(1R,2R)-2-endo-hydroxy-2-exo-((Z)-2-butenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-endo-hydroxy-2-exo-((Z)-2-butenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1R,2R,4S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: UZMWQINTHXFKIH-OHYCUKDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-endo-hydroxy-2-exo-((Z)-2-butenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(1R,2R)-2-exo-(2'R,3'S-epoxybutyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Fenchone衍生的环氧醇—制备和配置

  摘要：

  在用VO（acac）2 /叔丁基氢过氧化物环氧化含有1 R-去甲酮骨架的烯丙基和高烯丙基醇后，高收率选择性地制备了几种手性非对映异构纯环氧醇。一些新的手性化合物的构型是通过NMR方法确定的。观察到由V 5+离子催化的环氧醇与烯烃二醇的有趣重排反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00058-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 、 bromure de crotyl magnesium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(1R,2R)-2-endo-hydroxy-2-exo-((Z)-2-butenyl)-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  具有（+）-樟脑和（-）-芬琴酮骨架的新型均烯丙基醇的高效，实用的立体选择性合成

  摘要：

  的新的手性非外消旋高烯丙基外型-醇6，7，10与（1 - [R ） - （+） -樟脑（1）和内切-醇8，9，11与（1 - [R ）- （ - ） -葑酮（2）分别通过立体选择性地添加烯丙基和取代的烯丙基格氏试剂3-5至1和2可以高产率合成骨架。2-丁烯基（巴豆基）试剂5的添加以高选择性发生，仅导致α-甲基烯丙基醇10与酮1和（Ž）-2-丁烯基醇11与酮2。均一醇6-11的绝对构型是通过NMR方法确定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01005-x

文献信息

• Highly effective and practical stereoselective synthesis of new homoallylic alcohols with (+)-camphor and (−)-fenchone skeleton
  作者：Vladimir Dimitrov、Svetlana Simova、Kalina Kostova

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01005-x

  日期：1996.1

  The new chiral nonracemic homoallylic exo-alcohols 6, 7, 10 with (1R)-(+)-camphor (1) and endo-alcohols 8, 9, 11 with (1R)-(−)-fenchone (2) skeleton were synthesized in high yields by the stereoselective addition of allyl and substituted allylic Grignard reagents 3–5 to 1 and 2, respectively. The addition of the 2-butenyl (crotyl) reagent 5 occurred with high selectivity leading exclusively to α-methylallyl

  的新的手性非外消旋高烯丙基外型-醇6，7，10与（1 - [R ） - （+） -樟脑（1）和内切-醇8，9，11与（1 - [R ）- （ - ） -葑酮（2）分别通过立体选择性地添加烯丙基和取代的烯丙基格氏试剂3-5至1和2可以高产率合成骨架。2-丁烯基（巴豆基）试剂5的添加以高选择性发生，仅导致α-甲基烯丙基醇10与酮1和（Ž）-2-丁烯基醇11与酮2。均一醇6-11的绝对构型是通过NMR方法确定的。
• (−)-Fenchone derived epoxy alcohols—preparation and configuration
  作者：Irena Philipova、Vladimir Dimitrov、Svetlana Simova

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00058-0

  日期：1999.3

  diastereoisomerically pure epoxy alcohols were prepared diastereoselectively in high yields after epoxidation of allyl and homoallyl alcohols containing the 1R-fenchone skeleton with VO(acac)2/t-butyl hydroperoxide. The configurations of some of the new chiral compounds were determined by NMR methods. An interesting rearrangement reaction of an epoxy alcohol to an olefinic diol catalyzed by V5+ ions was observed

  在用VO（acac）2 /叔丁基氢过氧化物环氧化含有1 R-去甲酮骨架的烯丙基和高烯丙基醇后，高收率选择性地制备了几种手性非对映异构纯环氧醇。一些新的手性化合物的构型是通过NMR方法确定的。观察到由V 5+离子催化的环氧醇与烯烃二醇的有趣重排反应。