2-氧代-4-苯基-1-吡咯烷乙酸酰肼 | 77472-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-氧代-4-苯基-1-吡咯烷乙酸酰肼
• 英文名称: 2-Oxo-4-phenylpyrrolidine-1-acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetohydrazide；phenylpiracetam hydrazide；2-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 77472-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: AXQUMNYYLGUJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-氧代-4-苯基-1-吡咯烷乙酸酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到N'-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]-2-(4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-[4-(Het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetohydrazides：合成、结构和与羰基化合物的反应

  摘要：

  2-[4-(Het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetohydrazides，吡拉西坦的结构类似物，通过缩合 2-[4-(het)aryl-2-oxopyrrolidin-1-yl] 乙酸酯合成与水合肼和苯肼。2-[4-(杂)芳基-2-氧代吡咯烷-1-基]反应合成了新的[N'-烷基(杂)亚基]-4-(杂)芳基-2-氧代吡咯烷-1-基乙酰肼-乙酰肼与芳香醛、丙酮和苯乙酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2861-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-1-吡咯烷乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到2-氧代-4-苯基-1-吡咯烷乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  4-苯基吡咯烷酮-2-乙酰胺的合成及解痉活性

  摘要：

  众所周知 [i] 各种化合物的解痉特性经常与结构元素的存在有关，这些结构元素包括一个苯基或一个苯环，这些元素相对于一个酰胺基团特别取向，通常是一个片段杂环系统（巴比妥酸、乙内酰脲、吡唑烷二酮、琥珀酰亚胺等）。pyrrolidone-2 的苯基衍生物满足这些要求，事实上，在 5-phenylpyrrolidone-2 的衍生物中发现了具有解痉活性的化合物 [2]。因此，4-苯基吡咯烷酮-2 的衍生物可能显示出明确的解痉作用，正如所指出的，它是苯基替代物 2-吡咯烷酮中在一些其他药理学特性中最活跃的 [3]。

  DOI：

  10.1007/bf00765621

文献信息

• The synthesis and antispasmodic activity of 4-phenylpyrrolidone-2-acetamides
  作者：O. M. Glozman、I. S. Morozov、L. A. Zhmurenko、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf00765621

  日期：1980.11

  possessing antispasmodic activity have been discovered among the derivatives of 5-phenylpyrrolidone-2 [2]. Therefore, it may be possible that a definite antispasmodic effect could be shown by derivatives of 4-phenylpyrrolidone-2, which, as indicated, are the most active of the phenylsubstitute 2-pyrrolidones in some other pharmacological properties [3]. It is also established that the introduction of substituents

  众所周知 [i] 各种化合物的解痉特性经常与结构元素的存在有关，这些结构元素包括一个苯基或一个苯环，这些元素相对于一个酰胺基团特别取向，通常是一个片段杂环系统（巴比妥酸、乙内酰脲、吡唑烷二酮、琥珀酰亚胺等）。pyrrolidone-2 的苯基衍生物满足这些要求，事实上，在 5-phenylpyrrolidone-2 的衍生物中发现了具有解痉活性的化合物 [2]。因此，4-苯基吡咯烷酮-2 的衍生物可能显示出明确的解痉作用，正如所指出的，它是苯基替代物 2-吡咯烷酮中在一些其他药理学特性中最活跃的 [3]。
• New synthesis of β-aryl-GABA drugs
  作者：Pei-Ling Wang、Yi-Xuan Chan、Che-Chien Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133648

  日期：2023.10

  A new synthetic method for the preparation of β-aryl-GABA drugs is reported. The key step for the construction of α,β-unsaturated-β-aryl-γ-lactam derivatives relies on a novel cascade radical reaction. An N-propargyl aryl amide was rapidly constructed starting from an aryl carboxylic acid and propargyl amine. Protection of the amide N–H with a Boc group, followed by a cascade radical aryl migration

  报道了一种制备β-芳基-GABA药物的新合成方法。构建α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物的关键步骤依赖于新型级联自由基反应。从芳基羧酸和炔丙基胺开始快速构建N-炔丙基芳基酰胺。用 Boc 基团保护酰胺 N-H，然后进行级联自由基芳基迁移反应，产生关键中间体，即不饱和 β-芳基-γ-内酰胺。进一步催化氢化和脱保护得到咯利普兰。同时，甘氨酸甲酯与炔丙基溴偶联，然后进行苯甲酰化给出了激进的先驱。自由基反应导致产生带有甘氨酸部分的不饱和β-芳基-γ-内酰胺。氨解反应后，分别生成苯基吡拉西坦和苯基吡拉西坦酰肼。该合成方案为制备 β-芳基-GABA 药物和类似物的外消旋体或手性形式提供了一种通用且简单的方法。
• Synthesis, structure, and biological activity of 4-hetaryl-2-pyrrolidones containing a pyrazole ring
  作者：Natal’ya V. Gorodnicheva、Olga S. Vasil’eva、Evgeny S. Ostroglyadov、Ruslan I. Baichurin、Igor A. Litvinov、Ivan N. Tyurenkov、Nikolay S. Kovalev、Dmitry A. Bakulin、Denis V. Kurkin、Larisa V. Baichurina、Sergey V. Makarenko

  DOI：10.1007/s10593-022-03140-4

  日期：2022.11

  idones. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral methods and X-ray structural analysis. Some of the obtained compounds were shown to possess nootropic and anxiolytic activity.

  4-杂芳基-2-吡咯烷酮-3(5)-碳-和2-[4-杂芳基-2-吡咯烷酮-1-基]乙酰肼的单一非对映体用于与2,4-戊二酮反应，得到(3 R * ,4 S* )-3-、(4 R* ,5 R* )-5-(3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羰基)-和 1-[2-(3,5- [二甲基-1H-吡唑-1-基)-2-氧代乙基]-4-杂芳基-2-吡咯烷酮。通过光谱方法和X射线结构分析对合成的化合物的结构进行了确认。一些获得的化合物被证明具有促智和抗焦虑活性。
• Synergistic compositions comprising (R)-dimiracetam (1) and (S)-dimiracetam (2) in a non-racemic ratio
  申请人：Metys Pharmaceuticals AG

  公开号：US10738054B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present invention relates to a composition of enantiomers of 3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,5-a]imidazole-2,5-dione and pharmaceutically acceptable solvates or co-crystals thereof in a certain ratio, a pharmaceutical composition comprising said composition, its use as a medicament and the use of the inventive compositions or pharmaceutical compositions in the treatment and/or prevention of a disease or disorder typically and preferably selected from peripheral sensory neuropathy, preferably peripheral neuropathic pain; seizure; depression; or cognitive impairment.

  本发明涉及一种3,6,7,7a-四氢-1H-吡咯并[1,5-a]咪唑-2,5-二酮的对映体及其药学上可接受的溶液或共晶按一定比例组成的组合物，一种包含所述组合物的药物组合物，其作为药物的用途，以及本发明组合物或药物组合物在治疗和/或预防典型和优选选自周围感觉神经病，优选周围神经病理性疼痛的疾病或紊乱中的用途； 癫痫发作；抑郁症；或认知障碍。
• GLOZMAN O. M.; MOROZOV I. S.; ZHMURENKO L. A.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIM.-FARMATS. ZH., 1980, HO 11, 43-46
  作者：GLOZMAN O. M.、 MOROZOV I. S.、 ZHMURENKO L. A.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——