2-氧代-4-苯基-2,5-二氢-3-呋喃甲腈 | 7692-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-氧代-4-苯基-2,5-二氢-3-呋喃甲腈
• 英文名称: 4-phenyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile；5-oxo-3-phenyl-2H-furan-4-carbonitrile
• CAS: 7692-89-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• mdl: MFCD00100132
• 分子量: 185.182
• InChiKey: UVLDKEIZBJSYND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-2,5-二氢-3-呋喃甲腈 、 (2,6-di-tert-butyl-4H-pyran-4-ylidene)acetaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(Z)-5-(2-(2,6-di-tert-butyl-4H-pyran-4-ylidene)ethylidene)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  D−π–A Compounds with Tunable Intramolecular Charge Transfer Achieved by Incorporation of Butenolide Nitriles as Acceptor Moieties

  摘要：

  Chromophores where a polyenic spacer separates a 4H-pyranylidene or benzothiazolylidene donor and three different butenolide nitriles have been synthesized and characterized. The role of 2(5H)-furanones as acceptor units on the polarization and the second-order nonlinear (NLO) properties has been studied Thus, their incorporation gives rise to moderately polarized structures with NLO responses that compare favorably to those of related compounds featuring more efficient electron-withdrawing moieties. Derivatives of the proaromatic butenolide PhFu show the best nonlinearities. Benzothiazolylidene-containing chromophores present less alternated structures than their pyranylidene analogues, and, unlike most merocyanines, the degree of charge transfer does not decrease on lengthening the pi-bridge.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02051
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氧代-4-苯基-2,5-二氢-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  一类聚集诱导发光型近红外荧光材料及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类聚集诱导发光型近红外荧光材料及其合成方法，该荧光材料的结构式为式中R代表本发明利用4‑甲基碘苯与间氨基苯甲醚反应得到3‑甲氧基‑4‑(N,N‑二甲苯基)苯胺，再脱去甲基经Vilsmeier反应得到4‑(二甲苯基氨基)水杨醛，通过Witting反应得到中间体，再经Vilsmeier反应得到7‑(二甲苯基氨基)香豆素‑3‑甲醛，最后经亲核反应即得荧光材料。本发明荧光材料在一个有机小分子骨架中实现了聚集诱导发光特性及近红外发光特性，同时还具有单线态氧产生特性。利用这些特性，该荧光材料在生物荧光成像、抑菌杀菌等方面有很大的应用前景。

  公开号：

  CN111423402B

文献信息

• Construction of heteroaryl-bridged NIR AIEgens for specific imaging of lipid droplets and its application in photodynamic therapy
  作者：Zhanguo Sun、Shuman Shi、Pengli Guan、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120946

  日期：2022.5

  As a kind of subcellular organelle, lipid droplets (LDs) play a critical role in the body’s normal metabolism. LDs have gained increasing attention as a fluorescent photodynamic target site. Near-infrared (NIR) organic light-emitting luminescent materials, with aggregation-induced emission (AIE)-active feature, preeminent LD-imaging ability, and effective reactive oxygen species (ROS) production property

  作为一种亚细胞器，脂滴（LDs）在机体的正常新陈代谢中发挥着至关重要的作用。LDs 作为荧光光动力靶位点越来越受到关注。近红外 (NIR) 有机发光材料具有聚集诱导发射 (AIE) 活性特征、卓越的 LD 成像能力和有效的活性氧 (ROS) 产生特性，已广泛用于光动力治疗。 PDT）在诊断治疗中，但其应用仍然具有挑战性。在目前的工作中，开发和合成了三种具有 AIE 活性特征的新型 NIR 有机化合物，即 TPET-Is、TPET-Fu 和 TPEF-Is。这些杂芳基桥接分子具有供体-供体-π-受体结构和强分子内电荷转移特性。' s 系数值：0.94、0.96、0.97），因为它们具有生物相容性、良好的光稳定性和强的亲油性（LogP 值分别为：9.39、7.89、8.03）。此外，它们还可用于对富含油的植物组织（如葵花籽）的 LD 进行明亮成像。这些化合物各自的AIEgens TPET-Fu
• Twisted One-Dimensional Charge Transfer and Related Y-Shaped Chromophores with a 4<i>H</i>-Pyranylidene Donor: Synthesis and Optical Properties
  作者：Víctor Tejeda-Orusco、Raquel Andreu、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Santiago Franco、Alba Civera

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02438

  日期：2021.2.19

  bearing 4H-pyranylidene as electron donor group and a variety of acceptors were designed. On one hand, one-dimensional chromophores with a thiophene ring (series 1H) or 5-dimethylaminothiophene moiety (series 1N) as an auxiliary donor, non-coplanar with the π-conjugated system, were synthesized. On the other hand, related two-dimensional (2D) Y-shaped chromophores (series 2) were also prepared to compare

  设计了以4 H-亚吡喃为电子供体基团和多种受体的三个系列推挽式衍生物。一方面，合成了具有噻吩环（系列1H）或 5-二甲氨基噻吩部分（系列1N）作为辅助供体，与 π 共轭体系不共面的一维发色团。另一方面，相关的二维 (2D) Y 形发色团（系列2) 还准备比较不同的架构如何影响电化学、线性和二阶非线性光学 (NLO) 特性。5-二甲氨基噻吩部分存在于吡喃基单元的环外 C=C 键中，导致氧化电位极低，并且其衍生物的质子化（用过量的三氟乙酸）导致出现新的蓝色-紫外可见光谱中的位移带。对带有和不带有额外噻吩环的衍生物性质的分析表明，这种辅助供体导致更高的 NLO 响应，同时提高了透明度。系列2的 Y 形发色团呈现蓝移吸收、更高的摩尔消光系数和更高的E ox值与其线性扭曲对应物相比。就 NLO 特性而言，二维 Y 形结构会产生稍低的 μβ 值（硫代巴比妥酸盐衍生物除外）。
• 一种近红外荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN113135879A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明属于荧光探针和细胞成像领域，具体涉及一种近红外荧光染料及其制备方法和应用。本发明所制备的荧光染料是由酚羟基为给体（D），萘乙烯为共轭桥(π)，氰基环内酯为受体(A)组成的D‑π‑A型结构，由于分子内电荷转移作用的影响，荧光染料的最大吸收波长达到687nm，最大发射波长达到716nm，均在近红外区，在PBS（pH 7.4）中的荧光量子产率可达到3.2%。这种长波长的吸收和发射性质，使得该染料用于荧光成像时，能有效增加信号在组织内的穿透深度，并降低生物背景荧光的干扰和对生物体的光致毒性，而且该染料具有良好的化学稳定和光稳定性，能够减少在生物应用中的降解，提高成像的质量。
• 具有强双光子吸收的近红外化合物的制备及应用
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN110407736B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了具有强双光子吸收的近红外聚集诱导发光材料的设计合成及其细胞器成像与光动力治疗应用。通过合理的分子结构设计，我们获得了四个具有大双光子吸收截面以及高亮度的近红外聚集诱导发光材料。这些材料具有较大的斯托克斯位移、良好的生物相容性以及优异的光稳定性。其中三个中性材料可以特异性成像脂滴，另外一个阳离子型材料可以特异性成像线粒体。鉴于它们优异的双光子性质，这四种材料可以用于细胞和活体组织的双光子荧光成像。这四种材料在光照下可以有效的产生单线态氧，使它们可以用于双光子激发的细胞器靶向光动力治疗。本发明合成得到的材料，表现出聚集诱导发光的性质，有效克服了传统的荧光染料的缺陷。
• Near-infrared dual-functional AIEgens for lipid droplets imaging in multispecies and photodynamic therapy
  作者：Zhanguo Sun、Yaoming Liu、Pengli Guan、Binsheng Yang、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108884

  日期：2021.2

  of LDs with high brightness is important for biological applications. In this study, three novel facile near-infrared aggregation-induced emission (AIE) fluorescent bioprobes based on triphenylamine-pyridine building block were designed and synthesized. These AIEgens block exhibits tunable D-D-π-A (D: donor, A: acceptor) structure with twisted intramolecular charge transfer (TICT) characteristics.

  脂质小滴（LDs）是重要的细胞器，具有疏水性结构，不仅具有脂质在细胞中的储存功能，而且还参与许多代谢过程的调节。具有高亮度的LD的广泛可视化对于生物学应用很重要。在这项研究中，设计和合成了基于三苯胺-吡啶构件的三种新型的简便的近红外聚集诱导发射（AIE）荧光生物探针。这些AIEgens嵌段显示出具有扭曲的分子内电荷转移（TICT）特性的可调DD-π-A（D：供体，A：受体）结构。这些生物探针可以高度照亮活细胞，模型动物斑马鱼和带壳向日葵种子中的LD。更重要的是，这些探针可以在有光照射的情况下有效产生活性氧（ROS），导致癌细胞凋亡。这项研究展示了通过靶向LD在光动力疗法中的有前途的应用。