3-methoxycycloheptatriene | 1714-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxycycloheptatriene
• 英文别名: 3-Methoxy-cycloheptatrien；3-Methoxycyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 1714-40-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: LZNJJEVQSFRGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycycloheptatriene 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-isopropyltropone
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯体系的阳极氧化及其在合成非苯类芳族化合物中的应用

  摘要：

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87049-6
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene 以98%的产率得到3-methoxycycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯阳极转化为对苯二酚和对苯二酚

  摘要：

  通过在甲醇中对CHT进行阳极氧化，将环庚三烯（CHT）直接转化为7-甲氧基环庚三烯（7-MCHT），即对苯二酚盐的等效化合物。已经发现由7-MCHT制备的3-MCHT的进一步阳极氧化是合成托酮和托酚酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80148-3

文献信息

• The Sensitized Photooxidation of Methoxycycloheptatrienes. The Synthesis of α-, β-, and γ-Tropolones
  作者：Morio Yagihara、Yoshio Kitahara、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.53.236

  日期：1980.1

  The sensitized photooxidation of 7-methoxycycloheptatriene (7-methoxytropilidene) afforded [4+2] cycloadduct (2), tropone, benzaldehyde and their 2-methoxy derivatives. Thermal isomerization of 2 followed by the treatment with alumina yielded 4-methoxytropone. The photooxidation of 1-methoxytropilidene gave 4-hydroxytropone and o-methoxybenzaldehyde, and the photooxidation of 3-methoxytropilidene followed

  7-甲氧基环庚三烯（7-甲氧基tropilidene）的敏化光氧化得到[4+2]环加合物（2）、托酮、苯甲醛及其2-甲氧基衍生物。2 的热异构化，然后用氧化铝处理产生 4-甲氧托酮。1-甲氧基托吡烯光氧化生成4-羟托酮和邻甲氧基苯甲醛，3-甲氧基托吡酮光氧化后用三乙胺处理生成3-甲氧基托酮、托酮和邻甲氧基苯甲醛。讨论了产物的表征和反应机理。
• An empirical aromaticity index (AIRT) based on “reversion to type” in the hydrolysis of methyl ethers, methyl thioethers, and methyl selenoethers derived from some heterocyclic and homocyclic polyenes
  作者：Brian Capon、Sing Quan Lew

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80460-9

  日期：1992.1

  2-methylthio- and 3-methylthio-benzothiophene, and 2-methylthio-N-methyl-indole. The values of log kex/khyd for these compounds and those of a previous investigation (ref. 4) have been used to define an aromaticity scale based on “reversion to type” (cf ref. 7).

  已研究了以下化合物在CD 3 CN-D 2 O（9：1 v / v）中氢离子催化的水解和氘交换：1-甲氧基，3-甲氧基和1-甲硫基环庚1-， 3，5-三烯，1-甲氧基-环辛酸酯，2-甲硫基，3-甲硫基和2-甲基硒代苯并呋喃，2-甲硫基和3-甲硫基-苯并噻吩和2-甲硫基-N-甲基-吲哚。这些化合物的log k ex / k hyd值和先前研究的值（参考文献4）已用于基于“类型回归”来定义芳香度标度（参见参考文献7）。
• A novel electroreductive alkylation of cycloheptatriene systems and its application to facile synthesis of β-thujaplicin
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuo Nozoe、Yoshihide Yamaguchi、Manabu Ishifune、Masashi Sakaguchi、Haruhisa Masuda、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74485-6

  日期：1991.2

  Electroreduction of cycloheptatriene or substituted cycloheptatrienes in the presence of an alkyl halide was found to be a unique and effective method for introducing regioselectively an alkyl group into seven-membered ring system and it was applied to a new synthesis of β-thujaplicin (hinokitiol).

  发现在烷基卤存在下电还原环庚三烯或取代的环庚烯是将区域选择性地引入烷基到七元环系统中的独特而有效的方法，并将其用于β-thujaplicin（hin醇）的新合成。
• Novel process for synthesis of a liquid irritant,
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04249025A1

  公开（公告）日：1981-02-03

  An improved multi-step process for synthesizing the liquid irritant 1-metycycloheptatriene from tropylium tetrafluoborate the improvement comprising the step of using a polymerization/condensation inhibitor or retarder to minimize impurities and increase yield of the irritant product. Phenothiazine is the preferred polymerization inhibitor.

  一种改进的多步合成液体刺激剂1-甲基环庚三烯的过程，从环丙基四氟硼酸盐中合成，改进包括使用聚合/缩合抑制剂或延缓剂以最小化杂质并增加刺激剂产品的产量。苯并噻嗪是首选的聚合抑制剂。
• SUSTAINED HIV PROTEASE INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP3192794A1

  公开（公告）日：2017-07-19

  The present invention provides useful compounds for HIV protease inhibitor. A compound represented by formula or its pharmaceutically acceptable salt Formula: wherein ring A is R4 is -Y-Z, hydrogen atom, halogen, hydroxy and the like, R5 is hydrogen atom, halogen, hydroxy and the like, R6 is each independently halogen, hydroxy, carboxy and the like, ring A may be substituted with said R6 at any substitutable position(s), a is an integer of 0 to 7, ring B is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclyl, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl, ring C is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclyl, R1 is -Y-Z, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl and the like, R2 and R3 are each independently -Y-Z or hydrogen atom, provided that at least one of R1, R2, R3 and R4 is a group represented by formula: -Y-Z, Y is a bond, or a spacer of any combination selected from the group consisting of -O-, -S-, -NR7-, -C(=O)-, -SO-, -SO2-, -NR7-C(=O)-, -C(=O)-NR7-, -NR7-C(=O)-NR7-, -NR7-C(=O)-O-, -SO2-NR7-, -NR7-SO2-, substituted or unsubstituted alkylene, substituted or unsubstituted alkenylene, substituted or unsubstituted alkynylene, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclediyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclediyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclediyl and substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclediyl, R7 are each independently hydrogen atom, hydroxy, carboxy and the like, and Z is substituted aromatic carbocyclyl, substituted non-aromatic carbocyclyl, substituted aromatic heterocyclyl or substituted non-aromatic heterocyclyl.

  本发明提供了用于 HIV 蛋白酶抑制剂的有用化合物。由式或其药学上可接受的盐代表的化合物 式： 其中环 A 是 R4为-Y-Z、氢原子、卤素、羟基等、 R5 是氢原子、卤素、羟基等、 R6 各自独立地为卤素、羟基、羧基等、 环 A 可在任何可取代的位置被所述 R6 取代、 a 是 0 至 7 的整数、 环 B 是取代或未取代的芳香族碳环，或取代或未取代的芳香族杂环、 环 C 是取代或未取代的芳香族碳环，取代或未取代的非芳香族碳环，取代或未取代的芳香族杂环，或取代或未取代的非芳香族杂环、 R1 是-Y-Z、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基等、 R2 和 R3 各自独立地为-Y-Z 或氢原子、 条件是 R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个是由式表示的基团：-Y-Z、 Y 是键，或选自以下组别的任意组合的间隔物：-O-、-S-、-NR7-、-C(=O)-、-SO-、-SO2-、-NR7-C(=O)-、-C(=O)-NR7-、-NR7-C(=O)-NR7-、-NR7-C(=O)-O-、-SO2-、-NR7-SO2-、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳香族碳环基、取代或未取代的非芳香族碳环基、取代或未取代的芳香族杂环基和取代或未取代的非芳香族杂环基、 R7 各自独立地为氢原子、羟基、羧基等，以及 Z 是取代的芳香族碳环基、取代的非芳香族碳环基、取代的芳香族杂环基或取代的非芳香族杂环基。