(-)-α-methyleneepicamphor | 26539-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-α-methyleneepicamphor
• 英文别名: 2-methylene-3-oxobornane；(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 26539-82-2；92076-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BGDKRGCBUXAWOL-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-75 °C
• 沸点：
  221.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (-)-α-methyleneepicamphor 在 铜 、 锌 作用下， 生成 (1S,4R)-4,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,1'-cyclopropane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Limasset,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3981 - 3990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1,7,7-Trimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到(-)-α-methyleneepicamphor
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢水溶液进行烯烃环氧化的简便方法。

  摘要：

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。

  DOI：

  10.1021/ol047604i

文献信息

• Dissymmetric chromophores. 5. Synthesis and circular dichroism of chiral 3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-ones
  作者：David A. Lightner、Michael J. Flores、B. Vincent Crist、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1021/jo01305a033

  日期：1980.8
• LIGHTNER D. A.; FLORES M. J.; CRIST B. V.; GAWRONSKI J. K., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3518-3522
  作者：LIGHTNER D. A.、 FLORES M. J.、 CRIST B. V.、 GAWRONSKI J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。
• Limasset,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3981 - 3990
  作者：Limasset,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——