β-carboline-3-carboxylic acid chloride | 84454-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-carboline-3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: β-carboline-3-carbonyl chloride；β-carbolin-3-yl-carbonyl chloride；9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl chloride
• CAS: 84454-37-5
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• 分子量: 230.653
• InChiKey: BPQSIOAOSYJFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-carboline-3-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 9H-b-carboline-3-carboxylic acid (2-[¹⁸F]fluoroethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 2-[18F] 氟乙基叠氮化物还原为 2-[18F] 氟乙胺

  摘要：

  18F 标记的氟烷基胺是用于制备含有胺、酰胺和 N-杂环部分的正电子发射断层扫描示踪剂的有吸引力的试剂。在此，我们报道了通过在酸性条件下用元素铜还原可以从 2-[18F] 氟乙基叠氮化物获得 2-[18F] 氟乙胺。通过在铜线和三氟乙酸水溶液的存在下加热 2-[18F] 氟乙基叠氮化物溶液，在 30 分钟内以接近定量的分析产率实现了叠氮化物到胺的还原。在三乙胺的存在下，2-[18F] 氟乙胺与苯甲酰氯的后续反应从 2-[18F] 氟乙基叠氮化物以 63% 的衰变校正放射化学产率提供了 N-[18F] 氟乙基苯甲酰胺。通过制备潜在的 GABAA 示踪剂 9H-β-咔啉 N-2-[18F] 氟乙酰胺，进一步举例说明了 Cu(0)/H+ 叠氮化物还原方法的效用，通过反应以 46% 的衰减校正放射化学产率获得2-[18F]氟乙胺与相应的 9H-β-咔啉五氟苯基酯的反应。版权所有 © 2012 John

  DOI：

  10.1002/jlcr.2945
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 β-carboline-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉作为苯二氮杂receptor受体配体。1.β-咔啉-3-羧酸酯的合成及其与苯二氮杂receptor受体的相互作用。

  摘要：

  合成了几种β-咔啉-3-羧酸酯，并测试了它们对牛皮质膜中苯并二氮杂receptor受体的亲和力。在这些衍生物中，甲基，乙基和正丙基酯显然是最有效的，而正丁基，苄基和3-吡啶基甲基酯的活性明显较低。此外，几种以乙醇衍生物为酯醇组分的β-咔啉-3-羧酸酯都比乙基或正丙基酯本身的活性差。结论是，β-咔啉-3-羧酸盐对苯并二氮杂receptor受体的亲和力极大地取决于分子大小以及酯醇组分的疏水性和电子参数。

  DOI：

  10.1021/jm00358a008

文献信息

• .beta.-carboline derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05434148A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  Disclosed are .beta.-carboline derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or hydroxy group; R.sup.5 represents hydrogen atom, or R.sup.1 and R.sup.5 are bonded to represent a lower alkylenedioxy group; R.sup.2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group or hydroxy group; R.sup.3 represents hydrogen atom, a carbamoyl lower alkyl group, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group; R.sup.4 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, a lower alkanoyl group, an arylcarbonyl group, a lower alkanesulfonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an aralkyl group, formyl group or a di(lower alkyl)sulfamoyl group; n represents 0, 1 or 2; and the symbol * represents an asymmetric carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same.

  本发明公开了由以下式表示的β-咔啉衍生物：其中R.sup.1代表氢原子、低碳基、低烷氧基或羟基；R.sup.5代表氢原子，或R.sup.1和R.sup.5结合表示低烷二氧基基团；R.sup.2代表氢原子、卤原子、低烷氧基或羟基；R.sup.3代表氢原子、碳酰胺低烷基基团、低烷基、羧基低烷基基团或低烷氧羰基低烷基基团；R.sup.4代表氢原子、低烷基、羧基低烷基基团、低烷氧羰基低烷基基团、低烷酰基基团、芳基羰基基团、低烷烷磺基团、低烷氧羰基基团、芳基烷基基团、甲酰基基团或二(低烷基)磺酰基团；n代表0、1或2；符号*表示不对称碳原子，或其药用盐，以及制备它们的方法。
• Beta-carboline derivatives with anticholecystoquinine activity
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0572235A2

  公开（公告）日：1993-12-01

  Disclosed are a β-carboline derivative represented by the formula:    wherein R¹ represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or hydroxy group; R⁵ represents hydrogen atom, or R¹ and R⁵ are bonded to represent a lower alkylenedioxy group; R² represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group or hydroxy group; R³ represents hydrogen atom, a carbamoyl lower alkyl group, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group; R⁴ represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, a lower alkanoyl group, an arylcarbonyl group, a lower alkanesulfonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an aralkyl group, formyl group or a di(lower alkyl)sulfamoyl group; n represents 0, 1 or 2; and the symbol * represents an asymmetric carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same.

  本发明公开了一种由式表示的 β-咔啉衍生物： 其中R¹代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或羟基；R⁵代表氢原子，或R¹和R⁵键合代表低级亚烷氧基；R²代表氢原子、卤素原子、低级烷氧基或羟基；R³代表氢原子、氨基甲酰基低级烷基、低级烷基、羧基低级烷基或低级烷氧基羰基低级烷基；R⁴ 代表氢原子、低级烷基、羧基低级烷基、低级烷氧基羰基低级烷基、低级烷酰基、芳基羰基、低级烷磺酰基、低级烷氧基羰基、芳基、甲酰基或二(低级烷基)氨基磺酰基；n 代表 0、1 或 2；符号 * 代表不对称碳原子、 或其药学上可接受的盐、 及其制备方法。
• Design, synthesis and evaluation of novel tacrine-(β-carboline) hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jin-Shuai Lan、Sai-Sai Xie、Su-Yi Li、Long-Fei Pan、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.035

  日期：2014.11

  A series of tacrine-(beta-carboline) hybrids (11a-q) were designed, synthesized and evaluated as multifunctional cholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease (AD). In vitro studies showed that most of them exhibited significant potency to inhibit acetylcholinesterase (eeAChE and hAChE), butyrylcholinesterase (BuChE) and self-induced beta-amyloid (A beta) aggregation, Cu2+-induced A beta (1-42) aggregation, and to chelate metal ions. Especially, 11l presented the greatest ability to inhibit cholinesterase (IC50, 21.6 nM for eeAChE, 63.2 nM for hAChE and 39.8 nM for BuChE), good inhibition of A beta aggregation (65.8% at 20 mu M) and good antioxidant activity (1.57 trolox equivalents). Kinetic and molecular modeling studies indicated that 11l was a mixed-type inhibitor, binding simultaneously to the catalytic anionic site (CAS) and the peripheral anionic site (PAS) of AChE. In addition, 11l could chelate metal ions, reduce PC12 cells death induced by oxidative stress and penetrate the blood-brain barrier (BBB). These results suggested that 11l might be an excellent multifunctional agent for AD treatment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hagen, Timothy J.; Guzman, Filadelfo; Schultz, Christopher, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 10, p. 2845 - 2855
  作者：Hagen, Timothy J.、Guzman, Filadelfo、Schultz, Christopher、Cook, James M.、Skolnick, Phil、Shannon, Harlan E.

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/132454
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——