二氮卓受体亚型的体外亲和力，以寻找治疗酒精滥用的α 1亚型选择性配体。通过 CDI 介导的过程合成了β-咔啉-3-羧酸酯-叔丁酯 (βCCt, 1 ) 的类似物，并通过CDI 介导的过程合成了相关的 6-取代 β-咔啉-3-羧酸酯6包括 WYS8 ( 7 ) Sonogashira 或 Stille 的 6-iodo-βCCt 偶联过程 ( 5 )。βCCt 的二价配体（32和33）也是通过钯催化的自偶联过程设计和制备的，以将构效关系（SAR）扩展到更大的配体。基于药效团/受体模型，对 34 种类似物进行的初步 SAR 研究表明，β-咔啉 6 位的大取代基具有良好的耐受性。正如所预期的，这些基团被提议投射到GABA A /Bz受体的胞外结构域（L Di区域）中（参见32
• BIS-B-CARBOLINE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：XINJIANG HUASHIDAN PHAR MACEUTICAL RESEARCH CO., LTD

  公开号：US20160039845A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed in the present invention are a bis-β-carboline compound and a preparation method, a pharmaceutical composition and the use thereof. In particular, the bis-β-carboline compound and a pharmaceutical salt thereof are described as general formula I, and the bis-β-carboline compound is prepared through the condensation of β-carboline intermediate and dihaloalkane. Also disclosed in the present invention are a pharmaceutical composition comprising an effective dose of the bis-β-carboline compound as shown in formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, and the use of the bis-β-carboline compound in preparing drugs resistant to tumours such as melanoma, stomach cancer, lung cancer, breast cancer, kidney cancer, liver cancer, oral epidermoid carcinoma, cervical cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, and colon cancer.

  本发明公开了一种双β-咔唑化合物及其制备方法、药物组合物及其用途。其中，描述了双β-咔唑化合物及其药物盐的一般式I，双β-咔唑化合物是通过β-咔唑中间体和二卤代烷的缩合反应制备而成。本发明还公开了一种药物组合物，包括一定剂量的公式I所示的双β-咔唑化合物和药学上可接受的载体，并且公开了将双β-咔唑化合物用于制备对肿瘤具有抗药性的药物，如黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌和结肠癌。
• Bis-β-carboline compound and preparation method, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：XINJIANG HUASHIDAN PHARMACEUTICAL RESEARCH CO., LTD.

  公开号：US10011614B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Disclosed in the present invention are a bis-β-carboline compound and a preparation method, a pharmaceutical composition and the use thereof. In particular, the bis-β-carboline compound and a pharmaceutical salt thereof are described as general formula I, and the bis-β-carboline compound is prepared through the condensation of β-carboline intermediate and dihaloalkane. Also disclosed in the present invention are a pharmaceutical composition comprising an effective dose of the bis-β-carboline compound as shown in formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, and the use of the bis-β-carboline compound in preparing drugs resistant to tumors such as melanoma, stomach cancer, lung cancer, breast cancer, kidney cancer, liver cancer, oral epidermoid carcinoma, cervical cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, and colon cancer.

  本发明公开了一种双-β-咔啉化合物及其制备方法、药物组合物和用途。其中，双-β-咔啉化合物及其药用盐描述为通式 I，双-β-咔啉化合物是通过 β-咔啉中间体和二卤代烷烃缩合制备的。本发明还公开了一种药物组合物，该组合物包含有效剂量的式 I 所示的双-β-咔啉化合物和药学上可接受的载体，以及双-β-咔啉化合物在制备抗肿瘤药物中的用途，如黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌和结肠癌。
• Synthesis of bivalent ligands of β-carboline-3-carboxylates via a palladium-catalyzed homocoupling process
  作者：Wenyuan Yin、P.V.V. Srirama Sarma、Jun Ma、Dongmei Han、Jessica L. Chen、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.022

  日期：2005.9

  The first synthesis of bivalent ligands of β-carboline-3-carboxylates has been achieved from β-carboline-3-carboxylate tert-butyl ester (βCCt) via Sonogashira and palladium-catalyzed homocoupling processes. The Boc protected intermediate, an iodo-β-carboline-3-carboxylate, was employed to provide a general entry into a series of bivalent ligands structurally similar to βCCt.

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。