(2R,3R,4R)-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-octadecanetetrol | 160280-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-octadecanetetrol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1,2,3,4-Octadecanetetrol 2-Methanesulfonate；[(2R,3R,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 160280-65-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₆S
• 分子量: 396.589
• InChiKey: WGUHNEUPBLNWLP-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-octadecanetetrol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  从二异亚丙基-D-甘露呋喃糖轻松合成植物鞘氨醇。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的，总收率高的制备植物鞘氨醇及其类似物的方法。从可商购的2,3; 5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露聚糖开始，掺入各种脂质部分以获得植物鞘氨醇和类似物。通过八步操作，获得了植物鞘氨醇，总收率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo034224m
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethan-1-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-octadecanetetrol
  参考文献：
  名称：

  由d-果糖有效合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇和l-阿拉伯糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  d -核糖-C 18 -phytosphingosine和升-阿拉伯-C 18 -phytosphingosine合成从市售廉价的起始d -fructose。金属介导的断裂和立体选择性还原被用作关键步骤提供的亲水性部分d -核糖和升-阿拉伯phytosphingosines。格拉布斯的交叉复分解和氢化作用使疏水尾部得以结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.003

文献信息

• Design, Synthesis, and Immunological Evaluation of Benzyloxyalkyl-Substituted 1,2,3-Triazolyl α-GalCer Analogues
  作者：Yogesh Kumar Verma、Bonam Srinivasa Reddy、Mithun S. Pawar、Debabrata Bhunia、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00340

  日期：2016.2.11

  benzyloxyalkyl-substituted 1,2,3-triazolyl α-GalCer analogues are reported. The novel α-GalCer analogues activate invariant natural killer T (iNKT) cells via CD1d mediated presentation, which was confirmed by in vitro tests performed on iNKT hybridomas incubated with CD1d proteins. When tested on isolated murine splenocytes, the T1204B and T1206B compounds stimulated higher levels of both IFN-γ and IL-4 cytokine

  已知用1,2,3-三唑连接基取代α-GalCer结构中的酰胺部分会引起偏向Th2免疫的反应，并且在其酰基或植物鞘氨醇结构末端含有糖环的糖脂会表现出增强的Th1免疫反应。在当前的研究中，报道了苄氧基烷基取代的1,2,3-三唑基α-GalCer类似物的聚焦文库的合成和免疫学筛选。新颖的α-神经酰胺类似物激活不变的自然杀伤T（我NKT）通过介导的CD1d介绍，这证实了细胞体外试验上执行我与CD1d蛋白孵育的NKT杂交瘤。在离体鼠脾细胞上进行测试时，与α-GalCer相比，T1204B和T1206B化合物在体外刺激了更高水平的IFN-γ和IL-4细胞因子表达。
• Practical Total Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-1-<i>O</i>-(<i>α</i>-<scp>D</scp>-Galactopyranosyl)-<i>N</i>-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol, the Antitumorial and Immunostimulatory<i>α</i>-Galactosylcer-amide, KRN7000
  作者：Masahiro Morita、Eiji Sawa、Kazuo Yamaji、Teruyuki Sakai、Takenori Natori、Yasuhiko Koezuka、Hideaki Fukushima、Kohji Akimoto

  DOI：10.1271/bbb.60.288

  日期：1996.1

  A practical total synthesis of (2S,3S,4R)-l-O-(α-d-galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-l,3,4-octadecanetriol (KRN7000), an antitumorial and immunostimulatory glycosphingolipid derived from agelasphins, was achieved in 14 steps starting from d-lyxose in a 16% overall yield.

  实用的全合成（2S，3S，4R）-10-（α-d-吡喃半乳糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇（KRN7000），一种抗肿瘤和免疫刺激性糖鞘脂从d-lyxose开始，分14步实现了，总收率为16％。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR COMPRISING ALPHA-GLYCOSYLCERAMIDE AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1541153A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  This invention provides a growth inhibitor of human hepatitis C virus comprising, as an active ingredient, α-glycosylceramide used for patients infected with the aforementioned viruses. This inhibitor of hepatitis C virus comprises, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a salt or solvate thereof.

  这项发明提供了一种用于感染了上述病毒的患者的人类丙型肝炎病毒生长抑制剂，其活性成分为α-糖基神经酰胺。这种丙型肝炎病毒的抑制剂包括一个由式(I)表示的化合物或其盐或溶剂。
• A facile formal synthesis of D-ribo-C18-phytosphingosine
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01049-1

  日期：1996.2

  A facile synthesis of D-ribo-C18-Phytosphingosine from divinylcarbinol via Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation was described.

  描述了一种通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化从二乙烯基甲醇轻松合成D-核糖-C 18-鞘氨醇的方法。
• Total synthesis of α-galactosyl cerebroside
  作者：Santiago Figueroa-Pérez、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00092-6

  日期：2000.9

  A highly convergent synthetic approach was developed to obtain alpha-galactosyl cerebroside O-(alpha-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-D-ribo-1,3,4-octa decantriol, which has previously been demonstrated to have immunostimulatory activity. Known 4,6-O-benzylidene galactose was the starting material for both the required alpha-galactosyl and the phytosphingosine building blocks O-(2,3-di-O-benzyl-4

  开发了高度收敛的合成方法以获得α-半乳糖基脑苷脂O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-2-己糖基氨基-D-ribo-1,3,4-辛八醇，其先前已被证明具有免疫刺激活性。已知的4,6-O-亚苄基半乳糖是所需的α-半乳糖基和植物鞘氨醇构建基块O-（2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）的原料三氯乙酰亚胺酸酯（4）和2-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖基1,2,3,4-十八碳烯醇（5）。合成策略的关键步骤是使用已知的4作为供体，对1,3,4-O-未保护的植物鞘氨醇受体5进行高度区域选择性和立体选择性O-半乳糖基化。从半乳糖开始，整个合成仅需要11个合成步骤。