2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯 | 91057-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 91057-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WVDWFVDYWPBRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1298 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(6-Oxocyclohex-1-enyl) acetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化-半缩酮化-内酯化级联反应，合成多环桥连的2-Chromanol内酯

  摘要：

  富电子的羟基芳烃和独特官能化的不饱和4-酮酯的空前的Fe（III）催化的Friedel-Crafts烷基化-半缩水化-内酯化级联反应被用于构建多环桥联的2-苯并二氢色内酯内酯。遵循此简单而简便的方案，以单一非对映异构体的形式制备了多种产品，收率良好至优异。据报道，3ac具有不寻常的团聚体（对映体纯的多晶型物）和绝对立体化学，其余产物通过单晶X射线分析和类比得到了严格确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00614
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 环己酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化-半缩酮化-内酯化级联反应，合成多环桥连的2-Chromanol内酯

  摘要：

  富电子的羟基芳烃和独特官能化的不饱和4-酮酯的空前的Fe（III）催化的Friedel-Crafts烷基化-半缩水化-内酯化级联反应被用于构建多环桥联的2-苯并二氢色内酯内酯。遵循此简单而简便的方案，以单一非对映异构体的形式制备了多种产品，收率良好至优异。据报道，3ac具有不寻常的团聚体（对映体纯的多晶型物）和绝对立体化学，其余产物通过单晶X射线分析和类比得到了严格确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00614

文献信息

• Divergent Enantioselective Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Morphine
  作者：Barry M. Trost、Weiping Tang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja054449+

  日期：2005.10.1

  tricyclic intermediate is available in six steps from 2-bromovanillin and the monoester of methyl 6-hydroxycyclohexene-1-carboxylate. This intermediate requires only two steps to convert to (-)-galanthamine. Using a Heck vinylation, we found that the fourth ring of codeine/morphine could be formed. The final ring formation involves a novel visible light-promoted hydroamination. Thus, six steps are required

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，
• [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012140243A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to compounds, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  本发明涉及化合物，及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。
• 一种2-(2-羟基苯基)-2-氧乙酸酯的合成方法
  申请人：常熟市联创化学有限公司

  公开号：CN104710305B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯的合成方法，该方法是以环己酮和乙醛酸酯为原料，室温下经催化进行Aldol缩合反应，制得中间体2‑羟基‑2‑(2'‑氧环己基)乙酸酯，再通过碘酸‑二甲基亚砜进行氧化与脱氢芳构化反应，得到2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯。本发明2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯的合成方法，首次用碘酸进行脱氢芳构化的反应，实现一步进行氧化和芳构化的过程，该方法所用试剂均廉价易得，反应条件温和，容易操控，反应后处理简单，较适用于2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯等同类产品的规模制备。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction: A Complementary Approach to Enamine Catalysis
  作者：Guillaume Pousse、Fabien Le Cavelier、Luke Humphreys、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/ol101176j

  日期：2010.8.20

  A syn-enantioselective aldol reaction has been developed using Brønsted acid catalysis based on H8-BINOL-derived phosphoric acids. This method affords an efficient synthesis of various β-hydroxy ketones, some of which could not be synthesized using enamine organocatalysis.

  甲顺式-enantioselective醛醇缩合反应已经使用基于H布朗斯台德酸催化开发8 -BINOL衍生的磷酸。该方法提供了各种β-羟基酮的有效合成，其中某些不能使用烯胺有机催化合成。
• Chitosan Aerogel Beads as a Heterogeneous Organocatalyst for the Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water: An Assessment of the Effect of Additives
  作者：Claudio Gioia、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Khadidja Bourahla、Nathalie Tanchoux、Mike Robitzer、Françoise Quignard

  DOI：10.1002/ejoc.201201187

  日期：2013.1

  The catalytic properties of chitosan aerogel for the direct asymmetric aldol reaction in water assisted by various surfactants and acid co-catalysts have been evaluated by employing a range of donor and acceptor systems. A beneficial effect on both the yields and nantioselectivities was observed, and the combination of surfactants and acid co-catalysts has proven particularly useful in the case of

  壳聚糖气凝胶在各种表面活性剂和酸助催化剂的辅助下，在水中直接不对称醛醇反应的催化性能已经通过使用一系列供体和受体系统进行了评估。观察到对产率和纳米选择性的有益影响，并且已证明表面活性剂和酸助催化剂的组合在杂环酮供体的情况下特别有用。