表樟腦 | 10292-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 表樟腦
• 英文名称: epicamphor
• 英文别名: (-)-Epicampher；(1S,4S)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 10292-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HFQTYOGWDNGZMS-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5°C
• 沸点：
  213°C (estimate)
• 密度：
  0.8899 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表樟腦 在 甲基环己烷 、 铂 作用下， 20.0~145.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 4,7,7-trimethyl-, acetate, exo-
  参考文献：
  名称：

  Lipp; Bund, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 249,253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-bornylene 生成 表樟腦
  参考文献：
  名称：

  Borowiecki,L.; Chretien-Bessiere,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2364 - 2369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative Cyclotrimerisation of Enantiopurevic-Bromo(trimethylstannyl)bicycloalkenes Derived from (+)-Camphor, (+)-Fenchocamphorone and (−)-Epicamphor: Effect of the Bridgehead Methyl Group on thesyn/anti Product Ratios
  作者：Fabrizio Fabris、Laura Zambrini、Enrico Rosso、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/ejoc.200400120

  日期：2004.8

  The influence of the bridgehead methyl group on syn/anti diastereoselectivity in the cyclotrimerisation of polycyclic alkenes was investigated. To this end, three different enantiopure vic-bromo(trimethylstannyl)-substituted bicyclic olefins were prepared and used as probes. The effects of different copper(II) or -(I) salts were studied, and most dimeric intermediates were independently synthesised

  研究了桥头甲基对多环烯烃环三聚反应中顺/反非对映选择性的影响。为此，制备了三种不同的对映体纯 vic-bromo(trimethylstannyl)-取代的双环烯烃并用作探针。研究了不同铜 (II) 或 -(I) 盐的影响，并且大多数二聚中间体是独立合成和表征的。环三聚机制的一些迹象是通过旨在确定二聚的相对速率的实验提供的。结果为如何实现高效的顺式环三聚反应提供了有用的指示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Carmack, Marvin; Behforouz, Mohammad; Berchtold, Glenn A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1305 - 1318
  作者：Carmack, Marvin、Behforouz, Mohammad、Berchtold, Glenn A.、Berkowitz, Samuel M.、Wiesler, Donald、Barone, Ralph

  DOI：——

  日期：——
• Skorobogatova, E. V.; Povelikina, L. N.; Kartashov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1979 - 1982
  作者：Skorobogatova, E. V.、Povelikina, L. N.、Kartashov, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Über die Einwirkung primärer Basen auf Campherchinon und die Bildung von Monomethyl-amido-epicampher
  作者：Hans Rupe、Henri Martin

  DOI：10.1002/hlca.193401701151

  日期：——
• Lipp, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 6,10
  作者：Lipp

  DOI：——

  日期：——