3-methoxy-18β-glycyrrhetinic acid | 460721-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methoxy-18β-glycyrrhetinic acid
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-methoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 460721-67-9
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: SSEAJHCIILJAKF-BDANYOJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-18β-glycyrrhetinic acid 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-3β-methoxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Novel 18β-glycyrrhetinic acid analogues as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenases

  摘要：

  Extensive structural modifications to the 18beta-glycyrrhetinic acid template are described and their effects on the SAR of the 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase isozymes type 1 and 2 from the rat are investigated. Isoform selective inhibitors have been discovered and compound 7 N-(2-hydroxyethyl)-3beta-hydroxy-11-oxo-18beta-olean-12-en-30-oic acid amide is highlighted as a very potent selective inhibitor of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 2 with an IC50 = 4 pM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.008
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-methoxy-18β-glycyrrhetinic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 18β-glycyrrhetinic acid analogues as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenases

  摘要：

  Extensive structural modifications to the 18beta-glycyrrhetinic acid template are described and their effects on the SAR of the 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase isozymes type 1 and 2 from the rat are investigated. Isoform selective inhibitors have been discovered and compound 7 N-(2-hydroxyethyl)-3beta-hydroxy-11-oxo-18beta-olean-12-en-30-oic acid amide is highlighted as a very potent selective inhibitor of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 2 with an IC50 = 4 pM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.008

文献信息

• Derivatization, molecular docking and <i>in vitro</i> acetylcholinesterase inhibitory activity of glycyrrhizin as a selective anti-Alzheimer agent
  作者：Fatma M. Abdel Bar、Diaaeldin M. Elimam、Amira S. Mira、Fardous F. El-Senduny、Farid A. Badria

  DOI：10.1080/14786419.2018.1462177

  日期：2019.9.17

  main active compound in liquorice root. Its aglycone, glycyrrhetinic acid, has shown several beneficial pharmacological activities. This study reports the synthesis and screening of a series of glycyrrhetinic acid analogs as AChE-Is. Fourteen derivatives were prepared, of which five derivatives are recorded as new viz., 3-phenyl-carbamoyl-18β-glycyrrhetinic acid (J9), 3-acetyl-18β-glycyrrhetinic-30-anilinamide

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChE-Is）可增加乙酰胆碱（ACh）的作用水平和作用持续时间；因此，减轻了阿尔茨海默氏病（AD）的症状。甘草甜素是甘草根中的主要活性化合物。它的糖苷配基，甘草次酸显示出几种有益的药理活性。该研究报告了一系列甘草次酸类似物AChE-Is的合成和筛选。制备了十四个衍生物，其中五个衍生物被记录为新的，即3-苯基氨基甲酰基-18β-甘草次酸（J9），3-乙酰基-18β-甘草次酸-30-苯胺（J10），3-乙酰基-18β -甘草次酸30-乙醇酰胺（J11），3-乙酰基18β-甘草次酸30-正丁酰胺（J12）和18β-甘草次酸30-异戊二烯酯（J14），以及九种已知衍生物（J1 - J8和J13）。化合物J12，J11，J0和J3表现出显着的AChE-1活性，IC 50值分别为3.43、5.39、6.27和8.68μM。这些结果与对接研究完全一致。活性化合物对正常细胞（WI-38）无细胞毒性。
• 3-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-11-oxo-olean-12-ene-29-oic acid, a semisynthetic derivative of glycyrrhetic acid: synthesis, antiproliferative, apoptotic and anti-angiogenesis activity
  作者：Rajni Sharma、Santosh K. Guru、Shreyans K. Jain、Anup Singh Pathania、Ram A. Vishwakarma、Shashi Bhushan、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4md00344f

  日期：——

  Glycyrrhetic acid (2, 3β-hydroxyl-11-oxo-olean-12-ene-29-oic acid), a pentacyclic triterpenoid isolated from Glycyrrhiza glabra, is known to possess a wide range of biological activities. Herein, we report the synthesis and antiproliferative activity of 3-O-ether derivatives of glycyrrhetic acid. The cytotoxicity of the prepared derivatives was investigated in three cancer cell lines, including human

  甘草次酸（2，3β-羟基-11-氧代齐墩果-12-烯-29-OIC酸），五环三萜分离自光果甘草，已知具有各种生物活性。在此，我们报道了甘草次酸的3- O-醚衍生物的合成和抗增殖活性。在三种胰腺癌细胞系中研究了制备的衍生物的细胞毒性，包括人类胰腺癌（MIAPaCa-2），前列腺癌（PC-3）和人类肝细胞肝癌（HepG-2）。在测试的化合物中，2,6-二氯苄基5b和2,4-二氯苄基衍生物5r在PC-3细胞中表现出明显的细胞毒性，IC 50分别为6和18μM。二氯苄基衍生物5b在MIAPaCa-2（IC 50：7μM ）和HepG-2细胞（IC 50：19μM）中也显示出细胞毒性。此外，通过细胞周期分析，核形态变化和PC-3细胞中的线粒体膜电位损失，研究了化合物5b的凋亡诱导作用。化合物5b导致PC-3细胞中sub-G1种群增加，这表明其具有凋亡特性。有趣的是，化合物5b也阻止了细胞周期的S期。
• 一种合成3-甲氧基-18β-甘草次酸的方法
  申请人：河北维达康生物科技有限公司

  公开号：CN113912665A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明涉及药物化学技术领域，提出了一种合成3‑甲氧基‑18β‑甘草次酸的方法，以18β‑甘草次酸为原料，以原甲酸三甲酯作为甲基化试剂，高氯酸溶液为催化剂在有机溶剂中经过甲基化反应得到。通过上述技术方案，解决了现有技术中合成工艺流程长、收率低和成本高的问题。
• [EN] CERAMIDE CONTENT INCREASING AGENTS<br/>[FR] AGENTS AUGMENTANT LA TENEUR EN CÉRAMIDES<br/>[JA] セラミド含量増加剤
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV OF TOYAMA

  公开号：WO2017122495A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  式(I)で表される化合物又はその医薬上許容される塩からなるセラミド分解酵素阻害剤、式(II)で表される化合物又はその医薬上許容される塩からなるセラミド合成促進剤。本発明のセラミド分解酵素阻害剤及びセラミド合成促進剤は、細胞又は皮膚におけるセラミド量を増加するため、例えば、保湿効果、シワの改善、アトピー性皮膚炎の症状改善、乾皮症の予防／改善、シミの予防、肌のタルミの改善、抗掻痒作用、メラニン生成抑制効果、バリア機能の向上、繊維芽細胞賦活効果、皮膚細胞の再生効果のために好適に用いられる。
• Novel 18β-glycyrrhetinic acid analogues as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenases
  作者：Xiangdong Su、Harshani Lawrence、Dharshini Ganeshapillai、Adrian Cruttenden、Atul Purohit、Michael J Reed、Nigel Vicker、Barry V.L Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.008

  日期：2004.8

  Extensive structural modifications to the 18beta-glycyrrhetinic acid template are described and their effects on the SAR of the 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase isozymes type 1 and 2 from the rat are investigated. Isoform selective inhibitors have been discovered and compound 7 N-(2-hydroxyethyl)-3beta-hydroxy-11-oxo-18beta-olean-12-en-30-oic acid amide is highlighted as a very potent selective inhibitor of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 2 with an IC50 = 4 pM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.