(2R,3S,4R)-(-)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-tosylaminobutyrolactone | 174272-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-(-)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-tosylaminobutyrolactone
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-(p-tolylsulfonamido)-4-butanolide；N-[(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 174272-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: HKFBZGADYPRGKB-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-(-)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-tosylaminobutyrolactone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 MS 4Angstroem 、 1,5-二甲氧基萘 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮合成植物鞘氨醇的新方法

  摘要：

  摘要从左葡糖醛酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-（-），17个步骤中，以8.6％的总收率制备了植物鞘氨醇（2 S，3 S，4 R）-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇。 β-d-甘油-hex-3-enopyranos-2-ulose）通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺氧基氧化，2-羟基氧化为羰基，区域选择性的Baeyer-维里格氧化，将提供的内酯还原为线性氨基醇，将伯羟基氧化为醛，使用维蒂希反应引入烃链，将所得碳-碳双键氢化，并脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00261-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4R)-(-)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-tosylaminobutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/c98026

文献信息

• Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates
  作者：Heribert Dollt、Volker Zabel

  DOI：10.1071/c98026

  日期：——

  Various new chiral building blocks could easily be prepared from optically pure cis and trans ethyl 3-(1′,3′- dioxolan-4′-yl)aziridine-2-carboxylates. A stereochemically pure 1,3-dioxolan in the allyl position of an α-bromoacrylate induced a high (3R*,4′S*) selectivity in the Michael addition with an amine. After oxygen at the inducing centre was exchanged with nitrogen bearing a bulky substituent, the directing influence of this new group was examined. Solvent effects influencing the cis/trans ratio of aziridine formation are discussed.

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。
• Novel synthesis of phytosphingosine from levoglucosenone
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Hajime Matsushita

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00261-8

  日期：1995.12

  Abstract Phytosphingosine, (2 S ,3 S ,4 R )-2-amino-1,3,4-octadecanetriol was prepared in 8.6% overall yield in 17 steps from levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β- d - glycero -hex-3-enopyranos-2-ulose) by reduction of the carbonyl group, selective cis -oxyamination of the carbon-carbon double bond, oxidation of the 2-hydroxyl group to the carbonyl group, regioselective Baeyer-Villiger oxidation

  摘要从左葡糖醛酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-（-），17个步骤中，以8.6％的总收率制备了植物鞘氨醇（2 S，3 S，4 R）-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇。 β-d-甘油-hex-3-enopyranos-2-ulose）通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺氧基氧化，2-羟基氧化为羰基，区域选择性的Baeyer-维里格氧化，将提供的内酯还原为线性氨基醇，将伯羟基氧化为醛，使用维蒂希反应引入烃链，将所得碳-碳双键氢化，并脱保护。