acetoxymethyl 3-oxolup-20(29)-en-28-oate | 866044-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetoxymethyl 3-oxolup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: acetoxymethyl 3-oxo-lup-20(29)-en-28-oate
• CAS: 866044-69-1
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: KNRMTLLUCULIQH-KZDAZGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxymethyl 3-oxolup-20(29)-en-28-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以3%的产率得到acetoxymethyl 3α-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/101873

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acetoxymethyl 3-oxolup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Influence of esterification and modification of A-ring in a group of lupane acids on their cytotoxicity

  摘要：

  The aim of this work was to find an optimal ester group for preparation of lupane derivatives connecting high cytotoxicity with good chemical and pharmacological properties. Activities of methyl-, pivaloyloxymethyl-(Pom-), and acetoxymethyl(Acm-) esters were compared with the activity of free acids. Although the methyl- and Pom-esters were generally less active than free acids, some Acm-esters had cytotoxicity similar to or even better than the starting compounds. Cytotoxic activity was measured in five cancer cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.011