ethyl 2-(2-methylenecyclohexyl)acetate | 112472-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-methylenecyclohexyl)acetate
• 英文别名: 2-(2-Ethoxy-2-propenyl)cyclohexanone；2-(2-ethoxyprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 112472-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NBOVCXXOGPJYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tri(n-butyl)stannyloxy-1-cyclohexene 、 CH2=C(OEt)CH2OAc 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-(2-methylenecyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates

  摘要：

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1237

文献信息

• Carbonyl methylenation using a titanium-aluminum (Tebbe) complex
  作者：Stanley H. Pine、Robert J. Pettit、Gregory D. Geib、Susana G. Cruz、Claudio H. Gallego、Tomas Tijerina、Randall D. Pine

  DOI：10.1021/jo00208a013

  日期：1985.4
• 2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates
  作者：Masanori Kosugi、Kenji Ohashi、Kazuko Akuzawa、Takashi Kawazoe、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1237

  日期：1987.6.5

  In the presence of Pd(0) complexes, 2-ethoxy-2-propenyl diethyl phosphate was found to react with organotins to give the corresponding coupling products, showing to be a more efficient halo acetone equivalent compared with the corresponding acetate or carbonate. Reaction with tin enolates gave the 1,4-diketone in moderate to good yields.

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。