2-(dimethylamino)ethyl β-carboline-3-carboxylate | 78538-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 78538-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: UCFOKDMKJBQZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉作为苯二氮杂receptor受体配体。1.β-咔啉-3-羧酸酯的合成及其与苯二氮杂receptor受体的相互作用。

  摘要：

  合成了几种β-咔啉-3-羧酸酯，并测试了它们对牛皮质膜中苯并二氮杂receptor受体的亲和力。在这些衍生物中，甲基，乙基和正丙基酯显然是最有效的，而正丁基，苄基和3-吡啶基甲基酯的活性明显较低。此外，几种以乙醇衍生物为酯醇组分的β-咔啉-3-羧酸酯都比乙基或正丙基酯本身的活性差。结论是，β-咔啉-3-羧酸盐对苯并二氮杂receptor受体的亲和力极大地取决于分子大小以及酯醇组分的疏水性和电子参数。

  DOI：

  10.1021/jm00358a008

文献信息

• Beta-carbolin-3-carboxylic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their therapeutical use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030254A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  β-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives of the formula wherein X, R3, R4, R9 and RA have various significances. These compounds possess valuable pharmacological properties. In particular, they act on the central nervous system and are suitable for use in psychopharmaceutical preparations.

  式中β-咔啉-3-羧酸衍生物 其中 X、R3、R4、R9 和 RA 具有不同的含义。 这些化合物具有宝贵的药理特性。特别是，它们可作用于中枢神经系统，适用于精神药物制剂。
• LIPPKE, K. P.;SCHUNACK, W. G.;WENNING, W.;MUELLER, W. E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 499-503
  作者：LIPPKE, K. P.、SCHUNACK, W. G.、WENNING, W.、MUELLER, W. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4371536A
  申请人：——

  公开号：US4371536A

  公开（公告）日：1983-02-01
• US5010077A
  申请人：——

  公开号：US5010077A

  公开（公告）日：1991-04-23
• .beta.-Carbolines as benzodiazepine receptor ligands. 1. Synthesis and benzodiazepine receptor interaction of esters of .beta.-carboline-3-carboxylic acid
  作者：Klaus P. Lippke、Walter G. Schunack、Wolfgang Wenning、Walter E. Mueller

  DOI：10.1021/jm00358a008

  日期：1983.4

  Several esters of beta-carboline-3-carboxylic acid were synthesized and tested in respect to their affinity for the benzodiazepine receptor in bovine cortex membranes. Out of these derivatives, the methyl, ethyl, and n-propyl ester were clearly the most potent, while the n-butyl, benzyl, and 3-pyridylmethyl ester were considerably less active. Moreover, several beta-carboline-3-carboxylates with ethanol

  合成了几种β-咔啉-3-羧酸酯，并测试了它们对牛皮质膜中苯并二氮杂receptor受体的亲和力。在这些衍生物中，甲基，乙基和正丙基酯显然是最有效的，而正丁基，苄基和3-吡啶基甲基酯的活性明显较低。此外，几种以乙醇衍生物为酯醇组分的β-咔啉-3-羧酸酯都比乙基或正丙基酯本身的活性差。结论是，β-咔啉-3-羧酸盐对苯并二氮杂receptor受体的亲和力极大地取决于分子大小以及酯醇组分的疏水性和电子参数。