3-isopropylcycloheptanone | 108168-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-isopropylcycloheptanone
• 英文别名: Cycloheptanone, 3-(1-methylethyl)-；3-propan-2-ylcycloheptan-1-one
• CAS: 108168-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FADJMQQFGSBLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 95 Torr)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylcycloheptanone 在 selenium(IV) oxide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 桧木醇
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of .beta.-thujaplicin (hinokitiol) from 2-isopropylphenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a052
• 作为产物：
  描述：

  1-(氨基甲基)-2-异丙基环己醇 生成 3-isopropylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  JOSIKOSI, AKIRA;MIYASITA, MASAAKI;NAMIRA, CYCYMY

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• Chiral diselenide ligands for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to enones
  作者：Antonio L Braga、Sandra J.N Silva、Diogo S Lüdtke、Roberta L Drekener、Claudio C Silveira、Joao B.T Rocha、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01713-6

  日期：2002.10

  The copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to enones in the presence of chiral diselenide oxazoline ligands has been studied and found to provide good yields and useful levels of asymmetric induction.

  已经研究了在手性二硒化物恶唑啉配体存在下，将格氏试剂铜催化共轭加成至烯酮，发现可提供良好的收率和有用的不对称诱导水平。
• Chiral mercaptoaryl-oxazolines as ligands in asymmetric catalysis: Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated ketones
  作者：Qi-Lin Zhou、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61549-6

  日期：1993.11

  Copper(I) thiolate complexes derived from chiral mercaptophenyl-oxazolines 3 have been studied as enantioselective catalysts for the 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated ketones. For cyclic enones enantioselectivities increase in the sequence cyclopentenone (16–37% ee) < cyclohexenone (60–72 % ee) < cycloheptenone (83–87% ee).

  已经研究了衍生自手性巯基苯基-恶唑啉3的硫醇铜（I）络合物，作为格氏试剂1,4-加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性催化剂。对于环状烯酮，对映体选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16–37％ee）<环己烯酮（60–72％ee）<环庚烯酮（83–87％ee）。
• Soft Enolization of 3-Substituted Cycloalkanones Exhibits Significantly Improved Regiocontrol vs Hard Enolization Conditions
  作者：Natalie C. Dwulet、Vincenzo Ramella、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03844

  日期：2021.12.17

  markedly better than the typically applied hard enolization protocols for regioselective enoxysilane formation from unsymmetrical 3-substituted cycloalkanones. Five-, six-, and seven-membered cycloalkanones each with 3-methyl, 3-isopropyl, or 3-phenyl substituents were investigated, and in all but one case, regioselectivities were ≥11:1 for enolization away from the substituent. These results are complementary

  研究表明，从不对称 3-取代环烷酮形成区域选择性烯氧基硅烷时，软烯醇化条件明显优于通常应用的硬烯醇化方案。研究了各自带有 3-甲基、3-异丙基或 3-苯基取代基的五元、六元和七元环烷酮，除了一种情况外，在所有情况下，远离取代基的烯醇化的区域选择性≥11:1。这些结果与由环烯酮缀合物加成/烯醇化物硅烷化衍生的区域特异性烯氧基硅烷形成是互补的。
• A novel electroreductive alkylation of cycloheptatriene systems and its application to facile synthesis of β-thujaplicin
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Yoshihide Yamaguchi、Manabu Ishifune、Masashi Sakaguchi、Haruhisa Masuda、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74485-6

  日期：1991.2

  Electroreduction of cycloheptatriene or substituted cycloheptatrienes in the presence of an alkyl halide was found to be a unique and effective method for introducing regioselectively an alkyl group into seven-membered ring system and it was applied to a new synthesis of β-thujaplicin (hinokitiol).

  发现在烷基卤存在下电还原环庚三烯或取代的环庚烯是将区域选择性地引入烷基到七元环系统中的独特而有效的方法，并将其用于β-thujaplicin（hin醇）的新合成。