表氢化可的松醋酸酯 | 1250-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 表氢化可的松醋酸酯
• 中文别名: 醋酸表氢化可的松孕甾-4-烯-11&alpha；,17,21-三醇-3,20-二酮-21-醋酸酯；21-乙酰氧基-11&alpha；epi氢化可的松21-乙酸酯;醋酸氢化可的松EP杂质F;11Α,17Α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,2-二酮-21-醋酸酯;表氢化可的松醋酸酯;EPI氢化可的松21-乙酸酯
• 英文名称: 11α,17α-dihydroxyprogesterone-21-acetate
• 英文别名: 11α.17-dihydroxy-21-acetoxy-pregnene-(4)-dione-(3.20)；11α.17-Dihydroxy-21-acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3.20)；hydrocortisone-21-acetate；hydrocortisone acetate；hydrocortison acetate；11alpha,17,21-Trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-acetate；[2-[(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1250-97-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: ALEXXDVDDISNDU-VVCDUNCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 - 110°C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为104-108℃。

用途：作为确炎舒松A醋酸酯和肤轻松醋酸酯的中间体。

生产方法：可通过将11α,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮（即表氢化可的松）进行21-羟基乙酰化制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表氢化可的松醋酸酯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以29.1 g的产率得到醋酸可的松
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸可的松的制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种醋酸可的松的制备方法，属于化学制药领域。该方法以11α-羟基-16α,17α-环氧黄体酮为原料，经过上溴反应、脱溴反应、溴化反应、置换反应、氧化反应得到醋酸可的松。该方法有效的避免了副反应的发生，提高了产品的质量；同时用低成本的溴素代替价格昂贵的碘进行卤代反应，大大节约了生产成本，本发明高效低能耗，产品质量和收率均较好。

  公开号：

  CN103724384B
• 作为产物：
  描述：

  11a-羟基-16,17a-环氧孕酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 表氢化可的松醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸可的松的制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种醋酸可的松的制备方法，属于化学制药领域。该方法以11α-羟基-16α,17α-环氧黄体酮为原料，经过上溴反应、脱溴反应、溴化反应、置换反应、氧化反应得到醋酸可的松。该方法有效的避免了副反应的发生，提高了产品的质量；同时用低成本的溴素代替价格昂贵的碘进行卤代反应，大大节约了生产成本，本发明高效低能耗，产品质量和收率均较好。

  公开号：

  CN103724384B

文献信息

• A Green Method for Selective Acetylation of Primary Alcohols using Ethyl Acetate and Solid Potassium Carbonate
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/174751911x13155057300536

  日期：2011.9

  A simple and selective acetylation of primary alcohols in the presence of other reactive functionalities such as secondary alcohol, phenol, acetonide and amine is described using mild ethyl acetate as the acetyl-transfer agent and solid potassium carbonate as the catalyst.

  描述了使用温和的乙酸乙酯作为乙酰转移剂和固体碳酸钾作为催化剂，在其他反应性官能团（如仲醇、苯酚、丙酮化物和胺）存在下，伯醇的简单和选择性乙酰化。
• 一种醋酸可的松的制备方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN103724384B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公布了一种醋酸可的松的制备方法，属于化学制药领域。该方法以11α-羟基-16α,17α-环氧黄体酮为原料，经过上溴反应、脱溴反应、溴化反应、置换反应、氧化反应得到醋酸可的松。该方法有效的避免了副反应的发生，提高了产品的质量；同时用低成本的溴素代替价格昂贵的碘进行卤代反应，大大节约了生产成本，本发明高效低能耗，产品质量和收率均较好。