5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂 | 73790-19-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂
• 中文别名: 5-溴-2,2-二甲基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯；5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-bromo-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole；3,4-O-isopropylidenebromobenzene；5-bromo-2,2-dimethyl-2H-1,3-benzodioxole
• CAS: 73790-19-9
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: DBVCFVNYPVLZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-102 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 反应 3.5h， 以60%的产率得到(2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 2-Carbomethoxy-3-catechol-8-azabicyclo[3.2.1]octanes

  摘要：

  Cocaine inhibits the dopamine transporter and the consequent elevation of dopamine is thought to contribute to the addictive properties of cocaine. Tropane analogues of cocaine, targeted to the dopamine transporter (DAT), are a significant focus of drug design for cocaine addiction medications. Herein, we report the function of the ortho hydroxy substituents in dopamine with respect to the azabicyclo[3.2.1]octane skeleton. The introduction of the o-dihydroxyl functionality led to reduced binding potency at monoamine transporters, rather than enhanced interaction with the DAT. It is therefore likely that the binding site for these compounds on the DAT is not the same as that for dopamine. Notwithstanding the moderate potency of the free catechols (> 100 nM), 7 manifested stimulant activity with a duration of effect that exceeded 4 h in a rat locomotor activity assay. Compound 10, a diacetoxy prodrug for 7, substituted fully for cocaine in a rat drug-discrimination paradigm and is now undergoing further investigation as a potential medication for cocaine abuse. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂
  参考文献：
  名称：

  合成功能化苯并呋喃作为丹酚酸 C 类似物的合成剂作为潜在的低密度脂蛋白抗氧化剂

  摘要：

  钯介导的合成天然丹酚酸的抗氧化类似物的常见合成子。合成途径可用于获得具有平衡亲脂性/亲水性的类似物，这可能导致潜在的有趣的低密度脂蛋白抗氧化剂，用于预防心血管疾病。

  DOI：

  10.3390/molecules20058654

文献信息

• Synthesis, Antiviral Activity, and Structure–Activity Relationship of 1,3‐Benzodioxolyl Pyrrole‐Based Entry Inhibitors Targeting the Phe43 Cavity in HIV‐1 gp120
  作者：Francesca Curreli、Dmitry S. Belov、Shahad Ahmed、Ranjith R. Ramesh、Alexander V. Kurkin、Andrea Altieri、Asim K. Debnath

  DOI：10.1002/cmdc.201800534

  日期：2018.11.6

  The pathway by which HIV‐1 enters host cells is a prime target for novel drug discovery because of its critical role in the life cycle of HIV‐1. The HIV‐1 envelope glycoprotein gp120 plays an important role in initiating virus entry by targeting the primary cell receptor CD4. We explored the substitution of bulky molecular groups in region I in the NBD class of entry inhibitors. Previous attempts at

  HIV-1进入宿主细胞的途径是发现新药的主要目标，因为它在HIV-1的生命周期中起着至关重要的作用。HIV-1包膜糖蛋白gp120通过靶向原代细胞受体CD4在启动病毒进入中起重要作用。我们探索了NBD类进入抑制剂中I区中大分子基团的取代。即使该结合位点是疏水的，先前在该区域中的庞大取代基的尝试也消除了抗病毒活性。我们合成了一系列包含1,3-苯并二恶唑基部分或其生物等排体2,1,3-苯并噻二唑的进入抑制剂。引入大体积基团的耐受性良好，尽管抗病毒活性仅有微小改善，但这些化合物的选择性指数却显着提高。
• Practical Cleavage of Acetals by Using an Odorless Thiol Immobilized on Silica
  作者：Mylène de Léséleuc、Andrew Kukor、Shaun D. Abbott、Boulos Zacharie

  DOI：10.1002/ejoc.201901239

  日期：2019.11.30

  A practical, efficient and general method was developed for the deprotection of a variety of aromatic and aliphatic acetals to their corresponding catechol or diol derivatives using thiol functionalized on silica gel. This is an application for the well‐known commercial solid‐supported thiol (Silia MetS ® Thiol). The procedure is mild and amenable to scale‐up. It does not require inert atmosphere and

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。
• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Supramolecular polymers based on dative boron–nitrogen bonds
  作者：Erin Sheepwash、Nicolas Luisier、Martin R. Krause、Stefanie Noé、Stefan Kubik、Kay Severin

  DOI：10.1039/c2cc34231f

  日期：——

  Heteroditopic monomers containing an arylboronate ester and a dialkyl-4-aminopyridine group aggregate via dative boron-nitrogen bonds to give main chain supramolecular polymers. The degree of polymerization can be tuned by changing the electronic and steric properties of the boronate ester.

  含有芳基硼酸酯和二烷基-4-氨基吡啶基团的异位单体通过硼-氮键键合而聚集，形成主链超分子聚合物。聚合度可以通过改变硼酸酯的电子和位阻性质来调节。