4-bromo-1,2-bis(dodecyloxy)benzene | 210834-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-1,2-bis(dodecyloxy)benzene
• 英文别名: 4-Bromo-1,2-bis(dodecyloxy)benzene；4-bromo-1,2-didodecoxybenzene
• CAS: 210834-64-3
• 化学式: C₃₀H₅₃BrO₂
• 分子量: 525.654
• InChiKey: DVWCBOHUJKVXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,2-bis(dodecyloxy)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到3,4-bis(dodecyloxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Extended triphenylenes: synthesis, mesomorphic properties and molecularly resolved scanning tunneling microscopy images of hexakis(dialkoxyphenyl)triphenylenes and dodeca(alkoxy)tris(triphenylenylene)s

  摘要：

  在钯催化下，3,4-二烷氧基苯硼酸（1a-d）与 2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯（2）发生交叉偶联，生成 2,3,6,7,10,11-六[3,4-双（烷氧基）苯基]三亚苯，C18H6[C6H3(OCnH2n + 1)2]6，其中 n = 6、8、10 和 12（3a-d）。先用三氯化铁氧化，再用甲醇还原，使芳基取代的三亚苯基 3a-d 环氢化，生成了 6,6′,6″,7,7′,7″,10,10′,10″,11,11′,11″-十二烷氧基-2,3′：3,2″:2′,3″-三(三亚苯)s，C54H18(OCnH2n + 1)12，其中 n = 6、8、10 和 12 (4a-d)。通过差示扫描量热法（DSC）测量、偏光显微镜和广角 X 射线衍射（WAXD）研究了 3a-d 和 4a-d 化合物的介观性质。三亚苯基 3a-d 分别在 111-126、85-104、74-103 和 47-101 ℃ 范围内呈现柱状介相。当分子被氧化时，柱状介相会转移到更高的温度，并在更宽的温度范围内存在：三（三亚苯）4a-d 的柱状介相分别在 180-430、150-370、120-322 和 104-306 ℃ 范围内观察到。最后，我们利用扫描隧道显微镜研究了 4c 溶液与石墨基底之间界面的自组装。分子分辨成像显示出一个高度有序的单层，呈现出二维六边形晶格。

  DOI：

  10.1039/b001162m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二十二烷氧荃)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以90%的产率得到4-bromo-1,2-bis(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903

文献信息

• Columnar Mesomorphism of Fluorescent Board-Shaped Quinoxalinophenanthrophenazine Derivatives with Donor–Acceptor Structure
  作者：Shuai Chen、Farah S. Raad、Mohamed Ahmida、Bilal R. Kaafarani、S. Holger Eichhorn

  DOI：10.1021/ol303375x

  日期：2013.2.1

  Quinoxalino[2′,3′:9,10]phenanthro[4,5-abc]phenazine (QPP) dyes have been studied as electron acceptor materials, fluorophores, and building blocks for self-organizing organic semiconductors. Condensation of tetraketopyrene with electron-rich diamino-terphenylene and -triphenylene derivatives generates new donor–acceptor QPP derivatives that display columnar mesomorphism over wide ranges of temperature;

  喹喔啉[2'，3'：9,10]菲咯啉[4,5- abc ]吩嗪（QPP）染料已被研究用作电子受体材料，荧光团和自组织有机半导体的结构单元。四酮top与富电子的二氨基-亚苯基和-三亚苯基衍生物的缩合产生新的供体-受体QPP衍生物，在宽温度范围内均表现出柱状的同质性。在溶液，液晶和固相中发出荧光；并具有电子受体特性。还报道了第一种二氨基-（四烷氧基）三亚苯基作为有价值的新合成子的合成和性质。
• Columnar Mesophases Controlled by Counterions in Potassium Complexes of Dibenzo[18]crown-6 Derivatives
  作者：Martin Kaller、Stefan Tussetschläger、Peter Fischer、Christopher Deck、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.200901173

  日期：2009.9.21

  Dibenzo[18]crown‐6 derivatives 1 with two lateral tetraalkyloxy o‐terphenyl units were prepared and converted to the corresponding complexes KX⋅1 (X=halide, BF4, PF6, SCN) and NH4PF6⋅1. Complexation was probed by MALDI‐TOF spectrometry and NMR spectroscopy. Downfield shifts of 1H NMR signals for complexes with soft anions Br, I, SCN, and PF6 indicated the presence of tight ion pairs, whereas complexes

  二苯并[18]冠-6衍生物1具有两个侧tetraalkyloxy ö三联苯制备并转化成相应的络合物KX单元⋅1（X =卤离子，BF 4，PF 6，SCN）和NH 4 PF 6 ⋅1。通过MALDI-TOF光谱和NMR光谱探测络合物。具有软阴离子Br，I，SCN和PF 6的配合物的1 H NMR信号的下场位移表明存在紧密的离子对，而具有硬阴离子F，Cl或BF 4的配合物没有或几乎没有位移。在13在13 C NMR光谱中，检测到软阴离子的高场位移。阴离子的特性还影响了配合物MX⋅1（M = K，NH 4）的介晶性质，与纯净1相比，通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和XRD研究了配合物MX⋅1（M = K，NH 4）。硬阴离子使中间相稍微稳定或什至不稳定。软的阴离子，但是，提高了介晶性能产生具有高达70℃相位宽度在KI的情况下的中间相⋅1，KPF 6 ⋅1，和NH 4 PF 6
• Thermotropic MIDA Boronates as a Case Study for the Role of Dipolar Interactions in Liquid Crystalline Self-Assembly
  作者：Tobias Wöhrle、Rafet Gündemir、Wolfgang Frey、Friederike Knecht、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201605648

  日期：2017.3.23

  decoupled from the MIDA head group. These theoretical findings were supported by IR and Raman spectra as well as by asingle crystal structure analysis of 4‐ethoxyphenyl MIDA boronate. Calculations of the electrostatic potential of the MIDA boronate reveal a special polarity pattern that can support the formation of a two‐dimensional network and is likely to explain the liquid crystalline self‐assembly. The

  合成了一系列带有4-烷氧基，3,4-双烷氧基或3,4,5-三烷氧基苯基取代基的MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯，并通过差示扫描量热法（DSC），偏光光学显微镜对它们的介晶性质进行了表征。 （POM）和X射线衍射（XRD）技术，例如小角度和广角X射线散射（分别为SAXS和WAXS）。大多数衍生物是液晶的。对于单或双烷氧基取代的衍生物，尽管MIDA头基庞大，但C 6链已经诱导了近晶A（SmA）中间相。随着链长的增加，圆柱状六角形（Col h）相取代了双取代系列中的SmA相。对一系列MIDA硼酸盐的量子化学计算表明，B-N键是一个在硼原子上带正电荷而在氮和氧原子上带负电荷的双键。此外，未发现芳基部分和B-N键之间存在π相互作用，因此介晶单元与MIDA头基电子分离。IR和拉曼光谱以及4-乙氧基苯基MIDA硼酸酯的单晶体结构分析为这些理论发现提供了支持。MIDA硼酸酯的静电势的计算揭示了一种特
• Triphenylamine- and triazine-containing hydrogen bonded complexes: liquid crystalline supramolecular semiconductors
  作者：Beatriz Feringán、Roberto Termine、Attilio Golemme、José M. Granadino-Roldán、Amparo Navarro、Raquel Giménez、Teresa Sierra

  DOI：10.1039/d0tc05186a

  日期：——

  hexagonal columnar mesophase, up to μ ≈ 5 cm2 V−1 s−1. The columnar liquid crystalline phase was obtained by a proper design of a supramolecular mesogen, and this is unprecedented for triphenylamine liquid crystals. In fact, the supramolecules were formed by hydrogen-bonded 1 : 3 complexes of a star-shaped triazine core and three triphenylamine peripheral units. The resulting hexagonal columnar mesophase

  尽管已经广泛地研究了三苯胺衍生物作为空穴传输材料，但是对液晶相中的电荷传输性质的研究却被忽略了。在此，据报道，三苯胺液晶可以在一个六角形柱状相达到非常高的空穴迁移率值，高达μ听，说：5厘米2 V -1小号-1。通过适当设计超分子介晶获得柱状液晶相，这对于三苯胺液晶是前所未有的。实际上，超分子是由氢键合的星形三嗪核和三个三苯胺外围单元的1：3配合物形成的。所得的六方柱状中间相可作为成功的支架，将TPA单元限制在柱的外围。进行具有挑战性的DFT理论研究，以基于这种包含大量原子的超分子体系为基础的模型，以研究络合物的稳定性和几何形状及其电子性质。
• Liquid-crystalline TADF materials based on substituted carbazoles and terephthalonitrile
  作者：Alfiya F. Suleymanova、Marsel Z. Shafikov、Adrian C. Whitwood、Rafał Czerwieniec、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d1tc00443c

  日期：——

  Functionalising 2,5-di(N,N'-carbazolyl)terephthalonitrile or 2,3,5,6-tetra(N,N'-carbazolyl)terephthalonitrile on the carbazole moiety with alkoxy chains, gives a family of materials that show TADF response; two of them are also liquid crystalline.

  将2,5-双（N,N'-咔唑基）对苯二腈或2,3,5,6-四（N,N'-咔唑基）对苯二腈在咔唑基上功能化为具有烷氧链的材料系列，这些材料表现出TADF响应；其中两种还是液晶态的。