Cer (t18:0/16:0) | 111149-09-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Cer (t18:0/16:0)
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 111149-09-8
• 化学式: C₃₄H₆₉NO₄
• 分子量: 555.926
• InChiKey: IVBULNXGVIHEKN-MVIDNBQJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿:甲醇(5:1):可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cer (t18:0/16:0) 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 26.08h， 生成 Hexadecanoic acid [(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lipid Chain Lengths in α-Galactosylceramides on Cytokine Release by Natural Killer T Cells

  摘要：

  Glycolipid presentation by CD1 proteins has emerged as an important aspect of antigen recognition, and presentation of alpha-glycosylceramides by CD1d to natural killer T cells has become a central focus in understanding how glycolipid presentation can influence immune responses. An alpha-galactosylceramide containing relatively long lipid chains has been the subject of intense study because, when presented by CD1d to natural killer T cells, it stimulates the release of both proinflammatory and immunomodulatory cytokines. Using an efficient synthesis of alpha-galactosylceramides, we have prepared a series of glycolipids in which the lipid chain lengths have been incrementally varied. The responses of natural killer T cells to these glycolipids have been determined, and we have found that truncation of the phytosphingosine lipid chain increases the relative amounts of immunomodulatory cytokines released. In similar fashion, the length of the acyl chain in alpha-galactosylceramides influences cytokine release profiles.

  DOI：

  10.1021/ja045385q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2RS,3RS,4R)-4-methoxymethyloxy-2,3-dihydroxy-octadecanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Cer (t18:0/16:0)
  参考文献：
  名称：

  一种立体控制的，有效的合成途径来合成具有生物活性的鞘脂：通过环硫酸盐中间体从不饱和酯前体合成植物鞘氨醇和植物神经酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本

  DOI：

  10.1021/jo001225v

文献信息

• Convergent evolution of bacterial ceramide synthesis
  作者：Gabriele Stankeviciute、Peijun Tang、Ben Ashley、Joshua D. Chamberlain、Matthew E. B. Hansen、Aimiyah Coleman、Rachel D’Emilia、Larina Fu、Eric C. Mohan、Hung Nguyen、Ziqiang Guan、Dominic J. Campopiano、Eric A. Klein

  DOI：10.1038/s41589-021-00948-7

  日期：2022.3

  The bacterial domain produces numerous types of sphingolipids with various physiological functions. In the human microbiome, commensal and pathogenic bacteria use these lipids to modulate the host inflammatory system. Despite their growing importance, their biosynthetic pathway remains undefined since several key eukaryotic ceramide synthesis enzymes have no bacterial homolog. Here we used genomic and biochemical approaches to identify six proteins comprising the complete pathway for bacterial ceramide synthesis. Bioinformatic analyses revealed the widespread potential for bacterial ceramide synthesis leading to our discovery of a Gram-positive species that produces ceramides. Biochemical evidence demonstrated that the bacterial pathway operates in a different order from that in eukaryotes. Furthermore, phylogenetic analyses support the hypothesis that the bacterial and eukaryotic ceramide pathways evolved independently. Elucidation of the bacterial ceramide biosynthetic pathway reveals that it likely evolved independently from the eukaryotic pathway, as bacteria lack homologs for many of the eukaryotic enzymes and the reactions occur in a different order.

  细菌域产生多种类型的神经酰胺，它们具有多种生理功能。在人类微生物组中，共生和致病细菌利用这些脂质来调节宿主的炎症系统。尽管它们的重要性日益增加，但它们的生物合成途径仍未明确，因为几种关键的真核生物神经酰胺合成酶在细菌中没有同源物。我们通过基因组和生化方法识别了六种蛋白质，完整构成了细菌神经酰胺合成的途径。生物信息学分析揭示了细菌神经酰胺合成的广泛潜力，从而使我们发现了一种能产生神经酰胺的革兰氏阳性菌。生化证据表明，细菌途径的运作顺序与真核生物的不同。此外，系统发育分析支持细菌和真核生物神经酰胺途径独立进化的假说。对细菌神经酰胺生物合成途径的阐明表明，它可能独立于真核生物途径进化，因为细菌缺乏许多真核生物酶的同源物，并且反应顺序不同。
• An Improved Synthesis of Ceramide for Constructing α-Galactosyl Ceramide Analogs
  作者：Chien-Hung Yeh、Si-Der Pan、Shao-Wei Chen、Zhi-Wei Fu、Li-Wu Chiang、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1002/jccs.200700196

  日期：2007.10

  In spite of numerous synthetic routes to ceramide analogs, relatively few reports of the direct coupling of the unprotected phytosphingosine with the activated palmitic acid via amide bond formation are available. After purification by HPLC, the chromatogram indicated some impurities had not been removed during previous column chromatography. With the pure ceramides in hand, derivatization with the

  尽管有许多合成神经酰胺类似物的途径，但关于未受保护的植物鞘氨醇与活化的棕榈酸通过酰胺键形成直接偶联的报道相对较少。在通过 HPLC 纯化后，色谱图表明在之前的柱色谱过程中没有去除一些杂质。有了纯神经酰胺，就可以实现氨基衍生构建文库。
• Selective N-acylation of amino alcohols
  申请人：Gist-brocades, N.V.

  公开号：US05631356A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention provides an efficient method for the production of N-acyl amino alcohols via the selective acylation of the free amines of amino alcohols by reacting with an organic acid or a salt thereof with an alkyl sulfonyl chloride or an alkyl phenyl sulfonyl chloride, in an organic solvent and in the presence of an organic base, to form the corresponding mixed anhydride, followed by reacting the mixed anhydride with an amino alcohol or a salt thereof to form the corresponding N-acyl amino alcohol.

  本发明提供了一种高效的制备N-酰基氨基醇的方法，该方法通过将有机酸或其盐与烷基磺酰氯或烷基苯磺酰氯在有机溶剂和有机碱的存在下反应，选择性地酰化氨基醇的游离胺，形成相应的混合酐，然后将混合酐与氨基醇或其盐反应，形成相应的N-酰基氨基醇。
• Biosynthesis of the anti‐lipid‐microdomain sphingoid base 4,14‐sphingadiene by the ceramide desaturase FADS3
  作者：Keisuke Jojima、Mai Edagawa、Megumi Sawai、Yusuke Ohno、Akio Kihara

  DOI：10.1096/fj.201902645r

  日期：2020.2

  metabolized to ceramides and SPD 1‐phosphate with almost the same efficiency as sphingosine, it is less susceptible to degradation by a cleavage reaction, at least in vitro. We identified the fatty acid desaturase family protein FADS3 as a ceramide desaturase that produces SPD ceramides by desaturating ceramides containing sphingosine. SPD sphingolipids were preferentially localized outside lipid microdomains

  鞘脂是多功能脂质。在鞘脂组分鞘氨醇碱基中，4,14-鞘氨醇 (SPD) 是独一无二的，它具有一个弯曲结构的顺式双键。尽管半个世纪前就发现了 SPD，但其组织分布、生物合成和降解仍知之甚少。在这里，我们建立了一种特异性和定量的 SPD 测量方法，发现 SPD 存在于广泛的哺乳动物组织中。SPD 在肾脏中特别丰富，其中 SPD 的量约为鞘氨醇的 2/3，鞘氨醇是哺乳动物中最丰富的鞘氨醇碱。尽管 SPD 代谢为神经酰胺和 SPD 1-磷酸酯的效率几乎与鞘氨醇相同，但它不太容易被裂解反应降解，至少在体外是这样。我们将脂肪酸去饱和酶家族蛋白 FADS3 鉴定为一种神经酰胺去饱和酶，它通过使含有鞘氨醇的神经酰胺去饱和来产生 SPD 神经酰胺。SPD 鞘脂优先定位于脂质微域之外，这表明 SPD 在脂质微域形成方面与其他鞘氨醇碱基相比具有不同的功能。总之，我们揭示了 SPD 的生物合成和降解途径及其特征性
• Substrate specificity, kinetic properties and inhibition by fumonisin B1 of ceramide synthase isoforms from Arabidopsis
  作者：Kyle D. Luttgeharm、Edgar B. Cahoon、Jonathan E. Markham

  DOI：10.1042/bj20150824

  日期：2016.3.1

  Ceramides are organizing components of sphingolipids in the eukaryotic cell. Three ceramide synthase isoforms are found in Arabidopsis thaliana each with specific substrate preferences and sensitivity to inhibitors and activators.

  神经酰胺是真核细胞中鞘磷脂的组织成分。拟南芥中有三种神经酰胺合成酶异构体，每种异构体都有特定的底物偏好以及对抑制剂和激活剂的敏感性。