2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic acid | 90200-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-cyclohexanon-(1)-essigsaeure-(2)；2-(1-Hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic acid
• CAS: 90200-01-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: CKKMWFCXOYSKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3a-hydroxy-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-1-benzofuran-7a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Pyroglutamic Acid Featuring the Ugi Reaction and a Unique Stereoisomerization at the Angular Position by Grob Fragmentation Followed by a Transannular Ketene [2+2] Cycloaddition Reaction

  摘要：

  发现在碱性水解过程中，N-酰基吲哚的角位置发生了立体异构化，只产生了合成双环焦谷氨酸，其过程是通过格劳博碎裂生成的酮中间体进行反环状[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982538
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydroxy-1-methoxy-cyclohexan-essigsaeure-(2)-lacton 在 盐酸 作用下， 生成 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mondon,A. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 826 - 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable Preparation of Both Enantiomers of 2-(1-Hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic Acid
  作者：Mitchell Vamos、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/jo8000904

  日期：2008.5.1

  The efficient, scalable preparation of both enantiomers of 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic acid in enantiomerically pure form is reported using environmentally benign conditions in 30% overall yield (6 steps) for the (S)-isomer, in 27% (7 steps) for the (R)-isomer, from cyclohexanone.

  据报道，使用环境友好的条件，对映体纯净形式的2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的高效，可扩展制备以（S）-异构体的总收率为30％（6步）得到。 （R）-异构体的27％（7步）来自环己酮。