(S)-4-azido-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)-1,2-butanediol | 151223-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-azido-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)-1,2-butanediol
• 英文别名: [(2S)-4-azido-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]butyl] methanesulfonate
• CAS: 151223-36-8
• 化学式: C₁₂H₂₆N₃O₇PS
• 分子量: 387.394
• InChiKey: QAMLVIFGQQJGLM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-azido-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)-1,2-butanediol 在 三甲基溴硅烷 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(S)-1-(2-Amino-6-chloro-purin-9-ylmethyl)-3-azido-propoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-O-benzyl-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methoxymethyl)-1,2,4-butanetriol 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-4-azido-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003